Antraceno é um hidrocarboneto policíclico aromático composto por três anéis benzênicos fundidos, sendo amplamente utilizado na indústria química. Suas propriedades físico-químicas incluem alta solubilidade em solventes orgânicos, baixa solubilidade em água e ponto de fusão relativamente baixo. Além disso, o antraceno é conhecido por sua toxicidade moderada, podendo causar irritação na pele e nas vias respiratórias em caso de exposição prolongada. No entanto, o composto também possui diversos usos industriais, sendo empregado na produção de corantes, pesticidas, produtos farmacêuticos, entre outros. Neste contexto, é importante compreender as características do antraceno para garantir seu uso seguro e responsável.
Descubra a fórmula estrutural do antraceno em detalhes neste artigo informativo.
O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclico composto por três anéis de benzeno fundidos. Sua fórmula estrutural é C14H10 e sua estrutura é representada por um conjunto de seis átomos de carbono em um anel, seguido por cinco átomos de carbono em um segundo anel e, finalmente, por mais seis átomos de carbono em um terceiro anel.
O antraceno é um sólido cristalino de cor branca a amarela, com um odor característico. Ele é pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos como o benzeno e o éter. É importante ressaltar que o antraceno é inflamável e deve ser armazenado e manuseado com cuidado.
Quanto à toxicidade, o antraceno pode causar irritação nos olhos, na pele e no trato respiratório. Em casos de exposição prolongada, pode levar a danos no fígado e nos rins. Por isso, medidas de segurança devem ser seguidas ao lidar com essa substância.
O antraceno é amplamente utilizado na indústria química, principalmente na produção de corantes, na fabricação de pesticidas e na síntese de compostos orgânicos. Além disso, é empregado em laboratórios de pesquisa e em aplicações industriais diversas.
Em resumo, o antraceno é um composto químico com uma estrutura molecular interessante, propriedades físico-químicas peculiares, potencial toxicidade e variados usos na indústria e na pesquisa científica.
Antraceno: suas principais utilidades e aplicações na indústria e na ciência.
O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclico composto por três anéis de benzeno fundidos. Sua fórmula química é C14H10 e possui uma estrutura planar, sendo um sólido cristalino incolor com um odor característico.
O antraceno é amplamente utilizado na indústria como intermediário na produção de corantes, na fabricação de fragrâncias, na síntese de produtos químicos e na produção de pesticidas. Na ciência, é utilizado como sonda fluorescente em estudos de fluorescência e em pesquisas de materiais luminescentes.
Em relação às suas propriedades, o antraceno é insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos como o benzeno e o tolueno. É um composto estável em condições normais de temperatura e pressão.
Quanto à toxicidade, o antraceno pode ser irritante para a pele e os olhos em contato direto. Além disso, sua inalação pode causar irritação das vias respiratórias. É importante manuseá-lo com cuidado e seguir as precauções de segurança adequadas.
Em resumo, o antraceno é um composto químico versátil com diversas aplicações na indústria e na ciência. Suas propriedades e estrutura única o tornam uma substância importante em diferentes campos de pesquisa e desenvolvimento.
Número de ligações PI presentes no naftaleno: quantas são?
O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclico composto por três anéis de benzeno fundidos. Sua estrutura molecular consiste em 14 átomos de carbono e 10 átomos de hidrogênio, com um total de 3 ligações π conjugadas.
O antraceno é insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos como o benzeno e o éter. É um composto altamente inflamável e tóxico, podendo causar irritação na pele e nos olhos.
Apesar de sua toxicidade, o antraceno tem várias aplicações industriais. É usado na produção de corantes, na fabricação de plásticos e na síntese de compostos químicos. Também é empregado na fabricação de pesticidas e na indústria farmacêutica.
Em resumo, o antraceno é um composto químico versátil com propriedades únicas, cujo uso é amplamente difundido em diversas áreas da indústria.
Antraceno: estrutura, propriedades, toxicidade e usos
O antraceno é um hidrocarboneto aromático policíclicos (HAP), o qual é formado pela fusão de três anéis de benzeno. É um composto incolor, mas sob a irradiação da luz ultravioleta adquire uma cor azul fluorescente. O antraceno sublima facilmente.
É um sólido branco (imagem inferior), mas também pode ser apresentado como cristais monoclínicos incolores, com um leve aroma aromático. O antraceno sólido é praticamente insolúvel em água e é parcialmente solúvel em solventes orgânicos, especialmente dissulfeto de carbono, CS 2 .
Foi descoberto em 1832 por August Laurent e Jean Dumas, usando o alcatrão como matéria-prima. Este material ainda é utilizado na produção de antraceno, pois contém 1,5% do composto aromático. Também pode ser sintetizado a partir de benzoquinona.
É encontrado no ambiente como um produto da combustão parcial de hidrocarbonetos fósseis. Foi encontrado na água potável, no ar atmosférico, nos vazamentos de veículos automóveis e na fumaça do cigarro.Ele aparece na lista da EPA (Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos) dos principais poluentes ambientais.
O antraceno é dimerizado pela ação da luz ultravioleta. Além disso, é hidrogenado para 9,10-di-hidroantraceno pela ação do zinco, mantendo a aromaticidade dos anéis de benzeno restantes. É oxidado em antraquinona por reação com peróxido de hidrogênio.
Ao esfregar, pode emitir luz e eletricidade, escurecendo pela exposição à luz solar.
É usado como intermediário na produção de tintas e corantes, como a alizarina. É usado na proteção de madeira. Também é usado como inseticida, acaricida, herbicida e agente raticida.
Estrutura antracena
Na imagem acima, a estrutura antracena mostrada com um modelo de esferas e barras é mostrada. Como pode ser visto, existem três anéis aromáticos de seis carbonos; Estes são anéis de benzeno. Linhas pontilhadas indicam a aromaticidade presente na estrutura.
Todos os carbonos têm hibridação sp 2 , de modo que a molécula esteja no mesmo plano. Portanto, o antraceno pode ser considerado como uma folha pequena e aromática.
Observe também que os átomos de hidrogênio (esferas brancas), nas laterais, são praticamente descobertos contra uma série de reações químicas .
Forças intermoleculares e estrutura cristalina
As moléculas de antraceno interagem por meio das forças de dispersão de Londres e empilham seus anéis uns sobre os outros. Por exemplo, você pode ver que duas dessas “folhas” se juntam e, movendo os elétrons em sua nuvem π (os centros aromáticos dos anéis), eles conseguem ficar juntos.
Outra interação possível é que os hidrogênios, com alguma carga parcial positiva, são atraídos para os centros negativos e aromáticos das moléculas vizinhas de antraceno. E, portanto, essas atrações têm um efeito direcional que as moléculas de antraceno orientam no espaço.
Assim, o antraceno é ordenado de forma a adotar um padrão de estrutura de longo alcance; e, portanto, pode cristalizar em um sistema monoclínico.
Presumivelmente, esses cristais exibem amarelecimento devido à sua oxidação em antraquinona; que é um derivado do antraceno cujo sólido é amarelo.
Propriedades
Nomes químicos
-Antraceno
-Paranaftaleno
-Antracina
-Óleo verde
Fórmula molecular
C 14 H 10 ou (C 6 H 4 CH) 2 .
Peso molecular
178,234 g / mol.
Descrição física
Sólido branco ou amarelo pálido. Produto de cristais monoclínicos da recristalização em álcool.
Cor
Quando é puro, o antraceno é incolor. Com luz amarela, os cristais amarelos dão fluorescência de cor azul. Também pode apresentar certos tons amarelados.
Cheiro
Aromático suave
Ponto de ebulição
341,3 ° C.
Ponto de fusão
216 ° C.
Ponto de inflamação
121 ºC (250 ºF), copo fechado.
Solubilidade em água
Praticamente insolúvel em água.
0,022 mg / L de água a 0 ° C
0044 mg / L de água a 25 ° C.
Solubilidade em etanol
0,76 g / kg a 16 ° C
3,28 g / kg a 25 ° C. Observe como é mais solúvel em etanol do que em água na mesma temperatura.
Solubilidade em hexano
3,7 g / kg
Solubilidade em benzeno
16,3 g / L. Sua maior solubilidade no benzeno mostra sua alta afinidade por ele, pois ambas as substâncias são aromáticas e cíclicas.
Solubilidade em dissulfeto de carbono
32,25 g / L.
Densidade
1,24 g / cm 3 para 68F (1,25 g / cm 3 a 23 ° C).
Densidade de vapor
6.15 (em relação ao ar tomado como referência igual a 1).
Pressão de vapor
1 mmHg a 293 ºF (sublime). 6,56 x 10 -6 mmHg a 25 ° C.
Estabilidade
É estável se armazenado nas condições recomendadas. É triboluminescente e triboelétrico; Isso significa que emite luz e eletricidade quando esfregado. O antraceno escurece quando exposto à luz solar.
Auto-ignição
1.004 ° F (540 ° C).
Decomposição
Compostos perigosos são produzidos por combustão (óxidos de carbono). Decompõe-se no aquecimento sob a influência de oxidantes fortes, produzindo uma fumaça pungente e tóxica.
Calor de combustão
40.110 kJ / kg.
Capacidade calórica
210,5 J / mol · K.
Comprimento de onda de absorção máxima (luz visível e ultravioleta)
X no máximo 345,6 nm e 363,2 nm.
Viscosidade
-0,602 cPoise (240 ºC)
-0.498 cPoise (270 ºC)
-0,429 cPoise (300 ºC)
Como pode ser visto, sua viscosidade diminui à medida que a temperatura aumenta.
Nomenclatura
O antraceno é uma molécula policíclica uniforme e, de acordo com a nomenclatura estabelecida para esse tipo de sistema, seu nome real deve ser triceno. O prefixo tri é porque existem três anéis de benzeno. No entanto, o nome trivial do antraceno foi estendido e enraizado na cultura popular e científica.
A nomenclatura dos compostos derivados é geralmente um pouco complexa e depende do carbono em que a substituição ocorre. A seguir, é mostrada a numeração de carbono correspondente ao antraceno:
A ordem de numeração é devida à prioridade na reatividade ou suscetibilidade dos referidos carbonos.
Os carbonos das extremidades (1-4 e 8-5) são os mais reativos, enquanto os do meio (9-10) reagem por outras condições; por exemplo, oxidativo, para formar antraquinona (9, 10-dioxoantraceno).
Toxicidade
O contato com a pele pode causar irritação, coceira e queimação, agravadas pela luz solar. O antraceno é fotossensibilizante, o que aumenta os danos à pele causados pela radiação UV. Pode causar dermatite aguda, telangiectasia e alergia.
O contato com os olhos pode causar irritação e queimadura.A respiração do antraceno pode irritar o nariz, a garganta e os pulmões, causando tosse e chiado no peito.
A ingestão de antraceno tem sido associada em humanos com dor de cabeça, náusea, perda de apetite, inflamação do trato gastrointestinal, reações lentas e fraqueza.
Houve sugestões de uma ação cancerígena do antraceno. No entanto, essa presunção não foi corroborada, incluindo alguns derivados do antraceno que foram utilizados no tratamento de certos tipos de câncer.
Usos
Tecnológico
-O antraceno é um semicondutor orgânico, usado como cintilador em detectores de fótons de alta energia, elétrons e partículas alfa.
-É também usado no revestimento de plásticos, como o polivinil tolueno. Isso para produzir cintiladores plásticos, com características semelhantes à água, para uso em dosimetria de radioterapia.
-O antraceno é comumente usado como traçador de radiação UV, aplicado em revestimentos de placas de circuito impresso. Isso permite inspecionar o revestimento com luz ultravioleta.
Molécula bípede
Em 2005, químicos da Universidade da Califórnia, em Riverside, sintetizaram a primeira molécula bípede: 9.10-ditioantratraceno. Isso é impulsionado em linha reta quando aquecido em uma superfície plana de cobre e pode se mover como se tivesse dois pés.
Os pesquisadores pensaram que a molécula era potencialmente utilizável na computação molecular.
Piezocromaticidade
Alguns derivados do antraceno têm propriedades piezocromáticas, ou seja, eles têm a capacidade de mudar de cor dependendo da pressão aplicada a eles. Portanto, eles podem ser usados como detectores de pressão.
O antraceno também é usado na preparação dos chamados filtros de fumaça.
Ecológico
Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (HAP) são poluentes ambientais, principalmente da água, por isso são feitos esforços para reduzir a presença tóxica desses compostos.
O antraceno é um material (HAP) e é usado como modelo para estudar a aplicação do método de pirólise da água na degradação dos compostos da HAP.
A pirólise da água é usada no tratamento de águas industriais. Sua ação sobre o antraceno produziu a formação de compostos de oxidação: antropon, antroquinona e xantona, bem como derivados de hidroantraceno.
Esses produtos são menos estáveis que o antraceno e, portanto, são menos persistentes no ambiente, podendo ser mais facilmente eliminados que os compostos de HAP.
Outros
-Antraceno oxida para causar antroquinona, usada na síntese de corantes e corantes
-O antraceno é usado na proteção da madeira. Também é usado como inseticida, acaricida, herbicida e raticida.
-O antibiótico antraciclina tem sido utilizado em quimioterapia, pois inibe a síntese de DNA e RNA. A molécula de antraciclina é imprensada entre as bases de DNA / RNA, inibindo a replicação de células cancerígenas que crescem rapidamente.
Referências
- Fernández Palacios S. et al. (2017). Propriedades piezocrômicas de derivados de piridil divinil antraceno: um estudo conjunto Raman e DFT. Universidade de Málaga
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
- Wikipedia (2018). Antraceno Recuperado de: en.wikipedia.org
- PubChem (2019). Antraceno Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Somashekar MN e Chetana PR (2016). Uma revisão sobre o antraceno e seus derivados: aplicações. Pesquisa e Revisões: Journal of Chemistry.