Acetanilida (C8H9NO): Estrutura, Propriedades, Síntese

Acetanilida é um composto orgânico que possui a fórmula química C8H9NO. É um derivado da anilina, com um grupo acetila ligado ao grupo amino. Possui propriedades físicas e químicas que a tornam uma substância de grande interesse para a indústria farmacêutica e química. Sua síntese pode ser realizada a partir da reação da anilina com ácido acético anidro, seguida de purificação por recristalização. A acetanilida é um composto sólido, branco e inodoro, com ponto de fusão em torno de 113 ºC. É utilizada na produção de medicamentos analgésicos e antipiréticos, devido às suas propriedades farmacológicas.

Ponto de fusão da acetanilida: qual a temperatura em que ela se funde?

A acetanilida é um composto orgânico que apresenta um ponto de fusão em torno de 114 a 116 graus Celsius. Este ponto de fusão pode variar ligeiramente dependendo das condições experimentais, mas geralmente situa-se dentro dessa faixa de temperatura.

A acetanilida é um sólido cristalino branco insolúvel em água, sendo solúvel em solventes orgânicos como éter e clorofórmio. Ela é amplamente utilizada na síntese de corantes e medicamentos, devido às suas propriedades químicas e físicas favoráveis.

Para obter a acetanilida, é possível realizar a sua síntese a partir da anilina e do ácido acético, seguindo um procedimento simples e eficiente. A reação de síntese ocorre em condições controladas de temperatura e pressão, resultando na formação do produto desejado.

Em resumo, a acetanilida é um composto orgânico com um ponto de fusão em torno de 114 a 116 graus Celsius, sendo utilizado em diversas aplicações industriais e farmacêuticas. Sua síntese pode ser realizada a partir de materiais de fácil acesso, tornando-a uma substância importante no campo da química orgânica.

Qual a importância da mistura de acetato de sódio/acético na síntese?

A mistura de acetato de sódio/acético desempenha um papel crucial na síntese da acetanilida, pois atua como um catalisador para a reação de acetilação do anilina. A presença do acetato de sódio na mistura ajuda a aumentar a solubilidade dos reagentes e produtos, facilitando a reação química. Além disso, o acetato de sódio atua como uma fonte de íons acetato, que são essenciais para a formação do ácido acético, um componente crucial na formação da acetanilida.

Essa mistura também ajuda a controlar a acidez do meio reacional, garantindo que a reação ocorra de forma eficiente e seletiva. Além disso, o acetato de sódio/acético pode ajudar a prevenir a hidrólise indesejada da acetanilida durante o processo de síntese.

Portanto, a mistura de acetato de sódio/acético desempenha um papel fundamental na síntese da acetanilida, garantindo que a reação ocorra de maneira eficaz e que o produto final seja obtido com alta pureza e rendimento.

Tutorial passo a passo para a síntese da acetanilida em laboratório.

A acetanilida (C8H9NO) é um composto orgânico amplamente utilizado na indústria farmacêutica e química. Neste tutorial, vamos mostrar passo a passo como sintetizar a acetanilida em laboratório.

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Para começar, você vai precisar dos seguintes reagentes: anilina, ácido acético glacial, cloreto de acetila e água destilada.

O primeiro passo é dissolver 10g de anilina em 50 mL de ácido acético glacial em um balão de fundo redondo. Adicione algumas gotas de ácido clorídrico concentrado para acidificar a solução.

Em seguida, resfrie a solução em um banho de gelo e adicione lentamente 10 mL de cloreto de acetila, agitando continuamente. A reação de acetilação ocorrerá, formando o produto intermediário.

Aqueça a mistura em um banho de água por cerca de 30 minutos. Em seguida, deixe a solução esfriar lentamente até a temperatura ambiente. A acetanilida deverá precipitar como um sólido branco.

Filtre o sólido, lave com água fria e seque bem. Você obterá a acetanilida pura, pronta para ser utilizada em suas pesquisas ou experimentos.

Este processo de síntese da acetanilida é simples e eficaz, garantindo um bom rendimento do produto final. Lembre-se de sempre trabalhar com os devidos cuidados e equipamentos de proteção individual.

O processo de formação da acetanilida é conhecido como qual reação?

O processo de formação da acetanilida é conhecido como reação de acetilação. Nesta reação, a anilina reage com o anidrido acético na presença de um catalisador ácido, formando a acetanilida como produto. A reação ocorre através da substituição de um átomo de hidrogênio da amina pela acetila, resultando na formação do grupo acetilamida na molécula.

Acetanilida (C8H9NO): Estrutura, Propriedades, Síntese

A acetanilida (C8H9NO) é uma amida aromática recebe vários nomes adicionais: N-acetilarilamina, N-fenilacetamida e acetanilo. É apresentado como um sólido inodoro descamador, sua natureza química é amida e, como tal, pode formar gases inflamáveis ​​ao reagir com fortes agentes redutores.

Além disso, é uma base fraca, sendo capaz de reagir com agentes desidratantes, como o P 2 O 5, para causar nitrilo. Verificou-se que a acetanilida tinha ação analgésica e antipirética e foi usada no ano de 1886 sob o nome de Antifebrina por A. Cahn e P. Hepp.

Acetanilida (C8H9NO): Estrutura, Propriedades, Síntese 1

Em 1899, foi introduzido o ácido acetilsalicílico (aspirina), que teve as mesmas ações terapêuticas da acetanilida. Quando o uso de acetanilida estava relacionado ao aparecimento de cianose em pacientes – uma consequência da metemoglobinemia induzida por acetanilida – seu uso foi descartado.

Posteriormente, foi estabelecido que a ação analgésica e antipirética da acetanilida residia em um metabólito desse chamado paracetamol (acetoaminofeno), que não apresentava efeitos tóxicos, conforme sugerido por Axelrod e Brodie.

Estrutura quimica

Acetanilida (C8H9NO): Estrutura, Propriedades, Síntese 2

A estrutura química da acetanilida é mostrada na imagem acima. À direita está o anel aromático hexagonal do benzeno (com linhas pontilhadas) e à esquerda está a razão pela qual o composto consiste em uma amida aromática: o grupo acetamido (HNCOCH 3 ).

O grupo acetamido confere ao anel benzeno um caráter polar maior; isto é, cria um momento dipolar na molécula de acetanilida.

Porque Como o nitrogênio é mais eletronegativo do que qualquer átomo de carbono no anel e, da mesma forma, está ligado ao grupo acil, cujo átomo de O também atrai a densidade do elétron.

Por outro lado, quase toda a estrutura molecular da acetanilida repousa no mesmo plano devido à hibridação sp 2 dos átomos que a compõem.

Não está ligada ao grupo -CH excepto três , átomos de hidrogénio do que formam os vértices de um tetraedro (esferas brancas mais a esquerda plano de saída).

Estruturas de ressonância e interações intermoleculares

O par solitário sem compartilhar o átomo de N circula pelo sistema π do anel aromático, causando várias estruturas de ressonância. No entanto, uma dessas estruturas termina com a carga negativa no átomo de O (mais eletronegativa) e uma carga positiva no átomo de N.

Assim, existem estruturas de ressonância em que uma carga negativa se move no anel e outra em que reside no átomo O. Como conseqüência dessa “assimetria eletrônica” – que vem da mão da assimetria molecular – acetanilida interage intermolecularmente por forças dipolo-dipolo.

No entanto, as interações da ponte de hidrogênio (NH-O- …) entre duas moléculas de acetanilida são, de fato, a força predominante em sua estrutura cristalina.

Assim, os cristais de acetanilida consistem em células unitárias ortorrômbicas de oito moléculas orientadas na forma de “correias planas” por suas pontes de hidrogênio.

O acima pode ser visualizado se uma molécula de acetanilida for colocada sobre a outra, em paralelo. Assim, à medida que os grupos HNCOCH 3 se sobrepõem espacialmente, eles formam ligações de hidrogênio.

Além disso, entre essas duas moléculas, um terço também pode ser “chutado”, mas com seu anel aromático apontando para o lado oposto.

Propriedades químicas

Peso molecular

135,166 g / mol.

Descrição química

Sólido branco ou acinzentado. Forme flocos brancos brilhantes ou um pó branco cristalino.

Cheiro

WC

Sabor

Ligeiramente picante

Ponto de ebulição

304 ° C a 760 mmHg (579 ° F a 760 mmHg).

Ponto de fusão

114,3 ° C (237,7 ° F).

Ponto de inflamação ou inflamabilidade

169 ° C (337 ° F). Medição feita em vidro aberto.

Densidade

1.219 mg / mL a 15 ° C (1.219 mg / mL a 59 ° F)

Densidade de vapor

4,65 em relação ao ar.

Pressão de vapor

1 mmHg a 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg a 25 ° C, 2Pa a 20 ° C.

Estabilidade

Sofre um rearranjo químico quando exposto à luz ultravioleta. Como a estrutura muda? O grupo acetil forma novas ligações no anel nas posições orto e para. Além disso, é estável no ar e incompatível com agentes oxidantes fortes, cáusticos e álcalis.

Volatilidade

Consideravelmente volátil a 95 ° C.

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Autoignição

1004 ºF.

Decomposição

Ele se decompõe quando aquecido, emitindo uma fumaça altamente tóxica.

pH

5-7 (10 g / L de H 2 O a 25 ° C)

Solubilidade

– Na água: 6,93 × 103 mg / mL a 25 ° C.

– Solubilidade de 1 g de acetanilida em diferentes líquidos: em 3,4 ml de álcool, 20 ml de água fervente, 3 ml de metanol, 4 ml de acetona, 0,6 ml de álcool fervente, 3,7 ml de clorofórmio, 5 ml de glicerol, 8 ml de dioxano, 47 ml de benzeno e 18 de éter. O hidrato de cloral aumenta a solubilidade da acetanilida na água.

Síntese

É sintetizado fazendo reagir o anidrido acético com acetanilida. Essa reação aparece em muitos textos de Química Orgânica (Vogel, 1959):

C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O => C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH

Aplicações

-É um inibidor do processo de decomposição do peróxido de hidrogênio (peróxido de hidrogênio).

-Estabilize vernizes de éster de celulose.

-Ele intervém como intermediário na aceleração da produção de borracha. Da mesma forma, é intermediário na síntese de alguns corantes e cânfora.

-Atuar como precursor na síntese de penicilina.

-É utilizado na produção de cloreto de 4-acetamidosulfonilbenzeno. Acetanilida reage com ácido clorossulfónico (HSO 3 Cl), produzindo-se assim em bruto 4-aminossulfonilo. Isso reage com o amônio ou uma amina orgânica primária para formar sulfonamidas.

-Ele foi usado experimentalmente no século XIX no desenvolvimento da fotografia.

– A acetanilida é usada como marcador de fluxos eletroosmóticos (EOF) na eletroforese capilar para estudar a ligação entre drogas e proteínas.

-Recentemente (2016), a acetanilida foi ligada ao 1- (ω-fenoxialquiluracil) em experimentos de inibição da replicação do vírus da hepatite C. O acetanilida se liga à posição 3 do anel pirimidina.

-Os resultados experimentais indicam uma redução na replicação do genoma viral, independentemente do genótipo viral.

-Antes de identificar a toxicidade da acetanilida, foi utilizada como analgésico e antipirético a partir de 1886. Mais tarde (1891), foi utilizada no tratamento da bronquite crônica e aguda por Grün.

Referências

  1. J. Brown e DEC Corbridge. (1948). Estrutura cristalina da acetanilida: uso da radiação infravermelha polarizada. Nature volume 162, página 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
  2. Grün, EF (1891) O uso de acetanilida no tratamento de bronquite aguda e crônica. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
  3. Magri, A. et ai. (2016). Exploração de derivados de acetanilida de 1- (ω-fenoxialquil) uracilos como novos inibidores da replicação do vírus da hepatite C. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
  4. Merck KGaA. (2018). Acetanilida Retirado em 5 de junho de 2018, de: sigmaaldrich.com
  5. Relatório de Avaliação Inicial do SIDS para o 13º SIAM. Acetanilida [PDF]. Retirado em 5 de junho de 2018, de: inchem.org
  6. Wikipedia (2018). Acetanilida Recuperado em 5 de junho de 2018, de: en.wikipedia.org
  7. PubChem (2018). Acetanilida Recuperado em 5 de junho de 2018, de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

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