Ácido Carboxílico: Nomenclatura, Estrutura, Propriedades, Usos

O ácido carboxílico é um termo atribuído a qualquer composto orgânico que contenha um grupo carboxilo. Eles também podem ser chamados de ácidos orgânicos e estão presentes em muitas fontes naturais. Por exemplo, a partir de formigas e outros insetos, como o besouro da galerita, o ácido fórmico, um ácido carboxílico, é destilado.

Ou seja, um formigueiro é uma fonte rica em ácido fórmico. Além disso, o ácido acético é extraído do vinagre, o cheiro da manteiga rançosa é devido ao ácido butírico, as ervas valerianas contêm ácido valérico e as alcaparras são obtidas das alcaparras, todos esses ácidos carboxílicos.

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O ácido fórmico, um ácido carboxílico, é destilado das formigas

O ácido lático dá mau gosto ao leite azedo e os ácidos graxos estão presentes em algumas gorduras e óleos. Exemplos de fontes naturais de ácidos carboxílicos são inumeráveis, mas todos os nomes atribuídos são derivados de palavras latinas. Assim, em latim, a palavra formica significa “formiga”.

Como esses ácidos foram extraídos em diferentes capítulos da história, esses nomes se tornaram comuns, consolidando-se na cultura popular.

Formula

A fórmula geral para o ácido carboxílico é R – COOH, ou em mais detalhes: R– (C = O) –OH. O átomo de carbono está ligado a dois átomos de oxigênio, o que causa uma diminuição na densidade de elétrons e, consequentemente, uma carga parcial positiva.

Essa carga reflete o estado de oxidação do carbono em um composto orgânico. Em nenhum outro caso, o carbono é tão oxidado quanto no caso dos ácidos carboxílicos, sendo essa oxidação proporcional ao grau de reatividade do composto.

Por esse motivo, o grupo –COOH tem predominância sobre outros grupos orgânicos e define a natureza e a principal cadeia de carbono do composto.

Por conseguinte, nenhum dos derivados do ácido aminas (R-NH 2 ), mas os derivados amino de ácidos carboxílicos (ácidos aminados).

Nomenclatura

Nomes comuns derivados do latim para ácidos carboxílicos não esclarecem a estrutura do composto, seu arranjo ou o arranjo de grupos de seus átomos.

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Dada a necessidade desses esclarecimentos, surge a nomenclatura sistemática da IUPAC para a nomeação de ácidos carboxílicos.

Essa nomenclatura é governada por várias regras, e algumas delas são:

Regra 1

Para mencionar um ácido carboxílico, o nome de seu alcano deve ser modificado adicionando o sufixo “ico”. Assim, por etano (CH 3 CH 3 ) para o seu ácido carboxílico correspondente é (ácido etanóico CH 3 COOH, ácido acético, vinagre mesmo).

Outro exemplo: para a CH 3 CH 2 CH 2 -COOH alcano torna-se butano (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) e, por conseguinte, butanóico (butírico, o mesmo óleo de rícino) é chamado.

Regra 2

O grupo –COOH define a cadeia principal e o número correspondente a cada carbono é contado a partir de carbonil.

Por exemplo, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH é o ácido pentanóico, contando de um a cinco átomos de carbono aos metilo (CH 3 ). Se outro grupo metil estiver ligado ao terceiro carbono, seria CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, sendo a nomenclatura resultante agora: ácido 3-metilpentanóico.

Regra 3

Os substituintes são precedidos pelo número de carbono ao qual estão ligados. Além disso, esses substituintes podem ser ligações duplas ou triplas e adicionar o sufixo “ico” igualmente a alcenos e alcinos. Por exemplo, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH ácido é referida a como (cis ou trans) 3- heptenóico.

Regra 4

Quando a corrente R consiste em um anel (φ). O ácido é mencionado começando com o nome do anel e terminando com o sufixo “carboxílico”. Por exemplo, φ-COOH é nomeado como ácido benzenocarboxílico.

Estrutura

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A estrutura geral do ácido carboxílico está representada na imagem acima. A cadeia lateral R pode ser de qualquer comprimento ou ter todos os tipos de substituintes.

O átomo de carbono é hibridado sp 2 , permitindo que a aceitar uma dupla ângulos de ligação e de títulos gerar cerca de 120 °.

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Portanto, esse grupo pode ser assimilado como um triângulo plano. O oxigênio superior é rico em elétrons, enquanto o baixo hidrogênio é pobre em elétrons, tornando-se um hidrogênio ácido (aceitador de elétrons). Isso é observável nas estruturas de ressonância de ligação dupla.

O hidrogênio é transferido para uma base e, por esse motivo, essa estrutura corresponde a um composto ácido.

Propriedades

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Os ácidos carboxílicos são compostos muito polares, com odores intensos e com a facilidade de interagir efetivamente entre si por ligações de hidrogênio, conforme ilustrado na imagem acima.

Quando dois ácidos carboxílicos interagem dessa maneira, os dímeros são formados, alguns estáveis ​​o suficiente para existir na fase gasosa.

Pontes e dímeros de hidrogênio fazem com que os ácidos carboxílicos tenham pontos de ebulição mais altos que a água. Isso ocorre porque a energia fornecida na forma de calor deve evaporar não apenas uma molécula, mas um dímero, também ligado por essas ligações de hidrogênio.

Pequenos ácidos carboxílicos sentem grande afinidade pela água e solventes polares. No entanto, quando o número de átomos de carbono é maior que quatro, o caráter hidrofóbico das cadeias R predomina e elas se tornam imiscíveis com a água.

Na fase sólida ou líquida, o comprimento da cadeia R e seus substituintes desempenham um papel importante. Assim, quando as cadeias são muito longas, elas interagem entre si por meio das forças de dispersão de Londres, como no caso dos ácidos graxos.

Acidez

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Quando o ácido carboxílico doa um próton, ele se torna o ânion carboxilato, representado na imagem acima. Nesse ânion, a carga negativa é deslocalizada entre os dois átomos de carbono, estabilizando-a e, consequentemente, favorecendo a reação.

Como essa acidez varia de um ácido carboxílico para outro? Tudo depende da acidez do próton no grupo OH: quanto mais pobre é em elétrons, mais ácido é.

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Essa acidez pode ser aumentada se um dos substituintes da cadeia R for uma espécie eletronegativa (que atrai ou remove a densidade de elétrons do ambiente).

Por exemplo, se em CH 3 a H do grupo metilo é substituído por um átomo de flúor (-COOH CFH 2 -COOH) acidez aumenta significativamente, porque a F retira densidade de electrões do oxigénio de carbonilo, então hidrogénio. Se todo H for substituído por F (CF 3 –COOH), a acidez atingirá seu valor máximo.

Qual variável determina o grau de acidez? O pK a . Quanto mais baixo o pK a e mais próximo de 1, maior a capacidade do ácido de se dissociar na água e, por sua vez, mais perigoso e prejudicial. No exemplo anterior, CF 3 –COOH possui o valor mais baixo de pK a .

Usos

Devido à imensa variedade de ácidos carboxílicos, cada um deles tem uma aplicação potencial na indústria, seja polímero, farmacêutico ou alimentício.

– Na preservação dos alimentos, os ácidos carboxílicos não ionizados atravessam a membrana celular das bactérias, diminuindo o pH interno e interrompendo o crescimento.

– Os ácidos cítrico e oxálico são usados ​​para remover a ferrugem das superfícies metálicas, sem alterar adequadamente o metal.

– Na indústria de polímeros, toneladas de fibras de poliestireno e nylon são produzidas.

– Os ésteres de ácidos graxos são utilizados na fabricação de perfumes.

Referências

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Química Orgânica Ácidos carboxílicos e seus derivados (10ª edição., Página 779-783). Wiley Plus
  2. Wikipedia (2018). Ácido carboxílico Recuperado em 1 de abril de 2018, de: en.wikipedia.org
  3. Paulina Nelega, RH (5 de junho de 2012). Ácidos orgânicos Retirado em 1 de abril de 2018, de: Naturalwellbeing.com
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  5. William Reusch Ácidos carboxílicos. Recuperado em 1 de abril de 2018, de: chemistry.msu.edu

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