O ácido cinâmico é um composto orgânico que possui uma estrutura molecular caracterizada por um anel benzênico ligado a um grupo funcional ácido carboxílico. Suas propriedades incluem um sólido branco ou incolor, solúvel em solventes orgânicos e insolúvel em água. Este ácido pode ser obtido a partir da destilação do óleo de canela ou através de síntese química.
O ácido cinâmico é amplamente utilizado na indústria de alimentos como aromatizante e conservante, além de possuir propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias. Também é empregado na produção de fragrâncias, cosméticos e produtos farmacêuticos. Sua versatilidade e benefícios para a saúde fazem com que seja um composto de grande importância na indústria química.
Benefícios e aplicações do ácido Cinâmico na indústria alimentícia e farmacêutica.
O ácido cinâmico é um composto orgânico que possui diversas aplicações na indústria alimentícia e farmacêutica. Ele é amplamente utilizado como aditivo alimentar e também possui propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias.
Na indústria alimentícia, o ácido cinâmico é utilizado como conservante em diversos produtos, como pães, bolos e bebidas. Ele também é adicionado em alimentos como aromatizante, conferindo um sabor característico e agradável. Além disso, o ácido cinâmico é utilizado na fabricação de cosméticos e produtos de higiene pessoal, devido às suas propriedades antissépticas e anti-inflamatórias.
Na indústria farmacêutica, o ácido cinâmico é utilizado na fabricação de medicamentos para o tratamento de doenças inflamatórias, como artrite e doenças cardiovasculares. Ele também possui propriedades antifúngicas e antibacterianas, sendo utilizado no desenvolvimento de novos medicamentos para combater infecções causadas por microorganismos.
Além disso, o ácido cinâmico é obtido principalmente a partir da canela e possui uma estrutura química característica, com um anel benzênico ligado a uma cadeia lateral de ácido acrílico. Sua obtenção pode ser feita por meio de processos de extração e síntese química.
Seus benefícios vão desde a conservação de alimentos até o tratamento de doenças inflamatórias, tornando-o uma substância indispensável em diversos produtos e medicamentos.
Qual é a composição química do ácido e como ela se organiza?
O ácido cinâmico é um composto orgânico que pertence à classe dos ácidos carboxílicos insaturados. Sua fórmula química é C9H8O2 e apresenta uma estrutura molecular que consiste em um anel de benzeno ligado a um grupo carboxila. Essa estrutura é responsável por suas propriedades ácidas e aromáticas.
O ácido cinâmico pode ser obtido naturalmente a partir da canela, da casca de árvores como a caneleira e da semente de cacau. Além disso, também pode ser sintetizado em laboratório através de reações químicas específicas. Sua obtenção pode ser feita de forma sustentável, visando a preservação do meio ambiente e a utilização de fontes renováveis.
Este ácido apresenta diversas aplicações em diferentes áreas. Ele é utilizado na indústria de alimentos como aromatizante e conservante natural, conferindo sabor e prolongando a vida útil de produtos. Além disso, o ácido cinâmico é empregado na fabricação de cosméticos, medicamentos e produtos químicos, devido às suas propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias.
Ele é obtido tanto de fontes naturais como de síntese em laboratório, e possui uma ampla gama de aplicações em diversas indústrias, devido às suas propriedades únicas e versáteis.
Ácido cinâmico: estrutura, propriedades, obtenção, usos
O ácido cinâmico é um composto orgânico, cuja fórmula química é C 6 H 5 CHCHCOOH. É um ácido monocarboxílico. Seu nome vem da planta Cinnamomum cassia , cuja casca é aromática como a da planta canela.
Outros nomes são ácido 3-fenil-2-propenóico e ácido β-fenil acrílico. Foram obtidos muitos derivados do ácido cinâmico, que exibem propriedades terapêuticas.
Devido à ligação dupla C = C, a molécula de ácido cinâmico possui dois isômeros: cis e trans . A forma trans é a mais abundante na natureza. O ácido trans cinâmico é um constituinte dos óleos essenciais de canela, manjericão, árvore do chá preto ou Melaleuca bracteata , cacau, bálsamo de Tolú, prefeito de galanga ou Alpinia galanga e folhas de estoraque. ácido cinâmico cis encontrada em planta malaccensis Alpinia .
No final do século XIX e início do século XX, o ácido cinâmico foi estudado e utilizado para tratar várias doenças. No entanto, seu uso foi interrompido e a pesquisa foi retomada há alguns anos, gerando resultados promissores.
Estrutura
A molécula de ácido cinâmico contém um grupo fenil, um propenil (propano com ligação dupla C = C) e um grupo carboxil-COOH ligado a este último. É como um ácido acrílico com um grupo fenil no terceiro carbono.
Devido à sua ligação dupla, a molécula pode estar na forma cis ou na forma trans . Na forma trans , os grupos C 6 H 5 – e –COOH estão localizados em locais diagonalmente opostos da ligação dupla C = C. Na forma cis , os referidos grupos estão do mesmo lado (um em cada carbono da ligação dupla C = C).
Nomenclatura
– ácido cinâmico
– ácido 3-fenil-2-propenóico
– ácido β-fenil acrílico
– ácido benzenopropenóico
– Ácido Acrílico Benzeno
Propriedades
Estado físico
Sólido cristalino branco com estrutura de prismas monoclínicos.
Peso molecular
148,16 g / mol
Ponto de fusão
Isómero cis : 68 ° C
Isómero trans : 133 ° C
Ponto de ebulição
Isómero cis : 125C a 19 mm de Hg
Isómero trans : 300ºC
Solubilidade
Fracamente solúvel em água: 0,546 g / L a 25 ° C.
Muito solúvel em éter.
Propriedades químicas
A molécula de ácido cinâmico possui três sítios reativos: substituição no anel benzeno, adição na insaturação (ligação dupla C = C) e reação do grupo carboxila -COOH.
Isso permite que muitos derivados sejam obtidos a partir do ácido cinâmico, o que gerou um interesse especial dos pesquisadores, especialmente na área médica.
A presença de um anel de benzeno em sua molécula e a cadeia curta insaturada o tornam com baixa polaridade e, portanto, com baixa solubilidade em água.
Os sais do ácido cinâmico ou dos cinamatos de metais alcalinos são solúveis em água.
Papel na natureza
O ácido cinâmico tem um papel particular no metabolismo das plantas, pois é distribuído por todo o reino vegetal.
É um precursor de flavonóides, alcalóides, cumarinas e lignina, um componente estrutural das plantas.
Pertence à classe das auxinas, que são hormônios que regulam o crescimento celular nas plantas.
Obtenção
Na natureza, o isômero trans do ácido cinâmico vem da remoção de amônia da fenilalanina (um aminoácido), que ocorre graças à enzima fenilalanina-amônia-liase. Esta enzima é encontrada em plantas superiores, fungos e leveduras.
O ácido cinâmico é frequentemente conjugado com aminoácidos e ácidos de açúcar. Por exemplo, a cinnamoglicina está presente nas plantas, mas poderia ser um produto do metabolismo animal. Pode ser encontrada na glândula olfativa do castor canadense, mas é provável que seja obtida com a comida.
Uso em aplicações médicas
Efeito anti-câncer
O ácido cinâmico é usado há centenas de anos para o tratamento do câncer na medicina chinesa, pois faz parte do Xuanshen, que é a raiz de uma planta herbácea da família Scrophulariaceae .
No final do século XIX e início do século XX, era usado para tratar o câncer, mas a pesquisa não foi continuada até algumas décadas atrás.
Embora o papel que desempenha seja desconhecido, sua eficácia contra o câncer ósseo (osteossarcoma) foi recentemente confirmada.
Verificou-se também que exerce um efeito antiproliferação nas células malignas do adenocarcinoma do cólon, melanoma, próstata e câncer de pulmão.
Segundo algumas experiências, o tratamento de células de melanoma com ácido cinâmico por 3 dias resultou em perda de invasividade de 75 a 95%, ou seja, a capacidade de degradar e atravessar a barreira do tecido. Isso é atribuído à modulação que ela exerce sobre os genes envolvidos na metástase do tumor.
Por outro lado, verificou-se que o ácido cinâmico é um potente inibidor de uma enzima que influencia a progressão de formas de câncer dependentes de hormônios, como câncer de próstata, mama e endometrial.
Além disso, inúmeros compostos derivados do ácido cinâmico possuem propriedades anticâncer.
Efeitos positivos contra a resistência à insulina e diabetes
Alguns pesquisadores descobriram que o ácido cinâmico pode aliviar a resistência à insulina.
Esta doença consiste na não eficácia da ação da insulina ou na incapacidade de obter uma resposta normal de absorção de glicose pelas células.
Por esse motivo, as células não absorvem a glicose, que permanece no sangue e ocorre hiperglicemia ou excesso de glicose no sangue. Diz-se então que a célula é resistente à insulina.
A conseqüência de não tratar a resistência à insulina é o diabetes tipo 2.
O ácido cinâmico possui mecanismos de ação que melhoram a eficácia da insulina, o que se traduz em aumento da captação de glicose pelas células resistentes à insulina e alívio da doença.
Vários derivados polifenólicos do ácido cinâmico também são benéficos para o tratamento dessas doenças, mas devido à sua baixa biodisponibilidade, o ácido cinâmico e seus derivados ainda estão em estudo.
Esforços estão sendo feitos para desenvolver várias formas de administração desses compostos, como nanopartículas, encapsulamento e emulsões.
Efeitos contra a tuberculose
O ácido transcinâmico e seus derivados foram utilizados como agentes antituberculose por volta de 1894. No entanto, apenas recentemente foram re-estudados para esse fim.
Atualmente, eles têm um efeito sinérgico quando usados com outros medicamentos antituberculose, incluindo aqueles contra os quais a bactéria Mycobacterium tuberculosis se tornou resistente, potencializando a ação do medicamento.
Vários efeitos benéficos
O ácido cinâmico e muitos de seus derivados exibem atividade hepatoprotetora, antimalárica, antioxidante e protetora do sistema cardiovascular.
Muitos de seus derivados polifenólicos também têm efeito antibacteriano, antiviral e antifúngico.
Uso na indústria alimentícia
O ácido cinâmico e vários de seus derivados são usados para dar sabor a alguns alimentos.
Para o ácido cinâmico, em particular, o limite de ingestão diária, ou ADI ( ingestão diária aceitável ), de acordo com os padrões do Conselho da Europa, é de 1,25 mg / kg por dia.
Novas aplicações
Recentemente (2019), verificou-se que o ácido cis- cinâmico favorece o crescimento da planta Arabidopsis thaliana , que está relacionada ao repolho e mostarda.
Os cientistas concluíram que o ácido cis- cinâmico tem um alto potencial como promotor agroquímico do crescimento das plantas.
Referências
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