Ácido cinâmico: estrutura, propriedades, obtenção, usos

O ácido cinâmico é um composto orgânico, cuja fórmula química é C 6 H 5 CHCHCOOH. É um ácido monocarboxílico. Seu nome vem da planta Cinnamomum cassia , cuja casca é aromática como a da planta canela.

Outros nomes são ácido 3-fenil-2-propenóico e ácido β-fenil acrílico. Foram obtidos muitos derivados do ácido cinâmico, que exibem propriedades terapêuticas.

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Planta de cassia de Cinnamomum. Honmingjun [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Wikipedia Commons

Devido à ligação dupla C = C, a molécula de ácido cinâmico possui dois isômeros: cis e trans . A forma trans é a mais abundante na natureza. O ácido trans cinâmico é um constituinte dos óleos essenciais de canela, manjericão, árvore do chá preto ou Melaleuca bracteata , cacau, bálsamo de Tolú, prefeito de galanga ou Alpinia galanga e folhas de estoraque. ácido cinâmico cis encontrada em planta malaccensis Alpinia .

No final do século XIX e início do século XX, o ácido cinâmico foi estudado e utilizado para tratar várias doenças. No entanto, seu uso foi interrompido e a pesquisa foi retomada há alguns anos, gerando resultados promissores.

Estrutura

A molécula de ácido cinâmico contém um grupo fenil, um propenil (propano com ligação dupla C = C) e um grupo carboxil-COOH ligado a este último. É como um ácido acrílico com um grupo fenil no terceiro carbono.

Devido à sua ligação dupla, a molécula pode estar na forma cis ou na forma trans . Na forma trans , os grupos C 6 H 5 – e –COOH estão localizados em locais diagonalmente opostos da ligação dupla C = C. Na forma cis , os referidos grupos estão do mesmo lado (um em cada carbono da ligação dupla C = C).

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Isômeros do ácido cinâmico. Autor: Marilú Stea.

Nomenclatura

– ácido cinâmico

– ácido 3-fenil-2-propenóico

– ácido β-fenil acrílico

– ácido benzenopropenóico

– Ácido Acrílico Benzeno

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino branco com estrutura de prismas monoclínicos.

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Ácido Cinâmico Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Peso molecular

148,16 g / mol

Ponto de fusão

Isómero cis : 68 ° C

Isómero trans : 133 ° C

Ponto de ebulição

Isómero cis : 125C a 19 mm de Hg

Isómero trans : 300ºC

Solubilidade

Fracamente solúvel em água: 0,546 g / L a 25 ° C.

Muito solúvel em éter.

Propriedades químicas

A molécula de ácido cinâmico possui três sítios reativos: substituição no anel benzeno, adição na insaturação (ligação dupla C = C) e reação do grupo carboxila -COOH.

Isso permite que muitos derivados sejam obtidos a partir do ácido cinâmico, o que gerou um interesse especial dos pesquisadores, especialmente na área médica.

A presença de um anel de benzeno em sua molécula e a cadeia curta insaturada o tornam com baixa polaridade e, portanto, com baixa solubilidade em água.

Os sais do ácido cinâmico ou dos cinamatos de metais alcalinos são solúveis em água.

Papel na natureza

O ácido cinâmico tem um papel particular no metabolismo das plantas, pois é distribuído por todo o reino vegetal.

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Casca de canela Thiry [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

É um precursor de flavonóides, alcalóides, cumarinas e lignina, um componente estrutural das plantas.

Pertence à classe das auxinas, que são hormônios que regulam o crescimento celular nas plantas.

Obtenção

Na natureza, o isômero trans do ácido cinâmico vem da remoção de amônia da fenilalanina (um aminoácido), que ocorre graças à enzima fenilalanina-amônia-liase. Esta enzima é encontrada em plantas superiores, fungos e leveduras.

O ácido cinâmico é frequentemente conjugado com aminoácidos e ácidos de açúcar. Por exemplo, a cinnamoglicina está presente nas plantas, mas poderia ser um produto do metabolismo animal. Pode ser encontrada na glândula olfativa do castor canadense, mas é provável que seja obtida com a comida.

Uso em aplicações médicas

Efeito anti-câncer

O ácido cinâmico é usado há centenas de anos para o tratamento do câncer na medicina chinesa, pois faz parte do Xuanshen, que é a raiz de uma planta herbácea da família Scrophulariaceae .

No final do século XIX e início do século XX, era usado para tratar o câncer, mas a pesquisa não foi continuada até algumas décadas atrás.

Embora o papel que desempenha seja desconhecido, sua eficácia contra o câncer ósseo (osteossarcoma) foi recentemente confirmada.

Verificou-se também que exerce um efeito antiproliferação nas células malignas do adenocarcinoma do cólon, melanoma, próstata e câncer de pulmão.

Segundo algumas experiências, o tratamento de células de melanoma com ácido cinâmico por 3 dias resultou em perda de invasividade de 75 a 95%, ou seja, a capacidade de degradar e atravessar a barreira do tecido. Isso é atribuído à modulação que ela exerce sobre os genes envolvidos na metástase do tumor.

Por outro lado, verificou-se que o ácido cinâmico é um potente inibidor de uma enzima que influencia a progressão de formas de câncer dependentes de hormônios, como câncer de próstata, mama e endometrial.

Além disso, inúmeros compostos derivados do ácido cinâmico possuem propriedades anticâncer.

Efeitos positivos contra a resistência à insulina e diabetes

Alguns pesquisadores descobriram que o ácido cinâmico pode aliviar a resistência à insulina.

Esta doença consiste na não eficácia da ação da insulina ou na incapacidade de obter uma resposta normal de absorção de glicose pelas células.

Por esse motivo, as células não absorvem a glicose, que permanece no sangue e ocorre hiperglicemia ou excesso de glicose no sangue. Diz-se então que a célula é resistente à insulina.

A conseqüência de não tratar a resistência à insulina é o diabetes tipo 2.

O ácido cinâmico possui mecanismos de ação que melhoram a eficácia da insulina, o que se traduz em aumento da captação de glicose pelas células resistentes à insulina e alívio da doença.

Vários derivados polifenólicos do ácido cinâmico também são benéficos para o tratamento dessas doenças, mas devido à sua baixa biodisponibilidade, o ácido cinâmico e seus derivados ainda estão em estudo.

Esforços estão sendo feitos para desenvolver várias formas de administração desses compostos, como nanopartículas, encapsulamento e emulsões.

Efeitos contra a tuberculose

O ácido transcinâmico e seus derivados foram utilizados como agentes antituberculose por volta de 1894. No entanto, apenas recentemente foram re-estudados para esse fim.

Atualmente, eles têm um efeito sinérgico quando usados ​​com outros medicamentos antituberculose, incluindo aqueles contra os quais a bactéria Mycobacterium tuberculosis se tornou resistente, potencializando a ação do medicamento.

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Mycobacterium tuberculosis. Crédito da foto: Janice Carr Fornecedores de conteúdo: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Vários efeitos benéficos

O ácido cinâmico e muitos de seus derivados exibem atividade hepatoprotetora, antimalárica, antioxidante e protetora do sistema cardiovascular.

Muitos de seus derivados polifenólicos também têm efeito antibacteriano, antiviral e antifúngico.

Uso na indústria alimentícia

O ácido cinâmico e vários de seus derivados são usados ​​para dar sabor a alguns alimentos.

Para o ácido cinâmico, em particular, o limite de ingestão diária, ou ADI ( ingestão diária aceitável ), de acordo com os padrões do Conselho da Europa, é de 1,25 mg / kg por dia.

Novas aplicações

Recentemente (2019), verificou-se que o ácido cis- cinâmico favorece o crescimento da planta Arabidopsis thaliana , que está relacionada ao repolho e mostarda.

Os cientistas concluíram que o ácido cis- cinâmico tem um alto potencial como promotor agroquímico do crescimento das plantas.

Referências

  1. Hoskins, JA (1984). Ocorrência, metabolismo e toxicidade de ácido cinâmico e compostos relacionados. Journal of Applied Toxicology, Vol. 4, No. 6, 1984. Recuperado em onlinelibrary.wiley.com.
  2. Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA. (2019). Ácido cinâmico Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  3. Huang, D.-W. et al. (2009). Efeito do ácido cafeico e do ácido cinâmico na captação de glicose em hepatócitos de camundongo resistentes à insulina. Agric Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Recuperado de pubs.acs.org.
  4. De, P. et al. (2011). Derivados do ácido cinâmico como agentes anticâncer – uma revisão. Current Medicinal Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Recuperado de eurekaselect.com.
  5. De, P. et al. (2012). Derivados do ácido cinâmico na tuberculose, malária e doenças cardiovasculares – uma revisão. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768. Recuperado de eurekaselect.com.
  6. Sova, M. (2012). Atividades antioxidantes e antimicrobianas de derivados do ácido cinâmico. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. Recuperado de ncbi.nlm.nih.org.
  7. Adisakwattana, S. (2017). Ácido Cinâmico e Seus Derivados: Mecanismos de Prevenção e Gerenciamento de Diabetes e Suas Complicações. Nutrients 2017, 9, 163. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
  8. Steenackers, W. et al. (2019). O ácido cis- cinâmico é um composto natural que promove o crescimento das plantas. Exp. Bot. 2019 30 de agosto. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.

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