Ácido fórmico (HCOOH): estrutura, usos e propriedades

O ácido fórmico ou ácido metanóico é o mais simples e mais pequeno de todos os compostos ácidos orgânicos. Também é conhecido como ácido metanóico e sua fórmula molecular é HCOOH, possuindo apenas um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de carbono. Seu nome deriva da palavra formica , que em latim significa ant.

Os naturalistas do século XV descobriram que certos tipos de insetos (formídeos), como formigas, cupins, abelhas e besouros, secretam esse composto responsável por suas dolorosas picadas. Além disso, esses insetos usam o ácido fórmico como mecanismo de ataque, defesa e sinalização química.

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Formigas e besouros secretam ácido fórmico

Eles têm glândulas venenosas que excretam esse e outros ácidos (por exemplo, ácido acético) como um spray externo. O ácido fórmico é mais forte do que o ácido acético (CH 3 COOH); portanto, dissolvido em quantidades iguais em água, o ácido fórmico produz soluções com valores mais baixos de pH.

O naturalista inglês John Ray conseguiu o isolamento do ácido fórmico em 1671, destilado de grandes quantidades de formigas.

Por outro lado, a primeira síntese bem-sucedida desse composto foi realizada pelo químico e físico francês Joseph Gay-Lussac, usando o ácido hidrociânico (HCN) como reagente.

Onde está?

O ácido fórmico pode estar presente nos níveis terrestres, como componente da biomassa ou na atmosfera, envolvido em um amplo espectro de reações químicas; Pode até ser encontrado sob o solo, na fase oleosa ou gasosa na superfície.

Em termos de biomassa, insetos e plantas são os principais geradores desse ácido. Quando os combustíveis fósseis são queimados, eles produzem ácido fórmico gasoso; Consequentemente, os motores dos veículos liberam ácido fórmico na atmosfera.

No entanto, a Terra abriga um número exorbitante de formigas, e entre todas elas são capazes de produzir em um ano milhares de vezes a quantidade de ácido fórmico gerado pela indústria humana. Além disso, os incêndios florestais representam fontes gasosas de ácido fórmico.

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Acima, na complexa matriz atmosférica, ocorrem processos fotoquímicos que sintetizam o ácido fórmico.

Neste ponto, muitos compostos orgânicos voláteis (COV) são degradados sob os efeitos da radiação ultravioleta ou oxidados por mecanismos de radicais livres de OH. A química atmosférica rica e complexa é, de longe, a fonte predominante de ácido fórmico no planeta.

Estrutura

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A estrutura de um dímero da fase gasosa de ácido fórmico é ilustrada na imagem acima. As esferas brancas correspondem aos átomos de hidrogênio, as vermelhas aos átomos de oxigênio e as pretas aos átomos de carbono.

Nestas moléculas, dois grupos podem ser vistos: hidroxil (–OH) e formil (–CH = O), ambos capazes de formar ligações de hidrogênio.

Essas interações são do tipo O – H – O, sendo os grupos hidroxila os doadores do H e os grupos formil os doadores do O.

No entanto, o H ligado ao átomo de carbono não possui essa capacidade. Essas interações são muito fortes e, devido ao átomo H pobre em elétrons, o hidrogênio no grupo OH é mais ácido; portanto, esse hidrogênio estabiliza ainda mais as pontes.

Como resultado do exposto acima, o ácido fórmico existe como um dímero e não como uma molécula individual.

Estrutura cristalina

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À medida que a temperatura cai, o dímero orienta as suas pontes de hidrogénio para gerar a estrutura mais estável possível juntamente com os outros dímeros, criando assim cadeias infinitas α e β de ácido fórmico.

Outra nomenclatura são os conformes “cis” e “trans”. Nesse caso, “cis” é usado para designar grupos orientados na mesma direção e “trans” para esses grupos em direções opostas.

Por exemplo, na cadeia α, os grupos formil “apontam” para o mesmo lado (à esquerda), em contraste com a cadeia β, onde esses grupos formil apontam para lados opostos (imagem superior).

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Essa estrutura cristalina depende das variáveis ​​físicas que atuam sobre ela, como pressão e temperatura. Assim, as correntes são conversíveis; isto é, sob diferentes condições, uma cadeia «cis» pode ser transformada em uma cadeia «trans» e vice-versa.

Se as pressões aumentam para níveis drásticos, as cadeias são comprimidas o suficiente para serem consideradas um polímero cristalino de ácido fórmico.

Propriedades

– O ácido fórmico é um líquido à temperatura ambiente, incolor e com cheiro forte e penetrante. Tem um peso molecular de 46g / mol, derrete a 8,4 ° C e tem um ponto de ebulição de 100,8 ° C, superior ao da água.

– É miscível em água e solventes orgânicos polares, como éter, acetona, metanol e etanol.

– Por outro lado, em solventes aromáticos (como benzeno e tolueno) é levemente solúvel, porque o ácido fórmico dificilmente possui um átomo de carbono em sua estrutura.

– Possui um pKa de 3,77, mais ácido que o ácido acético, o que pode ser explicado porque o grupo metil fornece densidade eletrônica ao átomo de carbono oxidado pelos dois oxígenos. Isto traz uma ligeira diminuição da acidez do protão (CH resultante 3 COOH, HCOOH).

– Desprotonou o ácido, este se torna o formato ânion HCOO , que pode deslocalizar a carga negativa entre os dois átomos de oxigênio. Portanto, é um ânion estável e explica a alta acidez do ácido fórmico.

Reacções

O ácido fórmico pode ser desidratado em monóxido de carbono (CO) e água. Na presença de catalisadores de platina, ele também pode se decompor em hidrogênio molecular e dióxido de carbono:

HCOOH (l) → H 2 (g) + CO 2 (g)

Essa propriedade permite que o ácido fórmico seja considerado como uma maneira segura de armazenar hidrogênio.

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Usos

A indústria alimentar e a agricultura

Apesar de quão ácido fórmico prejudicial possa ser, é usado em concentrações apropriadas como conservante nos alimentos devido à sua ação antibacteriana. Pelo mesmo motivo, é utilizado na agricultura, onde também possui ação pesticida.

Também possui ação conservadora nas pastagens, o que ajuda a evitar gases intestinais nos animais reprodutores.

A indústria têxtil e de calçados

É utilizado na indústria têxtil no tingimento e refino de têxteis, sendo talvez o uso mais frequente desse ácido.

O ácido fórmico é usado no processamento do couro devido à sua ação desengordurante e na remoção de pêlos deste material.

Segurança rodoviária nas estradas

Além dos usos industriais indicados, os derivados do ácido fórmico (formatos) são usados ​​na Suíça e na Áustria nas estradas durante o inverno, a fim de reduzir o risco de acidentes. Este tratamento é mais eficiente que o uso de sal comum.

Referências

  1. Tellus (1988). Ácido fórmico atmosférico de formigas formicinas: uma avaliação preliminar408, 335-339.
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