O ácido hipobromoso (HOBr, HBrO) é um ácido inorgânico produzido pela oxidação do anião brometo (Br-). A adição de bromo à água produz ácido bromídrico (HBr) e ácido hipobromoso (HOBr) através de uma reação de desproporção. Br2 + H2O = HOBr + HBr
O ácido hipobromoso é um ácido muito fraco, um tanto instável, existente como solução diluída à temperatura ambiente. É produzido em organismos vertebrados do sangue quente (incluindo humanos), pela ação da enzima peroxidase dos eosinófilos.
A descoberta de que o ácido hipobromoso pode regular a atividade do colágeno IV atraiu grande atenção.
Estrutura
2D
3D
Propriedades físicas e químicas
- Aparências amarelas sólidas: sólidos amarelos.
- Aparência: sólidos amarelos.
- Peso molecular: 96,911 g / mol.
- Ponto de ebulição: 20–25 ° C.
- Densidade: 2.470 g / cm3.
- Acidez (pKa): 8,65.
- As propriedades químicas e físicas do ácido hipobromoso são semelhantes às de outros hipo-halitos.
- É apresentado como uma solução diluída à temperatura ambiente.
- Os sólidos do hipobromito são amarelos e têm um cheiro aromático peculiar.
- É um forte bactericida e desinfetante de água.
- Possui um pKa de 8,65 e se dissocia parcialmente em água a pH 7.
Usos
- O ácido hipobromoso (HOBr) é usado como agente de branqueamento, oxidante, desodorizante e desinfetante, devido à sua capacidade de matar as células de muitos patógenos.
- É utilizado pela indústria têxtil como agente de branqueamento e secagem.
- Também é usado em banheiras de hidromassagem e spas como um agente germicida.
Interações biomoleculares
O bromo é onipresente em animais como brometo iônico (Br-), mas até recentemente sua função essencial era desconhecida.
Pesquisas recentes mostraram que o bromo é essencial para a arquitetura da membrana basal e o desenvolvimento de tecidos.
A enzima peroxidasina usa HOBr para formar ligações cruzadas em sulfilimina que é reticulada em estruturas de colágeno IV da membrana basal.
O ácido hipobromoso é produzido em organismos vertebrados de sangue quente pela ação da enzima eosinófila peroxidase (EPO).
A EPO gera HOBr a partir de H2O2 e Br- na presença de uma concentração plasmática de Cl-.
A mieloperoxidase (MPO), de monócitos e neutrófilos, gera ácido hipocloroso (HOCl) a partir de H2O2 e Cl-.
A EPO e a MPO desempenham um papel importante nos mecanismos de defesa do hospedeiro contra patógenos, usando HOBr e HOCl, respectivamente.
O sistema MPO / H2O2 / Cl- na presença de Br- também gera HOBr pela reação do HOCl formado com Br-. Mais do que um poderoso oxidante, o HOBr é um eletrófilo poderoso.
A concentração plasmática de Br- é mais de 1000 vezes menor que a do ânion cloreto (Cl-).Consequentemente, a produção endógena de HOBr também é menor em comparação com o HOCl.
No entanto, o HOBr é significativamente mais reativo que o HOCl quando a oxidabilidade dos compostos estudados não é relevante; portanto, a reatividade do HOBr pode estar mais associada à sua força eletrofílica do que ao seu poder oxidante (Ximenes, Morgon & de Souza, 2015).
Embora seu potencial redox seja menor que o do HOCl, o HOBr reage com os aminoácidos mais rapidamente que o HOCl.
A halogenação do anel da tirosina pelo HOBr é 5000 vezes mais rápida que a do HOCl.
HOBr também reage com nucleobases de nucleosídeos e DNA.
2′-Desoxicitidina, adenina e guanina, geram 5-bromo-2′-desoxicitidina, 8-bromoadenina e 8-bromoguanina nos sistemas EPO / H2O2 / Br- e MPO / H2O2 / Cl- / Br- (Suzuki, Kitabatake e Koide, 2016).
McCall et ai. (2014) mostraram que Br é um cofator necessário para a reticulação de sulfilimina catalisada pela enzima peroxidasina, uma modificação pós-traducional essencial para a arquitetura do colágeno IV das membranas basais e para o desenvolvimento de tecidos.
As membranas basais são matrizes extracelulares especializadas que são mediadores-chave da transdução de sinal e suporte mecânico das células epiteliais.
As membranas basais definem a arquitetura do tecido epitelial e facilitam o reparo tecidual após uma lesão, entre outras funções.
Embutido na membrana basal, está um suporte de colágeno IV reticulado com sulfilimina, que dá funcionalidade à matriz nos tecidos multicelulares de todos os animais.
Os andaimes de colágeno IV fornecem resistência mecânica, servem como um ligante para integrinas e outros receptores da superfície celular e interagem com fatores de crescimento para estabelecer gradientes de sinalização.
A sulfilimina (sulfimida) é um composto químico que contém uma ligação dupla de enxofre ao nitrogênio.As ligações sulfilimina estabilizam os filamentos de colágeno IV encontrados na matriz extracelular.
Essas ligações ligam covalentemente os resíduos de metionina 93 (Met93) e hidroxilisina 211 (Hyl211) de fios polipeptídicos adjacentes para formar um aparador de colágeno maior.
A peroxidasina forma ácido hipobromoso (HOBr) e ácido hipocloroso (HOCl) a partir de brometo e cloreto, respectivamente, que podem mediar a formação de reticulações de sulfilimina.
O brometo, convertido em ácido hipobromoso, forma um intermediário do íon bromossulfônio (S-Br) que participa da formação de ligações cruzadas.
McCall et ai. (2014) mostraram que a deficiência de Br na dieta é letal na mosca de Drosophila, enquanto a substituição de Br restaura sua viabilidade.
Eles também estabeleceram que o bromo é um oligoelemento essencial para todos os animais, devido ao seu papel na formação de ligações sulfilimina e colágeno IV, que é de vital importância para a formação de membranas basais e desenvolvimento de tecidos.
Referências
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