Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos

O ácido hipobromoso (HOBr, HBrO) é um ácido inorgânico produzido pela oxidação do anião brometo (Br-). A adição de bromo à água produz ácido bromídrico (HBr) e ácido hipobromoso (HOBr) através de uma reação de desproporção. Br2 + H2O = HOBr + HBr

O ácido hipobromoso é um ácido muito fraco, um tanto instável, existente como solução diluída à temperatura ambiente. É produzido em organismos vertebrados do sangue quente (incluindo humanos), pela ação da enzima peroxidase dos eosinófilos.

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 1

A descoberta de que o ácido hipobromoso pode regular a atividade do colágeno IV atraiu grande atenção.

Estrutura

2D

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 2

Ácido hipobromoso

3D

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 3

Ácido hipobromoso. Modelo molecular de esferas sólidas
Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 4
Ácido hipobromoso. Modelo molecular de barras e esferas

Propriedades físicas e químicas

  • Aparências amarelas sólidas: sólidos amarelos.
  • Aparência: sólidos amarelos.
  • Peso molecular: 96,911 g / mol.
  • Ponto de ebulição: 20–25 ° C.
  • Densidade: 2.470 g / cm3.
  • Acidez (pKa): 8,65.
  • As propriedades químicas e físicas do ácido hipobromoso são semelhantes às de outros hipo-halitos.
  • É apresentado como uma solução diluída à temperatura ambiente.
  • Os sólidos do hipobromito são amarelos e têm um cheiro aromático peculiar.
  • É um forte bactericida e desinfetante de água.
  • Possui um pKa de 8,65 e se dissocia parcialmente em água a pH 7.

Usos

  • O ácido hipobromoso (HOBr) é usado como agente de branqueamento, oxidante, desodorizante e desinfetante, devido à sua capacidade de matar as células de muitos patógenos.
  • É utilizado pela indústria têxtil como agente de branqueamento e secagem.
  • Também é usado em banheiras de hidromassagem e spas como um agente germicida.

Interações biomoleculares

O bromo é onipresente em animais como brometo iônico (Br-), mas até recentemente sua função essencial era desconhecida.

Relacionado:  Gilbert Newton Lewis: Biografia e contribuições para a ciência

Pesquisas recentes mostraram que o bromo é essencial para a arquitetura da membrana basal e o desenvolvimento de tecidos.

A enzima peroxidasina usa HOBr para formar ligações cruzadas em sulfilimina que é reticulada em estruturas de colágeno IV da membrana basal.

O ácido hipobromoso é produzido em organismos vertebrados de sangue quente pela ação da enzima eosinófila peroxidase (EPO).

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 5

A EPO gera HOBr a partir de H2O2 e Br- na presença de uma concentração plasmática de Cl-.

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 6

A mieloperoxidase (MPO), de monócitos e neutrófilos, gera ácido hipocloroso (HOCl) a partir de H2O2 e Cl-.

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 7

Mieloperoxidase canina. Modelo molecular de fitas sólidas

A EPO e a MPO desempenham um papel importante nos mecanismos de defesa do hospedeiro contra patógenos, usando HOBr e HOCl, respectivamente.

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 8

Neutrófilos durante a fagocitose

O sistema MPO / H2O2 / Cl- na presença de Br- também gera HOBr pela reação do HOCl formado com Br-. Mais do que um poderoso oxidante, o HOBr é um eletrófilo poderoso.

A concentração plasmática de Br- é mais de 1000 vezes menor que a do ânion cloreto (Cl-).Consequentemente, a produção endógena de HOBr também é menor em comparação com o HOCl.

No entanto, o HOBr é significativamente mais reativo que o HOCl quando a oxidabilidade dos compostos estudados não é relevante; portanto, a reatividade do HOBr pode estar mais associada à sua força eletrofílica do que ao seu poder oxidante (Ximenes, Morgon & de Souza, 2015).

Embora seu potencial redox seja menor que o do HOCl, o HOBr reage com os aminoácidos mais rapidamente que o HOCl.

A halogenação do anel da tirosina pelo HOBr é 5000 vezes mais rápida que a do HOCl.

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 9

Tirosina Modelo molecular de fios

HOBr também reage com nucleobases de nucleosídeos e DNA.

Relacionado:  Vicente Ortigoza: Biografia e Contribuições à Química

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 10

Hélice dupla de DNA. Modelo molecular de esferas sólidas

2′-Desoxicitidina, adenina e guanina, geram 5-bromo-2′-desoxicitidina, 8-bromoadenina e 8-bromoguanina nos sistemas EPO / H2O2 / Br- e MPO / H2O2 / Cl- / Br- (Suzuki, Kitabatake e Koide, 2016).

McCall et ai. (2014) mostraram que Br é um cofator necessário para a reticulação de sulfilimina catalisada pela enzima peroxidasina, uma modificação pós-traducional essencial para a arquitetura do colágeno IV das membranas basais e para o desenvolvimento de tecidos.

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 11

Molécula de colágeno IV (COL4A1). Modelo molecular de fitas sólidas

As membranas basais são matrizes extracelulares especializadas que são mediadores-chave da transdução de sinal e suporte mecânico das células epiteliais.

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 12

Membrana basal, matriz extracelular, epitélio, endotélio e tecido conjuntivo

As membranas basais definem a arquitetura do tecido epitelial e facilitam o reparo tecidual após uma lesão, entre outras funções.

Embutido na membrana basal, está um suporte de colágeno IV reticulado com sulfilimina, que dá funcionalidade à matriz nos tecidos multicelulares de todos os animais.

Os andaimes de colágeno IV fornecem resistência mecânica, servem como um ligante para integrinas e outros receptores da superfície celular e interagem com fatores de crescimento para estabelecer gradientes de sinalização.

A sulfilimina (sulfimida) é um composto químico que contém uma ligação dupla de enxofre ao nitrogênio.As ligações sulfilimina estabilizam os filamentos de colágeno IV encontrados na matriz extracelular.

Essas ligações ligam covalentemente os resíduos de metionina 93 (Met93) e hidroxilisina 211 (Hyl211) de fios polipeptídicos adjacentes para formar um aparador de colágeno maior.

Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos 13

Molécula de difenilsulfimida. Modelo molecular de barras e esferas

A peroxidasina forma ácido hipobromoso (HOBr) e ácido hipocloroso (HOCl) a partir de brometo e cloreto, respectivamente, que podem mediar a formação de reticulações de sulfilimina.

Relacionado:  Ácido clorídrico (HClO3): fórmula, propriedades, usos

O brometo, convertido em ácido hipobromoso, forma um intermediário do íon bromossulfônio (S-Br) que participa da formação de ligações cruzadas.

McCall et ai. (2014) mostraram que a deficiência de Br na dieta é letal na mosca de Drosophila, enquanto a substituição de Br restaura sua viabilidade.

Eles também estabeleceram que o bromo é um oligoelemento essencial para todos os animais, devido ao seu papel na formação de ligações sulfilimina e colágeno IV, que é de vital importância para a formação de membranas basais e desenvolvimento de tecidos.

Referências

  1. ChemIDplus, (2017). Estrutura 3D de 13517-11-8 – Ácido hipobromoso [imagem] Recuperado de nih.gov.
  2. ChemIDplus, (2017). Estrutura 3D de 60-18-4 – Tirosina [USAN: INN] [imagem] Recuperada de nih.gov.
  3. ChemIDplus, (2017). Estrutura 3D de 7726-95-6 – Bromo [imagem] Recuperado de nih.gov.
  4. ChemIDplus, (2017). Estrutura 3D de 7732-18-5 – Água [imagem] Recuperada de nih.gov.
  5. Emw, (2009). Proteína COL4A1 PDB 1li1 [imagem] Recuperada em wikipedia.org.
  6. Mills, B. (2009). Difenilsulfimida-de-xtal-2002-3D-balls [imagem] Recuperado em wikipedia.org.
  7. PubChem, (2016). Ácido hipobromoso [imagem] Recuperado de nih.gov.
  8. Steane, R. (2014). A molécula de DNA – rotativa em 3 dimensões [imagem] Recuperada em biotopics.com.br
  9. Thormann, U. (2005). NeutrophilerAktion [imagem] Recuperado em wikipedia.org.

Deixe um comentário

Este site usa cookies para lhe proporcionar a melhor experiência de usuário. política de cookies, clique no link para obter mais informações.

ACEPTAR
Aviso de cookies