Acilglicerídeos: características, estrutura, tipos, funções

Acilglicerídeos: características, estrutura, tipos, funções

Os acilglicerídeos ou acilgliceróis são os lipídios simples, como as ceras. Eles são formados a partir de uma reação de esterificação, consistindo de uma molécula de glicerina (propanetriol), à qual estão ligados um a três ácidos graxos (grupos acil).

Os acilglicerídeos são incluídos nos lipídios saponificáveis, assim como outros lipídios simples, como os ceretos, e alguns mais complexos, como os fosfoglicerídeos e os esfingolípidos.

Quimicamente, os lipídios saponificáveis ​​são ésteres de um álcool e vários ácidos graxos. A saponificação constituiria a hidrólise de um grupo éster, resultando na formação de um ácido carboxílico e um álcool.

Caracteristicas

Acilglicerídeos são substâncias oleosas ao toque. Eles são insolúveis em água e menos densos. No entanto, eles são solúveis em muitos solventes orgânicos, como álcool, acetona, éter ou clorofórmio.

Esses lipídios podem estar no estado líquido ou ser sólidos com um ponto de fusão moderado. De acordo com este critério, é possível reconhecer o seguinte: óleos (líquidos, temperatura ambiente), manteigas (sólidos que derretem abaixo de 42 ° C) e sebo que derretem acima da temperatura mencionada para manteigas.

Os óleos predominantemente têm origem nos tecidos vegetais, possuindo pelo menos algum ácido graxo insaturado em sua estrutura. Por outro lado, o sebo e a banha de porco são de origem animal. O sebo é caracterizado por ser constituído exclusivamente por ácidos graxos saturados.

Em contraste, as manteigas são feitas de uma combinação de ácidos graxos saturados e insaturados. Estes últimos são mais complexos que nos óleos, o que lhes confere um estado sólido e um ponto de fusão mais alto.

Estrutura

A glicerina é um álcool que possui três grupos -OH. Uma reação de esterificação pode ocorrer em cada um deles. O -H do grupo carboxila de um ácido graxo se liga a um grupo -OH de glicerina, originando uma molécula de água (H2O) e um acilglicerídeo.

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Os ácidos graxos, como componentes dos acilgliceróis, têm características semelhantes entre si. Eles são monocarboxilados, consistem em uma cadeia alquil (hidrocarboneto), apolar e não ramificada e um grupo carboxil polar ionizável (-COOH) (-COO + H + ).

Por esse motivo, as moléculas lipídicas são anfipáticas ou hidrofóbicas, formando monocamadas, bicamadas ou micelas em meio aquoso. Eles normalmente contêm um número par de átomos de C, sendo os mais comuns de 14 a 24 pares de átomos de carbono, sendo predominantes os de 16 a 18 C. Também podem estar saturados ou conter insaturações (ligações duplas).

Os ácidos graxos envolvidos na formação de acilgliceróis são muito diversos. No entanto, os mais importantes e abundantes são o ácido butírico (com 4 átomos de carbono), ácido palmítico (com 16 átomos de C), ácido esteárico (com 18 átomos de carbono) e ácido oleico (18 carbonos e com um insaturação).

Nomenclatura

A nomenclatura de glicerídeo requer a listagem dos carbonos de glicerol. Em C-2 não há ambiguidade, mas em C-1 e C-3. De fato, esses carbonos aparecem como equivalentes, mas é suficiente que exista um substituinte em um deles para o plano de simetria desaparecer e, consequentemente, é possível que existam isômeros.

É por esse motivo que foi acordado listar o C-2 de glicerol com o hidroxil à esquerda (L-glicerol). O carbono superior recebe o número 1 e o número inferior de carbono 3.

Tipos

De acordo com o número -OH do glicerol substituído, distinguem-se monoacilgliceróis, diacilgliceróis e triacilgliceróis.

Temos então monoacilgliceróis se apenas um ácido graxo interfere na esterificação. Diacilgliceróis, se dois grupos –OH de glicerina forem esterificados por ácidos graxos e triacilgliceróis, onde três ácidos graxos estão ligados à estrutura da glicerina, ou seja, a todos os seus grupos –OH.

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Os ácidos graxos ligados ao glicerol podem ser a mesma molécula, mas na maioria das vezes são ácidos graxos diferentes. Essas moléculas têm polaridades diferentes, pois isso depende da existência de grupos -OH livres no glicerol. Apenas monoacilglicerídeos e diacilglicerídeos com 1 e 2 grupos -OH livres retêm alguma polaridade.

Por outro lado, nos triacilglicerídeos não há -OH livre devido à união de três ácidos graxos e eles não têm polaridade, razão pela qual também são chamados de gorduras neutras.

Monoacilgliceróis e diacilgliceróis funcionam basicamente como precursores dos triacilgliceróis. Na indústria de alimentos, eles são usados ​​para a produção de alimentos mais homogêneos, com maior facilidade de processamento e tratamento.

Recursos

As gorduras e óleos naturais são misturas bastante complexas de triglicerídeos, incluindo pequenas quantidades de outros lipídios, como fosfolipídios e esfingolípidos. Eles têm várias funções dentre as quais se destacam:

Armazenamento de energia

Este tipo de lipídeo constitui aproximadamente 90% dos lipídios que entram na nossa dieta e representam a principal fonte de energia armazenada. Como eles são compostos de glicerol e ácidos graxos (por exemplo, ácidos palmítico e oleico), sua oxidação e também os carboidratos levam à produção de CO2 e H2O, além de muita energia.

Quando armazenadas em estado anidro, as gorduras podem gerar duas a seis vezes mais energia que carboidratos e proteínas em quantidades iguais de peso seco. Por esse motivo, eles são uma fonte de energia a longo prazo. Nos animais em hibernação, eles são a principal fonte de energia de apoio.

O armazenamento dessas moléculas com grande energia útil no metabolismo ocorre nos adipócitos. Grande parte do citoplasma dessas células contém grandes acúmulos de triacilgliceróis. A biossíntese também ocorre neles e constitui o transporte da referida energia para os tecidos que a requerem, usando o sistema circulatório como caminho.

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No metabolismo lipídico, a oxidação de um ácido graxo libera muita energia a cada ciclo de β-oxidação, fornecendo enormes quantidades de ATP em comparação à glicose. Por exemplo, a oxidação completa do ácido palmítico na forma ativada (palmitoil-CoA) gera quase 130 moléculas de ATP.

Proteção

Os adipócitos fornecem uma barreira ou proteção mecânica em muitas áreas do corpo, incluindo as superfícies de contato das palmas das mãos e as solas dos pés.

Eles também funcionam como isolantes térmicos, físicos e elétricos para os órgãos presentes na região abdominal.

Formação de sabão

Por exemplo, se considerarmos a reação de um triacilglicerídeo com uma base (NaOH), o átomo de sódio se liga ao -O do grupo carboxila do ácido graxo e o grupo -OH da base se liga aos átomos de C da molécula de glicerina. Dessa forma, teríamos um sabão e uma molécula de glicerina.

Referências

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