Alcanos lineares: estrutura, propriedades, nomenclatura, exemplos

Os alcanos lineares são hidrocarbonetos cuja fórmula química geral é saturado n -C n H 2n + 2 . Como são hidrocarbonetos saturados, todas as suas ligações são simples (CH) e consistem apenas em átomos de carbono e hidrogênio. Eles também são chamados de parafinas, diferenciando-os dos alcanos ramificados, chamados isoparafinas.

Esses hidrocarbonetos não possuem galhos e anéis. Mais do que linhas, essa família de compostos orgânicos é mais semelhante às cadeias (alcano de cadeia reta); ou de um ângulo culinário, ao espaguete (cru e cozido).

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Se o espaguete cru fosse menos quebradiço, eles teriam uma semelhança ainda mais estreita com os alcanos lineares. Fonte: Pixabay

O espaguete cru passa a representar o estado ideal e isolado dos alcanos lineares, embora com uma tendência acentuada à ruptura; enquanto cozinhados, independentemente de estarem al dente ou não, eles se aproximam de seu estado natural e sinérgico: alguns interagindo com outros em um todo (o prato de macarrão, por exemplo).

Esses tipos de hidrocarbonetos são encontrados naturalmente no gás natural e nos campos de petróleo. Os mais leves têm características lubrificantes, enquanto os pesados ​​se comportam como um asfalto indesejável; solúvel, no entanto, em parafinas. Eles servem muito bem como solventes, lubrificantes, combustíveis e asfaltos.

Estrutura de alcanos lineares

Grupos

Ele menciona que a fórmula geral destes alcanos é C era n H 2n + 2 . Esta fórmula é a mesma para todos os alcanos, sejam eles lineares ou ramificados. A diferença então no n- anterior à fórmula do alcano, cuja denotação significa “normal”.

Veremos mais tarde que isso n- é desnecessário para alcanos com um número de carbono igual ou menor que quatro (n ≤ 4).

Uma linha ou cadeia não pode consistir em um único átomo de carbono; portanto, o metano é descartado para a explicação (CH 4 , n = 1). Se n = 2, temos etano, CH 3 -CH 3 . Note-se que este alcano consiste em dois grupos metilo, CH 3 , ligados entre si.

O aumento do número de átomos de carbono, n = 3, alcano propano é obtido CH 3 -CH 2 -CH 3 . Agora, um novo grupo aparece CH 2 , chamado de metileno. Não importa o tamanho do alcano linear, ele sempre terá dois grupos e nada mais: CH 3 e CH 2 .

Comprimentos de suas correntes

Quando o número de carbonos no alcano linear aumenta, há uma constante em todas as estruturas resultantes: o número de grupos metileno é aumentado. Por exemplo, suponha que os alcanos lineares com n = 4, 5 e 6:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ( n- butano)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ( n- pentano)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ( n- hexano)

As cadeias se tornam mais longas porque adicionam grupos CH 2 às suas estruturas . Assim, grande ou curto alcano linear difere na forma como CH 2 separa os dois grupos terminais CH 3 . Todos estes alcanos tem nada estes dois CH 3 : no início da cadeia e no fim da mesma. Se eu tivesse mais, isso implicaria a presença de ramificações.

Da mesma forma, pode ser observada a ausência total dos grupos CH, presente apenas nos ramos ou quando existem grupos substituintes ligados a um dos carbonos da cadeia.

A fórmula estrutural pode ser resumido como se segue: CH 3 (CH 2 ) n-2 CH 3 . Tente aplicar e ilustrar.

Conformações

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Conformações estruturais de alcanos lineares. Fonte: Gabriel Bolívar

Alguns alcanos lineares podem ser maiores ou menores que outros. Assim, n pode ter um valor de 2 a ∞; Isto é, um composto grupos de cadeia sem fim CH 2 e dois grupos CH três terminais (teoricamente possível). No entanto, nem todas as cadeias são “acomodadas” da mesma maneira no espaço.

É aqui que surgem as conformações estruturais dos alcanos. A que eles são devidos? A rotabilidade dos links CH e sua flexibilidade. Quando esses elos giram ou giram em torno de um eixo internuclear, as correntes começam a flexionar, dobrar ou enrolar em relação à sua característica linear original.

Linear

Na imagem superior, por exemplo, uma cadeia de treze carbonos que permanece linear ou estendida é mostrada na parte superior. Essa conformação é ideal, pois é assumido que o ambiente molecular afeta pelo menos o arranjo espacial dos átomos na cadeia. Nada a perturba e ela não precisa se curvar.

Enrolado ou dobrado

No meio da imagem, a cadeia de 27 carbono sofre um distúrbio externo. A estrutura, para ser mais “confortável”, gira seus elos de forma que ela se dobre; Assim como um longo espaguete

Estudos computacionais mostraram que o número máximo de carbonos que uma cadeia linear pode ter é n = 17. A partir de n = 18, é impossível que ela não comece a dobrar ou enrolar.

Misto

Se a corrente for muito longa, pode haver regiões que permaneçam lineares enquanto outras foram dobradas ou enroladas. De todos, esta é talvez a conformação mais próxima da realidade.

Propriedades

Física

Sendo hidrocarbonetos, eles são essencialmente apolares e, portanto, hidrofóbicos. Isso significa que eles não podem ser misturados com água. Eles não são muito densos porque suas correntes deixam muitos espaços vazios entre eles.

Além disso, seus estados físicos variam de gasosos (para n <5), líquidos (para n <13) ou sólidos (para n ≥ 14) e dependem do comprimento da cadeia.

Interações

As moléculas de alcano lineares são não polares e, portanto, suas forças intermoleculares são do tipo dispersão de Londres. As cadeias (provavelmente adotando uma conformação mista) são então atraídas pela ação de suas massas moleculares e pelos dipolos instantaneamente induzidos de seus átomos de hidrogênio e carbono.

É por esse motivo que, quando a corrente se torna mais longa e, portanto, mais pesada, também aumenta seus pontos de ebulição e fusão.

Estabilidade

Quanto maior a corrente, mais instável é. Geralmente, eles sofrem rupturas de seus elos para causar cadeias menores de uma grande. De fato, esse processo é conhecido como craqueamento , altamente utilizado no refino de petróleo.

Nomenclatura

Para nomear os alcanos lineares, basta adicionar o indicador n antes do nome. Se n = 3, como no propano, é impossível que esse alcano tenha alguma ramificação:

CH 3 -CH 2 -CH 3

Coisa que não ocorre de n = 4, ou seja, com n-butano e outros alcanos:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

O

(CH 3 ) 2 CH-CH 3

A segunda estrutura corresponde ao isobutano, que consiste em um isômero estrutural de butano. Para diferenciar um do outro, o indicador n entra em jogo. Assim, o n- butano refere-se apenas ao isômero linear, sem ramificação.

Quanto maior o número n, maior o número de isômeros estruturais e mais importante será usar n- para se referir ao isômero linear.

Por exemplo, octano, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2 ) tem treze iseros estruturais, bem como muitas ramificações são possíveis. O isômero linear, no entanto, é chamado: n- octano, e sua estrutura é:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

Exemplos

Eles são mencionados abaixo e, finalmente, alguns alcanos lineares:

-Etano (C 2 H 6 ): CH 3 CH 3

-Propano (C 3 H 8 ): CH 3 CH 2 CH 3

n- heptano (C 7 H 16 ): CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 .

n- Dean (C 10 H 22 ): CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 .

n- Hexadecano (C 16 H 34 ): CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 .

n- Nonadecano (C 19 H 40 ): CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 .

n- Eicosano (C 20 H 42 ): CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 .

n- Hectano (C 100 H 202 ): CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 .

Referências

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