Aldoses: características, tipos, número de carbonos

As aldoses são monossacáridos com um grupo aldeído terminal. São açúcares simples, pois não podem ser hidrolisados ​​para produzir outros açúcares mais simples. Eles têm entre três e sete átomos de carbono. Assim como as cetoses, as aldoses são açúcares poli-hidroxilados.

Na natureza, as aldoses mais abundantes são arabinose, galactose, glicose, manose, ribose e xilose. Nos organismos fotossintéticos, a biossíntese desses açúcares ocorre a partir da frutose-6-fosfato, um açúcar do ciclo de Calvin. Organismos heterotróficos obtêm glicose e galactose de seus alimentos.

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Fonte: NEUROtiker [Domínio público]

Caracteristicas

Na aldohexoses, todos os carbonos são quirais, com exceção do carbono 1, que é o carbono carbonil do grupo aldeído (C-1), bem como o carbono 6, que é o álcool primário (C-6). Todos os carbonos quirais são álcoois secundários.

Em todas as aldoses, a configuração absoluta do centro quiral mais distante do carbono carbonil do grupo aldeído pode ser a de D-gliceraldeído ou L-gliceraldeído. Isto determina se a aldose é um enantiómero D ou L.

Em geral, aldoses com n-carbonos que possuem 2 n-2 estereoisômeros. Na natureza, os ladrilhos com a configuração D são mais abundantes do que os ladrilhos com a configuração L.

A função aldeído das aldoses reage com um grupo hidroxila secundário em uma reação intramolecular para formar um hemiacetal cíclico. A ciclização da aldose converte o carbono carbonil em um novo centro quiral, chamado carbono anomérico. A posição do substituinte -OH em relação ao carbono anomérico determina a configuração D ou L.

Aldoses cujo átomo de carbono anomérico não formou ligações glicosídicas são chamadas de açúcares redutores. Isso ocorre porque as aldoses podem doar elétrons, reduzindo-os a um agente oxidante ou a um aceitador de elétrons. Todas as aldoses são açúcares redutores.

Tipos de aldose e suas funções

A glicose como principal fonte de energia para os seres vivos

A glicólise é a via central universal para o catabolismo da glicose. Sua função é produzir energia na forma de ATP. O piruvato, formado na glicólise, pode seguir a via de fermentação láctica (no músculo esquelético) ou a via de fermentação alcoólica (na levedura).

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O piruvato também pode ser completamente oxidado em dióxido de carbono por um processo conhecido como respiração. Isso abrange o complexo de piruvato desidrogenase, o ciclo de Krebs e a cadeia de transporte de elétrons. Comparada à fermentação, a respiração produz muito mais ATP por mole de glicose.

Glicose e galactose como componentes em dissacarídeos

A glicose está presente em dissacarídeos como celobiose, isomalte, lactose, maltose e sacarose.

A hidrólise da lactose, um açúcar presente no leite, produz D-glicose e D-galactose. Ambos os açúcares estão ligados covalentemente por uma ligação de carbono 1 de galactose (configuração β , com carbono 4 de glicose). A lactose é um açúcar redutor porque o carbono anomérico da glicose está disponível, Gal ( β 1 -> 4) Glc.

A sacarose é um dos produtos da fotossíntese e é o açúcar mais abundante em muitas plantas. A hidrólise produz D-glicose e D-frutose. A sacarose não é um açúcar redutor.

Glicose como componente em polissacarídeos

A glicose está presente em polissacarídeos que servem como substâncias de reserva de energia, como amido e glicogênio de plantas e mamíferos, respectivamente. Também está presente em carboidratos que servem como suporte estrutural, como celulose e quitina de plantas e invertebrados, respectivamente.

O amido é o polissacarídeo de reserva das plantas. É encontrado como grânulos insolúveis compostos por dois tipos de polímeros de glicose: amilose e amilopectina.

A amilose é uma cadeia sem resíduos de D-glicose ramificados ligados por ligações ( α 1 -> 4). A amilopectina é uma cadeia de resíduos de glicose ramificada ( α 1 -> 6).

O glicogênio é o polissacarídeo de reserva dos animais. O glicogênio se assemelha à amilopectina, pois possui uma cadeia de resíduos de glicose ( α 1 -> 4) ligados, mas com muito mais ramificações ( α 1 -> 6).

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A celulose faz parte da parede celular das plantas, especialmente nas hastes e componentes formadores de madeira do corpo da planta. Semelhante à amilose, a celulose é uma cadeia de resíduos de glicose sem ramificação. Possui entre 10.000 e 15.000 unidades de D-glicose, ligadas por ligações β 1 -> 4.

A quitina é composta de unidades de glicose modificadas, como a N-acetil-D-glucosamina. Eles estão ligados por ligações β 1 -> 4.

Manose como componente das glicoproteínas

As glicoproteínas possuem um ou mais oligossacarídeos. Geralmente, as glicoproteínas são encontradas na superfície da membrana plasmática. Os oligossacarídeos podem ser ligados a proteínas através de resíduos de serina e treonina (ligados a O) ou resíduos de asparagina ou glutamina (ligados a N).

Por exemplo, em plantas unicelulares, animais e eucariotos, o precursor de oligossacarídeo ligado a N é adicionado ao retículo endoplasmático. Possui os seguintes açúcares: três glicoses, nove mãos e duas N-acetilglucosaminas, como está escrito Glc 3 Man 9 (GlcNac) 2 .

Ribose no metabolismo

Em animais e plantas vasculares, a glicose pode ser oxidada via pentose fosfato para produzir ribose 5-fosfato, uma pentose que fará parte dos ácidos nucleicos. Especificamente, a ribose se torna parte do RNA, enquanto a desoxirribose se torna parte do DNA.

A ribose também faz parte de outras moléculas, como trifosfato de adenosina (ATP), dinucleotídeo de adenina e nicotinamida (NADH), dinucleotídeo de flavina e adenina (FADH 2 ) e adenina fosforilada e dinucleotídeo de nicotinamida (NADPH).

ATP é uma molécula cuja função é fornecer energia em diferentes processos celulares. NADH e FADH 2 participam do catabolismo da glicose, especificamente nas reações redox. O NADPH é um dos produtos da oxidação da glicose na via da pentose fosfato. É uma fonte de redução de poder nas vias de biossíntese das células.

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Arabinose e xilose como componentes estruturais

A parede celular das plantas é composta de celulose e hemicelulose. Este último consiste em heteropolissacarídeos que possuem ramificações curtas compostas por hexoses, D-glicose, D-galactose e D-manose e pentoses como D-xilose e D-arabinose.

Nas plantas, o ciclo de Calvin é uma fonte de açúcar fosforilado, como D-frutose-6-fosfato, que pode ser transformado em D-glicose-6-fosfato. Esse metabólito é convertido por várias etapas, catalisadas enzimaticamente, em UDP-xilose e UDP-arabinose, que servem para a biossíntese da hemicelulose.

Número de carbono de aldoses

Aldotriose

É uma aldose de três carbonos, com configuração de D ou L-gliceraldeído. Existe apenas um açúcar: gliceraldeído.

Aldotetrosa

É uma aldose de quatro carbonos, com configuração de D ou L-gliceraldeído. Exemplo: D-eritrose, D-treose.

Aldopentosa

É uma aldose de cinco carbonos, com configuração de D ou L-gliceraldeído. Exemplos: D-ribose, D-arabinose, D-xilose.

Aldohexose

É uma aldose de seis carbonos, com configuração de D ou L-gliceraldeído. Exemplos: D-glicose, D-manose, D-galactose.

Referências

  1. Cui, SW 2005. Hidratos de carbono alimentares: química, propriedades físicas e aplicações. Imprensa CRC, Boca Raton.
  2. Heldt, HW 2005. Bioquímica de plantas. Elsevier, Amsterdã.
  3. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Manual CRC de oligossacarídeos: volume III: oligossacarídeos superiores. Imprensa CRC, Boca Raton.
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  5. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Princípios de Lehninger da bioquímica. WH Freeman, Nova Iorque.
  6. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Carboidratos: as moléculas essenciais da vida. Elsevier,
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