Aldoses: características, tipos, número de carbonos

As aldoses são um tipo de carboidrato que possuem um grupo funcional aldeído em sua estrutura. Elas são classificadas de acordo com o número de carbonos que possuem, podendo ser trioses (3 carbonos), tetroses (4 carbonos), pentoses (5 carbonos), hexoses (6 carbonos), entre outros. As aldoses desempenham um papel fundamental no metabolismo celular e são encontradas em diversos alimentos, como frutas, vegetais e grãos. Elas são importantes fontes de energia para o organismo e desempenham funções estruturais em diversas moléculas biológicas.

Conheça as aldoses e suas principais características na química orgânica dos carboidratos.

As aldoses são um tipo de carboidrato que possuem um grupo funcional aldeído em sua estrutura. Elas são compostas por uma cadeia de carbonos, onde o carbono da extremidade possui o grupo aldeído. As aldoses podem ser classificadas de acordo com o número de carbonos em sua estrutura, podendo variar de 3 a 7 carbonos.

Uma das principais características das aldoses é a capacidade de formar anéis cíclicos em solução aquosa. Esse processo de ciclização ocorre devido à reação do grupo aldeído com um dos hidroxilas da mesma molécula, formando um anel de hemiacetal. Esse anel pode ser formado em diferentes posições, dando origem a isômeros de aldoses.

Existem diversos tipos de aldoses, como a glicose, que é uma aldose de 6 carbonos muito importante para os seres vivos. Outros exemplos incluem a ribose, uma aldose de 5 carbonos encontrada no RNA, e a eritrose, uma aldose de 4 carbonos comum em alguns açúcares.

Elas são classificadas de acordo com o número de carbonos em sua cadeia e desempenham um papel fundamental na química orgânica dos carboidratos.

Conheça os principais tipos de carboidratos e seus benefícios para a saúde.

As aldoses são um tipo de carboidrato que possuem um grupo funcional aldeído em sua estrutura. Elas são classificadas de acordo com o número de carbonos em sua molécula, podendo ser trioses (3 carbonos), tetroses (4 carbonos), pentoses (5 carbonos), hexoses (6 carbonos) e assim por diante.

As aldoses desempenham um papel importante no metabolismo energético do nosso corpo, sendo uma fonte primária de energia para as células. Elas são encontradas em alimentos como frutas, vegetais, grãos e produtos lácteos, e são essenciais para manter a saúde do sistema nervoso, fornecer energia para os músculos e regular o funcionamento do intestino.

Além disso, as aldoses também desempenham um papel crucial na síntese de glicoproteínas, que são proteínas que possuem cadeias de carboidratos ligadas a elas. Essas glicoproteínas desempenham várias funções no organismo, como a regulação do sistema imunológico, a comunicação entre as células e a cicatrização de feridas.

Portanto, é importante incluir alimentos ricos em aldoses na nossa dieta diária para garantir o bom funcionamento do organismo e manter a saúde em dia. Frutas como maçãs, peras e uvas, vegetais como cenoura e batata doce, e grãos integrais como aveia e quinoa são boas fontes de aldoses que podem trazer diversos benefícios para a nossa saúde.

Identificação de aldoses e cetoses: métodos simples e eficazes para diferenciá-los facilmente.

As aldoses são um tipo de carboidrato que possuem um grupo funcional aldeído em sua estrutura. Elas podem ser diferenciadas das cetoses através de métodos simples e eficazes. Uma forma de identificar uma aldose é pela presença do grupo aldeído, que pode ser detectado através de testes químicos como o teste de Fehling ou o teste de Benedict.

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Existem diferentes tipos de aldoses, que podem variar de acordo com o número de carbonos em sua molécula. As aldoses mais comuns são as trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses e octoses. Cada tipo de aldose possui um número específico de carbonos em sua estrutura, o que facilita a sua identificação.

Por exemplo, a glicose é uma aldose hexosa, o que significa que ela possui seis átomos de carbono em sua molécula. Já a ribose é uma aldose pentosa, com cinco átomos de carbono em sua estrutura.

Além disso, o número de carbonos em uma aldose pode ajudar a diferenciá-la de outros tipos de carboidratos.

Quais tipos de carboidratos possuem estrutura cetose em sua composição molecular?

Os carboidratos que possuem estrutura cetose em sua composição molecular são conhecidos como cetoses. As cetoses são um tipo de monossacarídeo que contém um grupo cetona em sua estrutura. Diferentemente das aldoses, que possuem um grupo aldeído.

As cetoses podem ser encontradas em diversos alimentos, como frutas, legumes e mel. Alguns exemplos de cetoses incluem a frutose e a ribulose. A frutose, por exemplo, é um monossacarídeo de cinco carbonos, enquanto a ribulose possui cinco carbonos assimétricos.

As aldoses são um outro tipo de monossacarídeo, que possuem um grupo aldeído em sua estrutura. Elas também são encontradas em diversos alimentos e desempenham um papel importante no metabolismo energético do nosso organismo. Alguns exemplos de aldoses incluem a glicose, a galactose e a ribose.

Enquanto as aldoses possuem um grupo aldeído. Ambos são fundamentais para o funcionamento do nosso organismo e estão presentes em diversos alimentos que consumimos diariamente.

Aldoses: características, tipos, número de carbonos

As aldoses são monossacáridos com um grupo aldeído terminal. São açúcares simples, pois não podem ser hidrolisados ​​para produzir outros açúcares mais simples. Eles têm entre três e sete átomos de carbono. Assim como as cetoses, as aldoses são açúcares poli-hidroxilados.

Na natureza, as aldoses mais abundantes são arabinose, galactose, glicose, manose, ribose e xilose. Nos organismos fotossintéticos, a biossíntese desses açúcares ocorre a partir da frutose-6-fosfato, um açúcar do ciclo de Calvin. Organismos heterotróficos obtêm glicose e galactose de seus alimentos.

Aldoses: características, tipos, número de carbonos 1

Fonte: NEUROtiker [Domínio público]

Caracteristicas

Na aldohexoses, todos os carbonos são quirais, com exceção do carbono 1, que é o carbono carbonil do grupo aldeído (C-1), bem como o carbono 6, que é o álcool primário (C-6). Todos os carbonos quirais são álcoois secundários.

Em todas as aldoses, a configuração absoluta do centro quiral mais distante do carbono carbonil do grupo aldeído pode ser a de D-gliceraldeído ou L-gliceraldeído. Isto determina se a aldose é um enantiómero D ou L.

Em geral, aldoses com n-carbonos que possuem 2 n-2 estereoisômeros. Na natureza, os ladrilhos com a configuração D são mais abundantes do que os ladrilhos com a configuração L.

A função aldeído das aldoses reage com um grupo hidroxila secundário em uma reação intramolecular para formar um hemiacetal cíclico. A ciclização da aldose converte o carbono carbonil em um novo centro quiral, chamado carbono anomérico. A posição do substituinte -OH em relação ao carbono anomérico determina a configuração D ou L.

Aldoses cujo átomo de carbono anomérico não formou ligações glicosídicas são chamadas de açúcares redutores. Isso ocorre porque as aldoses podem doar elétrons, reduzindo-os a um agente oxidante ou a um aceitador de elétrons. Todas as aldoses são açúcares redutores.

Tipos de aldose e suas funções

A glicose como principal fonte de energia para os seres vivos

A glicólise é a via central universal para o catabolismo da glicose. Sua função é produzir energia na forma de ATP. O piruvato, formado na glicólise, pode seguir a via de fermentação láctica (no músculo esquelético) ou a via de fermentação alcoólica (na levedura).

O piruvato também pode ser completamente oxidado em dióxido de carbono por um processo conhecido como respiração. Isso abrange o complexo de piruvato desidrogenase, o ciclo de Krebs e a cadeia de transporte de elétrons. Comparada à fermentação, a respiração produz muito mais ATP por mole de glicose.

Glicose e galactose como componentes em dissacarídeos

A glicose está presente em dissacarídeos como celobiose, isomalte, lactose, maltose e sacarose.

A hidrólise da lactose, um açúcar presente no leite, produz D-glicose e D-galactose. Ambos os açúcares estão ligados covalentemente por uma ligação de carbono 1 de galactose (configuração β , com carbono 4 de glicose). A lactose é um açúcar redutor porque o carbono anomérico da glicose está disponível, Gal ( β 1 -> 4) Glc.

A sacarose é um dos produtos da fotossíntese e é o açúcar mais abundante em muitas plantas. A hidrólise produz D-glicose e D-frutose. A sacarose não é um açúcar redutor.

Glicose como componente em polissacarídeos

A glicose está presente em polissacarídeos que servem como substâncias de reserva de energia, como amido e glicogênio de plantas e mamíferos, respectivamente. Também está presente em carboidratos que servem como suporte estrutural, como celulose e quitina de plantas e invertebrados, respectivamente.

O amido é o polissacarídeo de reserva das plantas. É encontrado como grânulos insolúveis compostos por dois tipos de polímeros de glicose: amilose e amilopectina.

A amilose é uma cadeia sem resíduos de D-glicose ramificados ligados por ligações ( α 1 -> 4). A amilopectina é uma cadeia de resíduos de glicose ramificada ( α 1 -> 6).

O glicogênio é o polissacarídeo de reserva dos animais. O glicogênio se assemelha à amilopectina, pois possui uma cadeia de resíduos de glicose ( α 1 -> 4) ligados, mas com muito mais ramificações ( α 1 -> 6).

A celulose faz parte da parede celular das plantas, especialmente nas hastes e componentes formadores de madeira do corpo da planta. Semelhante à amilose, a celulose é uma cadeia de resíduos de glicose sem ramificação. Possui entre 10.000 e 15.000 unidades de D-glicose, ligadas por ligações β 1 -> 4.

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A quitina é composta de unidades de glicose modificadas, como a N-acetil-D-glucosamina. Eles estão ligados por ligações β 1 -> 4.

Manose como componente das glicoproteínas

As glicoproteínas possuem um ou mais oligossacarídeos. Geralmente, as glicoproteínas são encontradas na superfície da membrana plasmática. Os oligossacarídeos podem ser ligados a proteínas através de resíduos de serina e treonina (ligados a O) ou resíduos de asparagina ou glutamina (ligados a N).

Por exemplo, em plantas unicelulares, animais e eucariotos, o precursor de oligossacarídeo ligado a N é adicionado ao retículo endoplasmático. Possui os seguintes açúcares: três glicoses, nove mãos e duas N-acetilglucosaminas, como está escrito Glc 3 Man 9 (GlcNac) 2 .

Ribose no metabolismo

Em animais e plantas vasculares, a glicose pode ser oxidada via pentose fosfato para produzir ribose 5-fosfato, uma pentose que fará parte dos ácidos nucleicos. Especificamente, a ribose se torna parte do RNA, enquanto a desoxirribose se torna parte do DNA.

A ribose também faz parte de outras moléculas, como trifosfato de adenosina (ATP), dinucleotídeo de adenina e nicotinamida (NADH), dinucleotídeo de flavina e adenina (FADH 2 ) e adenina fosforilada e dinucleotídeo de nicotinamida (NADPH).

ATP é uma molécula cuja função é fornecer energia em diferentes processos celulares. NADH e FADH 2 participam do catabolismo da glicose, especificamente nas reações redox. O NADPH é um dos produtos da oxidação da glicose na via da pentose fosfato. É uma fonte de redução de poder nas vias de biossíntese das células.

Arabinose e xilose como componentes estruturais

A parede celular das plantas é composta de celulose e hemicelulose. Este último consiste em heteropolissacarídeos que possuem ramificações curtas compostas por hexoses, D-glicose, D-galactose e D-manose e pentoses como D-xilose e D-arabinose.

Nas plantas, o ciclo de Calvin é uma fonte de açúcar fosforilado, como D-frutose-6-fosfato, que pode ser transformado em D-glicose-6-fosfato. Esse metabólito é convertido por várias etapas, catalisadas enzimaticamente, em UDP-xilose e UDP-arabinose, que servem para a biossíntese da hemicelulose.

Número de carbono de aldoses

Aldotriose

É uma aldose de três carbonos, com configuração de D ou L-gliceraldeído. Existe apenas um açúcar: gliceraldeído.

Aldotetrosa

É uma aldose de quatro carbonos, com configuração de D ou L-gliceraldeído. Exemplo: D-eritrose, D-treose.

Aldopentosa

É uma aldose de cinco carbonos, com configuração de D ou L-gliceraldeído. Exemplos: D-ribose, D-arabinose, D-xilose.

Aldohexose

É uma aldose de seis carbonos, com configuração de D ou L-gliceraldeído. Exemplos: D-glicose, D-manose, D-galactose.

Referências

  1. Cui, SW 2005. Hidratos de carbono alimentares: química, propriedades físicas e aplicações. Imprensa CRC, Boca Raton.
  2. Heldt, HW 2005. Bioquímica de plantas. Elsevier, Amsterdã.
  3. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Manual CRC de oligossacarídeos: volume III: oligossacarídeos superiores. Imprensa CRC, Boca Raton.
  4. Lodish, H. et ai. 2016. Biologia celular molecular. WH Freeman, Nova Iorque.
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