Anisol: estrutura, propriedades, nomenclatura, riscos e usos

O anisol ou metoxibenzeno é um composto orgânico constituído por um éter aromático tendo a fórmula química C 6 H 5 OCH 3 . Seu estado físico é o de um líquido incolor, que pode ter cor amarelada. É facilmente reconhecido pelo seu cheiro característico de anis.

É então um composto volátil e forças de coesão não muito altas; características usuais em éteres leves, armazenados em pequenos recipientes selados. Especificamente, o anisol é o mais simples dos éteres arilalquílicos; isto é, aqueles com um componente aromático (Ar) e outro componente alquil (R), Ar-OR.

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Molécula de anisol. Fonte: Ben Mills, via Wikipedia.

O grupo C 6 H 5 – passa a denotar Ar e -CH 3 a R, tendo assim C 6 H 5 -O-CH 3 . O anel aromático e a presença de -OCH 3 como um grupo substituinte chamado metoxi, dá o anisol uma nucleofilicidade do que a de benzeno e nitrobenzeno. Portanto, serve como uma molécula intermediária para a síntese de compostos com atividade farmacológica.

Seu cheiro característico de anis foi usado para adicionar anisol a produtos cosméticos e de higiene que exigem uma fragrância agradável.

Estrutura Anisole

A estrutura molecular do anisol é mostrada na imagem acima por um modelo de esferas e barras. O anel aromático é apreciado, cujos carbonos são sp 2 e, portanto, é plano, como uma folha hexagonal; e ligado a ela, é o grupo metoxi, que é sp carbono 3 , e os seus hidrogénios estão acima ou abaixo do plano do anel.

A importância do grupo -OCH 3 na estrutura vai além da quebra com a geometria plana da molécula: confere polaridade e, conseqüentemente, a molécula de benzeno apolar adquire um momento dipolar permanente.

Momento dipolo

Esse momento dipolar é devido ao átomo de oxigênio, que atrai as densidades eletrônicas dos anéis aromático e metílico. Graças a isso, as moléculas de anisol podem interagir através de forças dipolo-dipolo; embora não possua a possibilidade de formar pontes de hidrogênio, porque é um éter (o ROR não tem H ligado ao oxigênio).

Seu alto ponto de ebulição (154ºC), certifica experimentalmente as fortes interações intermoleculares que governam seu líquido. Além disso, forças de dispersão de Londres, dependentes da massa molecular, e interações π-π entre os próprios anéis estão presentes.

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Cristais

A estrutura do anisol, no entanto, não permite que ele interaja com força suficiente para adotar um sólido à temperatura ambiente (pf = -37 ° C). Isso também pode ser devido ao fato de que, quando as distâncias intermoleculares são reduzidas, as repulsões eletrostáticas entre os elétrons dos anéis aromáticos vizinhos começam a ganhar grande força.

Portanto, e de acordo com estudos cristalográficos, as moléculas de anisol em cristais a uma temperatura de -173 ° C não podem ser ordenadas de tal maneira que seus anéis estejam voltados um para o outro; isto é, os respectivos centros são não alinhados topo aromático um do outro, mas um grupo , -OCH 3 está acima ou abaixo de um anel vizinho.

Propriedades

Aparência física

Líquido incolor, mas que pode apresentar leves tons de palha.

Cheiro

Cheira um pouco semelhante a sementes de anis.

Sabor

Doce; no entanto, é moderadamente tóxico, portanto esse teste é perigoso.

Massa molecular

108.140 g / mol.

Densidade

0,995 g / mL.

Densidade de vapor

3,72 (em relação ao ar = 1).

Ponto de fusão

-37 ° C.

Ponto de ebulição

154 ° C.

Ponto de inflamação

125 ° C (copo aberto).

Temperatura de auto-ignição

475 ° C.

Viscosidade

0,778 cP a 30 ° C.

Tensão superficial

34,15 dines / cm a 30 ° C.

Refração Indica

1,5179 a 20 ° C.

Solubilidade

Pouco solúvel em água (cerca de 1 mg / mL). Em outros solventes, como acetona, éteres e álcoois, é no entanto muito solúvel.

Nucleofilicidade

O anel aromático do anisol é rico em elétrons. Isso ocorre porque o oxigênio, apesar de ser um átomo muito eletronegativo, contribui com os elétrons em sua nuvem π para realocá-los através do anel em numerosas estruturas de ressonância. Consequentemente, mais elétrons viajam através do sistema aromático e, portanto, aumentam sua nucleofilicidade.

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Experimentalmente, o aumento da nucleofilicidade foi demonstrado pela comparação de sua reatividade, contra substituições eletrofílicas aromáticas, com a do benzeno. Assim, o efeito notável que possui o grupo , -OCH evidenciado 3 sobre as propriedades químicas do composto.

Da mesma forma, deve-se notar que as substituições eletrofílicas ocorrem nas posições adjacentes (-ort) e opostas (-para) do grupo metoxi; isto é, trata-se de orto-para diretor.

Reatividade

A nucleofilicidade do anel aromático do anisol já nos permite ver como é a sua reatividade. As substituições podem ocorrer no anel (favorecido por sua nucleofilicidade) ou no mesmo grupo metoxi; neste último a ligação O-H é quebrado 3 para substituir -CH 3 por um outro grupo alquilo: O-alquilação.

Portanto, em um anisol processo de alquilação pode aceitar um grupo R (outro fragmento de molécula) por substituição do H do anel (C-alquilao), ou por substitui o CH 3 do grupo metoxi. A imagem a seguir ilustra o que acabou de ser dito:

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Alquilação do anisol. Fonte: Gabriel Bolívar

Na imagem, o grupo R está localizado na posição -ort, mas também pode estar na posição -para, oposto a -OCH 3 . Quando ocorre a alquilação de O, um novo éter é obtido com outro grupo -OR.

Nomenclatura

O nome ‘anisole’ é o mais conhecido e aceito, provavelmente derivado de seu cheiro semelhante a anis. No entanto, o nome “metoxibenzeno” é bastante específico, pois estabelece imediatamente qual é a estrutura e a identidade desse éter aromático; Este é o nome governado pela nomenclatura sistemática.

Outro nome menos usado, mas igualmente válido, é ‘fenilmetil éter’, que é governado pela nomenclatura tradicional. Isto é , talvez, a mais específica de todos nome como apontando directamente o que as duas partes estruturais de éter são: fenil-O-metilo, C 6 H 5 -O-CH 3 .

Riscos

Os estudos médicos ainda não foram capazes de demonstrar os possíveis efeitos fatais do anisol no organismo em doses baixas. No entanto, como quase todas as substâncias químicas, causa irritação quando exposto por muito tempo e em concentrações moderadas à pele, garganta, pulmões e olhos.

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Além disso, devido à nucleofilicidade do seu anel, uma parte dele é metabolizada e, portanto, é biodegradável. De fato, após essas propriedades, as simulações mostraram que ele não se concentra nos ecossistemas aquosos desde que seus organismos o degradam; e, portanto, rios, lagos ou mares podem acumular anisol.

Nos solos, devido à sua volatilidade, evapora-se rapidamente e é levado pelas correntes de ar; sendo assim, também não afeta consideravelmente as massas vegetais ou plantações.

Por outro lado, ele reage atmosficamente com os radicais livres e, portanto, não representa um risco de contaminação pelo ar que respiramos.

Usos

Síntese orgânica

Outros derivados podem ser obtidos a partir do anisol por substituição eletrofílica aromática. Isso torna possível usá-lo como intermediário para a síntese de medicamentos, pesticidas e solventes, aos quais eles desejam adicionar suas características. As rotas sintéticas podem consistir principalmente em uma alquilação C ou O-alquilação.

Fragrâncias

Além de ser utilizado em sínteses orgânicas, pode ser usado diretamente como aditivo em cremes, pomadas e perfumes, incorporando fragrâncias de anis em tais produtos.

Referências

  1. Morrison, RT e Boyd, R., N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamerican.
  2. Carey FA (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10ª edição). Wiley Plus
  4. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. (2019). Anisole Base de dados PubChem, CID = 7519. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia (2019). Anisole Recuperado de: en.wikipedia.org
  6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC e Lachter, Elizabeth R. (2010). Alquilação em fase líquida de anisol e fenol catalisada por fosfato de nióbio. Revista da Sociedade Brasileira de Química, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
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  8. Formulação química (2018). Metoxibenzeno Recuperado de: formulacionquimica.com

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