Benzoato de sódio: estrutura, propriedades, usos e riscos

O benzoato de sódio é um sal orgânico possuindo a fórmula química C 6 H 5 COONa. É produzido ou gerado pela reação de neutralização entre o ácido benzóico e o hidróxido de sódio . O resultado é um sólido branco (imagem inferior) solúvel em água e que se decompõe por aquecimento a 120 ° C.

Este sal pode ser encontrado naturalmente em várias frutas e outras partes de vegetais, como: mirtilos, ameixas, passas, canela, cravo e maçã. É também um metabolito de algas e plantas.

Benzoato de sódio: estrutura, propriedades, usos e riscos 1

Benzoato de sódio em pó Fonte: Chemik10 na Wikipedia polonesa [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]

O benzoato de sódio não se acumula no organismo, pois se combina rapidamente com o aminoácido glicina para formar o ácido hipúrico, que é excretado livremente na urina.

Este composto é utilizado com conservante de alimentos, sendo sua ação mais eficiente em pH ácido. Isto é devido à presença de ácidos orgânicos que dão aos alimentos um pH adequado para a ação do benzoato de sódio; Como tal, acaba protonando em ácido benzóico.

Este sal também é usado no tratamento de distúrbios metabólicos herdados do ciclo da uréia , que produz o acúmulo de um metabólito intermediário, para o qual a enzima que o processa é deficiente.

O Programa Internacional de Segurança Química não encontrou nenhum efeito prejudicial do benzoato de sódio em humanos, para um consumo entre 647 – 825 mg / kg de massa corporal.

No entanto, tem sido relatado que o benzoato de sódio pode causar reações pseudo-alérgicas e agravar os sintomas em pacientes com episódios frequentes de urticária e asma.

Estrutura de benzoato de sódio

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Estrutura do benzoato de sódio. Fonte: Kamil9243 [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Na imagem acima, a estrutura do benzoato de sódio é mostrada com um modelo de esferas e barras. O anel aromático, com o grupo carboxilato -COO , ligado a ele (o das esferas vermelhas) pode ser visto a olho nu ; e o último, por sua vez, atrai eletrostaticamente o cátion Na + (esfera roxa).

Como a diferença de tamanho entre os dois íons é grande (compare na imagem), não surpreende que a energia reticular dos cristais de benzoato de sódio seja baixa. Isso faz com que seus cristais tenham uma tendência natural a se solubilizar em solventes polares ou sofrer uma série de reações químicas .

A C 6 H 5 COO pode aceitar duas ligações de hidrogénio a partir de duas moléculas de água, o que promove a sua hidratação. Enquanto isso, o Na + também é solvatado pela água, superando as forças eletrostáticas que o mantêm unido ao C 6 H 5 COO .

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Assim, este sal é constituída por iões de C 6 H 5 COO e Na + , que estão dispostas em uma maneira ordenada para construir cristais. Na literatura, nenhuma informação é obtida sobre sua estrutura cristalina, portanto, não se sabe qual é o tipo de célula unitária para esse sal.

Propriedades

Nomes químicos

-Benzoato de sódio

-Sal de sódio do ácido benzóico

-Sobenate

-Antimol.

Descrição física

Grânulos brancos ou pó cristalino. Pó cristalino incolor.

Cheiro

WC

Sabor

Agridoce, adstringente e desagradável.

Ponto de inflamação

> 100 ° C.

Auto ignição

> 500 ° C.

Densidade

1,50 g / cm 3 .

Solubilidade

-Solúvel em amônio líquido e piridina.

– Pouco solúvel em etanol: 8,22 g / 100 g a 25 ° C.

-No metanol é mais solúvel do que no etanol: 8,22 g / 100 g a 15 ° C.

Estabilidade

É estável nas condições de armazenamento recomendadas. Pode ser sensível à umidade, hidrolisando em ácido benzóico. Incompatível com agentes oxidantes fortes, álcalis e ácidos minerais.

Decomposição

Quando aquecido até a decomposição a 120 ° C (248 ° F), emite uma fumaça acre de óxido de sódio e outros componentes que podem ser tóxicos e cancerígenos.

Ao se decompor a 120 ° C, impede que seus pontos de ebulição e fusão sejam determinados com precisão, sendo os valores relatados desses parâmetros estimativas teóricas.

pH

Perto de 8, dissolvido em água. Ou seja, é um sal básico. Isso ocorre porque é hidrolisado para liberar íons OH .

Tensão superficial

72,9 mN / cm a 20 ° C em uma solução de 1 g / l de água.

Síntese

O ácido benzóico envolvido na síntese do benzoato de sódio é produzido principalmente por três métodos:

– O naftaleno é oxidado com pentóxido de vanádio para formar anidrido ftálico. Este composto pode sofrer descarboxilação para originar ácido benzóico, uma vez que em sua estrutura com dois anéis aromáticos parece ter dois grupos -COO fundidos.

-O tolueno é oxidado em ácido benzóico pela adição de ácido nítrico. Nesta reação, o grupo metila “simplesmente” se oxida no grupo carboxila:

C 6 H 5 CH 3 => C 6 H 5 COOH

-E finalmente, o benzotricloreto é hidrolisado pela ação de ácidos minerais, causando ácido benzóico.

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Obtido ácido benzóico por qualquer um desses três métodos, é então dissolvido em hidróxido de sódio. Esses compostos passam por uma reação de neutralização, produzindo benzoato de sódio e água.

C 6 H 5 COOH + NaOH => C 6 H 5 COONa + H 2 S

A reação também pode ser realizada com carbonato de sódio, embora seu rendimento possa ser menor que o desejado.

Usos

Na comida

O benzoato de sódio é um agente conservante de alimentos, capaz de inibir ou retardar o processo de fermentação , acidificação ou qualquer processo que os faça deteriorar. Além disso, o benzoato de sódio tem uma ação fungicida.

Este sal é capaz de eliminar leveduras, bactérias e fungos presentes nos alimentos. Sua ação conservante é mais eficiente em pH <6; isto é, em condições ácidas. Por esse motivo, é utilizado em conservas e em molhos para salada que contenham vinagre (ácido acético).

O benzoato de sódio também é utilizado na preservação de bebidas carbonatadas e refrigerantes, nas quais o ácido carbônico está presente. Também em geleias, ricas em ácido cítrico e, em geral, em alimentos com ácidos presentes que estabelecem um meio ácido.

Além disso, é utilizado em alimentos para animais com uma concentração de benzoato de sódio de 0,1%. A quantidade máxima de ácido benzóico e benzoato de sódio utilizados, como conservantes nos alimentos, não excede 2.000 mg / kg de alimento.

Tratamento médico

Hiperamonemia aguda

O fenilacetato de sódio e o benzoato de sódio são utilizados, na forma de terapias adjuvantes, no tratamento da hiperamonemia aguda e encefalopatia associada em pacientes com distúrbios do ciclo da uréia .

Estes compostos são classificados como medicamentos órfãos. Essa denominação se aplica a medicamentos que não são economicamente rentáveis.

Esquizofrenia

O benzoato de sódio tem sido utilizado experimentalmente no tratamento da esquizofrenia . A parte central da investigação é o papel que a inibição das enzimas oxidases dos aminoácidos D desempenha no tratamento, atividade que o benzoato de sódio cumpre.

Acidúria Arginosuccínica

O benzoato de sódio é usado no tratamento da acidúria arginosuccínica, um distúrbio metabólico herdado que pode causar um aumento na concentração de amônio nos pacientes, capaz de afetar o sistema nervoso central.

Inibidor

-É um inibidor da enzima arachidon 15-lipoxigenase, uma enzima que é investigada pela indústria farmacêutica por estar envolvida em doença cardíaca coronária.

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-Inibe a ação da enzima triacilglicerídeo lipase, uma enzima que atua na liberação de glicerol e ácidos graxos no intestino delgado, permitindo assim a absorção desses lipídios presentes nos alimentos.

Pode ser possível usar benzoato de sódio para regular a absorção intestinal de lipídios, como triacilglicerídeos.

Distúrbios hereditários

O benzoato de sódio é utilizado no tratamento de vários distúrbios hereditários, relacionados ao metabolismo de aminoácidos, dentre os quais se mencionam: tratamento da hiperargininemia e tratamento da deficiência de ornitina na enzima translocasa.

Outros

-É utilizado em lavagens à base de álcool e polimento de prata. Além disso, é utilizado na preparação de compostos pirotécnicos, sendo responsável pelo apito produzido quando são acionados.

-É utilizado como anticorrosivo, uma das principais demandas na produção desse sal. Também é usado em refrigerantes, anticongelante e outros sistemas à base de água.

-Na formulação de plásticos como o polipropileno, é usado para melhorar sua resistência e clareza.

– Serve como estabilizador em banheiros e processos fotográficos.

Riscos

O benzoato de sódio é classificado pelo FDA como “geralmente seguro”, na dose de 0,1% do peso dos alimentos. Não é considerado irritante o contato com a pele e os olhos, portanto, pode-se dizer que a toxicidade aguda é baixa.

No entanto, o benzoato de sódio pode causar reações não imunológicas (pseudoalergia) por contato. Esse efeito é raro em pessoas normais, mas em pacientes com episódios de urticária frequente ou sintomas de asma, pode ocorrer um aumento na frequência desses sintomas.

Em estudos com ratos e camundongos, não foram encontradas evidências de ação carcinogênica do benzoato de sódio.

Foi observado o inconveniente de seu uso na presença de ácido ascórbico, que poderia produzir benzeno; composto tóxico, designado como cancerígeno.

Referências

  1. Net Industries (2019). Produção de benzoato de sódio. Recuperado de: science.jrank.org
  2. Wikipedia (2019). Benzoato de sódio Recuperado de: en.wikipedia.org
  3. PubChem (2019). Benzoato de sódio Recuperado de: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
  4. Hanes T. (2019). Fatos sobre benzoato de sódio. Livestrong Recuperado de: livestrong.com
  5. Livro químico (2017). Benzoato de sódio Recuperado de: chemicalbook.com
  6. Lane H. et al. (2013) Jama Psichiatry. 70 (12): 1267-1275.
  7. Organização Mundial da Saúde Genebra. (12 de abril de 2005). Ácido benzóico e benzoato de sódio. [PDF]. Recuperado de: who.int

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