Cianidina: estrutura, onde é encontrada, benefícios

A cianidina é pertencente a do grupo de antocianinas química. Esses compostos bioativos têm a capacidade de reduzir danos oxidativos, bem como propriedades anti-inflamatórias e antimutagênicas, que são de interesse em vários estudos farmacológicos.

Além disso, as antocianinas possuem características de corantes naturais solúveis em água. Eles são responsáveis ​​pela pigmentação vermelha, azul e roxa de produtos vegetais, como frutas, flores, caules, folhas, etc.

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Estrutura química da cianidina. Alimentos que contêm cianidina naturalmente (mirtilos, cebola roxa e milho vermelho). Fontes: Wikipedia.org/Pixinio/Pixabay.com/Pixabay.com.

A cianidina dá origem especificamente à cor dos frutos de plantas como o milho magenta mexicano, o repolho roxo de pigmento roxo e as batatas nativas peruanas, cujos pigmentos são vermelho e roxo, respectivamente.

Atualmente, as antocianinas estão sendo amplamente avaliadas na indústria de alimentos, em favor de uma possível substituição de corantes sintéticos nos alimentos, por serem substâncias inofensivas. Ou seja, eles não causam efeitos adversos ou prejudiciais ao corpo.

Nesse sentido, a incorporação de antiocianinas como corantes alimentares já é permitida em alguns países, desde que atendidas as considerações específicas para seu uso.

Por exemplo, nos EUA somente é admitido o uso da parte que pode ser consumida da planta, enquanto no México seu uso é estabelecido em alimentos específicos, como embutidos, suplementos e certas bebidas não alcoólicas, entre outros.

Estrutura quimica

A cianidina também é conhecida como cianidol e sua fórmula molecular é: C 15 H 11 O 6 .

Sua estrutura química, como as demais antocianinas (pelargonidina, malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina, entre outras), é composta por um núcleo de flavona, definido por alguns autores como anel C e dois anéis aromáticos (A e B).

A presença desses três anéis com ligações duplas é o que dá às antocianinas sua pigmentação. Da mesma forma, a definição do tipo de antocianina é devida à variedade de substituintes na posição do carbono 3, 4 e 5 do anel B.

Na estrutura da cianidina, especificamente os carbonos no anel A e C são listados de 2 a 8, enquanto os do anel B variam de 2 a 6. Portanto, quando um radical hidroxil é posicionado no carbono do anel B 3 e no carbono 5 a hidrogênio, essa alteração diferencia a cianidina do restante das antocianinas.

Onde está?

A cianidina é comum na natureza. Certos alimentos, como frutas, verduras e legumes, têm um alto teor desse composto.

Isso é confirmado por alguns estudos, nos quais eles encontraram uma variedade de derivados de cianidina, incluindo o cianidina-3-glucósido, como o derivado mais comum, principalmente contido em cerejas e framboesas.

Considerando que cianidina-3-soforósido, cianidina 3-glucorutinosídeo, cianidina 3-rutinosídeo, cianidina-3-arabinosídeo, cianidina-3-malonil glucosídeo e cianidina-3-malonilarabinosídeo são menos frequentes; embora os derivados do malonil estejam presentes em maior quantidade na cebola vermelha.

Da mesma forma, foi relatado um alto teor de cianidina em morangos, mirtilos, uvas, amoras, amoras, ameixas, maçãs e pitaiaiás (dragoas). Note-se que a maior concentração de cianidina é encontrada nas cascas de frutas.

Além disso, sua presença no milho mexicano de grão magenta, tomate de árvore, nos frutos do corozo colombiano (cianidina-3-glucosídeo e cianidina 3-rutinosídeo) e nas batatas pigmentadas nativas: sangue de boi (cianidina) -3-glicosídeo) e wenq`os, ambos do Peru.

Como a cianidina funciona para determinar o pH?

Dadas suas características de corante e sua sensibilidade às variações de pH, a cianidina é usada como um indicador nas titulações ácido-base. Isso é comumente extraído do repolho roxo ou também chamado de repolho roxo ( Brasica oleracea variante capitata f. Rubra ).

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Repolho roxo rico em cianidina. Fonte: Rick Heath, de Bolton, Inglaterra [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)]

Sob condições de pH ácido, ou seja, quando o pH cai (≤ 3), as folhas de couve mudam de cor e ficam vermelhas. Isto é devido à predominância do cátion flavilium na estrutura da cianidina.

Enquanto, em pH neutro (7), as folhas de couve mantêm seu pigmento azul-violeta, porque ocorre uma desprotonação na estrutura da cianidina, formando uma base quinoidal azul.

Pelo contrário, se as condições de pH são alcalinas, ou seja, o pH aumenta de 8 para 14, a cor das folhas do repolho fica verde, amarela a incolor, por ionização com cianidina, formando uma molécula chamada chalcona.

Essa molécula é considerada o produto final da degradação da cianidina e, portanto, não pode ser regenerada novamente em cianidina.

Estudos recentes sugerem seu uso em práticas de laboratório químico em vez de indicadores convencionais de pH. O objetivo seria reduzir os resíduos poluentes do meio ambiente.

Outros fatores que alteram as propriedades da cianidina

Note-se que a cianidina perde a propriedade do corante com o aquecimento da solução, tornando-se incolor. Isso ocorre porque esse composto é instável a altas temperaturas.

Além disso, outros fatores, como: luz, oxigênio, atividade da água, entre outros, são os principais inconvenientes para sua incorporação efetiva nos alimentos.

Por esse motivo, deve-se levar em consideração que, os procedimentos de cozimento em certos alimentos favorecem a perda de sua capacidade antioxidante, como é o caso da batata nativa do Peru, que diminui o teor de cianidina quando frita.

No entanto, estudos como Ballesteros e Díaz 2017 são encorajadores nesse sentido, uma vez que demonstraram que a conservação em bissulfito de sódio a 1% por temperatura de 4 ° C pode melhorar a estabilidade e a durabilidade desse indicador, prolongando Desta forma, sua vida útil.

Da mesma forma, sua incorporação em produtos lácteos foi testada, em pH <3 e armazenada em baixas temperaturas por um curto período de tempo, a fim de preservar a estabilidade da molécula e, portanto, suas propriedades.

Benefícios para a saúde

No grupo das antocianinas, a cianidina é a mais relevante, devido à sua ampla distribuição em uma ampla variedade de frutas, além de provar que seu consumo é seguro e eficaz na inibição de espécies reativas de oxigênio, impedindo dano de oxidação em várias células.

Portanto, a cianidina se destaca por seu extraordinário potencial antioxidante, o que a torna um possível biofarmacêutico na prevenção da terapia de proliferação de células cancerígenas (câncer de cólon e leucemia), mutações e tumores.

Além disso, propriedades anti-inflamatórias são concedidas.Finalmente, pode reduzir doenças cardiovasculares, obesidade e diabetes.

Referências

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