Os cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados, ou seja, compostos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio, sem ligações duplas ou triplas. Neste grupo de compostos, os átomos de carbono formam um anel fechado, conferindo-lhes propriedades e características específicas. Os cicloalcanos apresentam diversas reações químicas, sendo bastante estáveis e menos reativos que os alcanos de cadeia aberta. Eles são amplamente utilizados na indústria química e farmacêutica, podendo servir como solventes, intermediários na síntese de compostos orgânicos e até mesmo como combustíveis. Alguns exemplos de cicloalcanos incluem o ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, entre outros. Neste artigo, exploraremos as propriedades, reações, usos e exemplos desses compostos.
Exemplos de cicloalcanos e sua definição.
Os cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados, ou seja, que possuem apenas ligações simples entre os átomos de carbono. Eles são compostos por um anel fechado de átomos de carbono, que podem ser de três a vinte e quatro carbonos. Os cicloalcanos são também conhecidos como cicloparafinas, devido à sua semelhança com os alcanos lineares, que são chamados de parafinas.
Um exemplo de cicloalcano é o cicloexano, que possui seis átomos de carbono dispostos em um anel fechado. Outro exemplo é o ciclopentano, que possui cinco átomos de carbono em sua estrutura. Os cicloalcanos podem ser encontrados na forma de líquidos incolores e inodoros, ou sólidos cerosos, dependendo do número de carbonos em sua cadeia.
Os cicloalcanos possuem propriedades físicas semelhantes aos alcanos, como ponto de fusão e ebulição mais baixos em comparação com outros compostos. Eles são menos reativos do que os alcenos e alcinos, devido à saturação de suas ligações. No entanto, os cicloalcanos podem passar por reações de substituição e combustão, onde reagem com o oxigênio para produzir dióxido de carbono e água.
Os cicloalcanos são amplamente utilizados na indústria química, principalmente como solventes e na produção de plásticos e borrachas. Alguns cicloalcanos, como o cicloexano, também são usados como combustíveis em motores de combustão interna.
Em resumo, os cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados, que possuem propriedades físicas semelhantes aos alcanos. Eles são utilizados em diversas aplicações industriais e podem passar por reações de substituição e combustão.
Principais usos e aplicações dos Ciclanos na indústria química e farmacêutica.
Os Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados, também conhecidos como cicloalcanos. Eles são compostos por átomos de carbono ligados entre si formando um anel fechado. Os cicloalcanos possuem propriedades físicas semelhantes aos alcanos, porém devido à sua estrutura cíclica, apresentam algumas características distintas.
Na indústria química, os Ciclanos são amplamente utilizados como solventes devido à sua baixa reatividade e capacidade de dissolver uma variedade de substâncias. Eles também são empregados na fabricação de produtos químicos, como lubrificantes e ceras. Além disso, os cicloalcanos são importantes na produção de plásticos e polímeros, contribuindo para a fabricação de materiais diversos.
Na indústria farmacêutica, os Ciclanos são utilizados como intermediários na síntese de diversos medicamentos. Sua estrutura cíclica confere estabilidade às moléculas, tornando-os componentes essenciais em muitos processos de produção de fármacos. Além disso, os cicloalcanos são empregados na formulação de produtos cosméticos e produtos de higiene pessoal.
Alguns exemplos de Ciclanos comumente utilizados na indústria química e farmacêutica incluem o ciclopropano, o ciclopentano e o cicloexano. Esses compostos apresentam diferentes propriedades e aplicações, sendo essenciais em diversas áreas da química e da indústria.
Locais onde são encontrados os cicloalcanos: na natureza, em derivados do petróleo e em combustíveis.
Os cicloalcanos são compostos orgânicos que consistem em anéis fechados de átomos de carbono ligados a hidrogênios. Eles são encontrados em diversos locais, sendo os principais na natureza, em derivados do petróleo e em combustíveis.
Na natureza, os cicloalcanos podem ser encontrados em algumas plantas e animais, como parte de seus compostos orgânicos. Eles também estão presentes em algumas estruturas naturais, como o petróleo bruto, onde são encontrados em grandes quantidades.
Em derivados do petróleo, os cicloalcanos são utilizados como matéria-prima para a produção de diversos produtos químicos e plásticos. Eles são separados e purificados a partir do petróleo bruto em processos de refinação.
Em combustíveis, os cicloalcanos são utilizados como aditivos para melhorar a octanagem e o desempenho dos motores. Eles são misturados com outros compostos para formar gasolina e diesel, sendo essenciais para o funcionamento de veículos e máquinas.
Cicloalcanos: propriedades, reações, usos, exemplos
Atributos característicos dos alcanos: conheça as propriedades desses compostos orgânicos saturados.
Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre os átomos de carbono, o que os torna compostos orgânicos saturados. Isso significa que eles possuem a quantidade máxima de átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono. Os alcanos são conhecidos por sua estabilidade e baixa reatividade química devido à presença apenas de ligações simples.
As propriedades físicas dos alcanos incluem baixos pontos de fusão e ebulição, bem como baixa solubilidade em solventes polares. Isso ocorre devido à natureza apolar das moléculas de alcanos, que interagem principalmente por forças de dispersão de London. Além disso, os alcanos apresentam densidades menores que a água e são menos densos que os alcenos e alcinos.
Quando se trata de reações químicas, os alcanos são conhecidos por passar por reações de combustão, onde reagem com o oxigênio para produzir dióxido de carbono e água. Outra reação importante é a halogenação, onde os alcanos reagem com halogênios como cloro ou bromo na presença de luz ultravioleta para formar compostos halogenados.
Cicloalcanos: propriedades, reações, usos, exemplos
Os cicloalcanos são uma classe de alcanos que possuem átomos de carbono dispostos em um anel fechado. Eles compartilham muitas das propriedades dos alcanos, como a baixa reatividade química e a estabilidade. No entanto, devido à sua estrutura cíclica, os cicloalcanos apresentam algumas propriedades únicas.
Em relação às reações, os cicloalcanos podem passar por reações de abertura de anel, onde o anel é quebrado para formar alcanos lineares. Eles também podem sofrer reações de substituição, onde um átomo ou grupo de átomos é substituído por outro grupo funcional. Além disso, os cicloalcanos podem participar de reações de cicloadição, onde ocorre a formação de um novo anel.
Os cicloalcanos têm diversos usos na indústria química, sendo empregados na fabricação de solventes, lubrificantes, e até mesmo em produtos farmacêuticos. Alguns exemplos de cicloalcanos incluem o ciclopropano, o ciclobutano, e o ciclopentano.
Cicloalcanos: propriedades, reações, usos, exemplos
Os cicloalcanos são uma família de hidrocarbonetos saturados com uma fórmula geral de C n H 2n coincidindo com alcenos; com a diferença de que a aparente insaturação não se deve a uma ligação dupla, mas a um anel ou ciclo. É por isso que eles são considerados isômeros de alcenos.
Eles são formados quando alcanos lineares unem as extremidades de suas cadeias para criar uma estrutura fechada. Assim como os alcanos, os cicloalcanos podem exibir diferentes tamanhos, massas moleculares, substituições ou mesmo sistemas compostos por mais de um anel (policíclico).
Caso contrário, quimicamente e fisicamente eles são semelhantes aos alcanos. Eles têm apenas carbonos e hidrogênios, são moléculas neutras e, portanto, interagem pelas forças de Van der Walls. Eles também servem como combustíveis, liberando calor ao queimar na presença de oxigênio.
Por que os cicloalcanos são mais instáveis do que os de cadeia aberta? Pode-se suspeitar do motivo observando os exemplos de cicloalcanos representados na imagem acima como um pássaro: existem tensões e impedimentos estereoquímicos (espaciais).
Observe que quanto menos carbonos (listados em azul), mais fechada é a estrutura; e o contrário ocorre quando aumentam, tornando-se um colar.
Cicloalcanos pequenos são gasosos e, à medida que seus tamanhos aumentam, aumentam suas forças intermoleculares. Consequentemente, eles podem ser líquidos capazes de dissolver moléculas e gorduras apolares, lubrificantes ou sólidas que mostram cores e qualidades escuras, como o asfalto.
Propriedades físicas e químicas
Polaridade
Sendo composta apenas de carbonos e hidrogênios, átomos que por si só não diferem muito na eletronegatividade, isso torna as moléculas de cicloalcano apolar e, portanto, carece do momento dipolar.
Eles não podem interagir através de forças dipolo-dipolo, mas dependem especificamente das forças de Londres, que são fracas, mas aumentam com a massa molecular. É por isso que pequenos cicloalcanos (com menos de cinco carbonos) são gasosos.
Interações intermoleculares
Por outro lado, por serem anéis, os cicloalcanos têm uma área de contato maior, o que favorece as forças de Londres entre suas moléculas. Assim, eles são agrupados e interagem melhor em comparação aos alcanos; e, portanto, seus pontos de ebulição e fusão são mais altos.
Além disso, uma vez que tendo dois menos átomos de hidrogénio (C n H 2n para cicloalcanos e C n H 2n + 2 para alcanos), eles são mais leves; e adicionando a isso o fato de sua maior área de contato diminuir o volume ocupado por suas moléculas e, portanto, elas são mais densas.
Saturação
Por que os cicloalcanos são classificados como hidrocarbonetos saturados? Porque eles não têm como incorporar uma molécula de hidrogênio; a menos que o anel seja aberto e, nesse caso, eles se tornariam alcanos simples. Para que um hidrocarboneto seja considerado saturado, ele deve ter o número máximo possível de ligações CH.
Estabilidade
Quimicamente, eles são muito semelhantes aos alcanos. Ambos têm links CC e CH, que não são tão fáceis de quebrar para criar outros produtos. No entanto, suas estabilidades relativas diferem, o que pode ser testado experimentalmente medindo-se os aquecimentos de combustão (ΔH comb ).
Por exemplo, quando ΔH comb é comparado com propano e ciclopropano (representado por um triângulo na imagem), ele possui 527,4 kcal / mol e 498,9 kcal / mol, respectivamente.
O detalhe é que o ciclopropano, com base nos aquecimentos da combustão de alcanos, deve ter um pente de ΔH mais baixo (471 kcal / mol) porque são três grupos metileno, CH 2 ; mas, na realidade, libera mais calor, refletindo uma instabilidade maior que o estimado. Diz-se que esse excesso de energia é devido às tensões dentro do anel.
E, de fato, essas tensões governam e diferenciam a reatividade ou estabilidade dos cicloalcanos, em relação aos alcanos, contra reações específicas. Desde que as tensões não sejam muito altas, os cicloalcanos tendem a ser mais estáveis que seus respectivos alcanos.
Nomenclatura
A nomenclatura governada pela IUPAC para cicloalcanos não difere muito da dos alcanos. A regra mais simples de todas é colocar o prefixo cyclo no nome do alcano a partir do qual o cicloalcano é formado.
Por exemplo, o n-hexano, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , ciclo-hexano (representado por um hexágono na primeira imagem) é obtido. O mesmo acontece com o ciclopropano, ciclobutano, etc.
No entanto, esses compostos podem sofrer substituições de um de seus hidrogênios. Quando o número de carbono do anel é maior que o dos substituintes alquil, o anel é tomado como a cadeia principal; Este é o caso de a) para a imagem acima.
Observe que em a) o ciclobutano (o quadrado), tem mais carbonos do que o grupo propil a ele ligado; então este composto é denominado propilciclobutano.
Se houver mais de um substituinte, eles deverão ser nomeados em ordem alfabética e de maneira que possuam o menor número possível de localizador. Por exemplo, b) é chamado: 1-bromo-4-fluoro-2-butilciclo-heptano (e não 1-bromo-5-fluoro-7-butilciclo-heptano, o que seria incorreto).
E finalmente, quando o substituinte alquil tem mais carbonos que o anel, diz-se que este último é o grupo substituinte da cadeia principal. Assim, c) é chamado: 4-ciclohexilnonano.
Estrutura
Além dos cicloalcanos substituídos, é conveniente focar apenas em suas bases estruturais: os anéis. Estes foram representados na primeira imagem.
Observá-los pode dar origem à falsa ideia de que tais moléculas são planas; mas, com exceção do ciclopropano, suas superfícies são “ziguezagues”, com os carbonos caindo ou subindo em relação ao mesmo plano.
Isso ocorre porque, para começar, todos os carbonos têm hibridação sp 3 e, portanto, possuem geometrias tetraédricas com ângulos de ligação de 109,5º. Mas, se a geometria dos anéis for cuidadosamente observada, é impossível que seus ângulos sejam esses; por exemplo, os ângulos dentro do triângulo ciclopropano são 60 °.
Isso é conhecido como tensão angular. Quanto maiores os anéis, o ângulo entre os elos de corrente contínua é mais próximo de 109,5 °, o que causa uma diminuição na referida tensão e um aumento na estabilidade do cicloalcano.
Outro exemplo é observado no ciclobutano, cujos ângulos de conexão são 90º. Já no ciclopentano seus ângulos são 108º e, a partir do ciclohexano, diz-se que a tensão angular deixa de exercer um efeito desestabilizador tão acentuado.
Conformações
Além da tensão angular, existem outros fatores que contribuem para o estresse vivenciado pelos cicloalcanos.
Os links CC não podem girar sem mais, pois isso implicaria que toda a estrutura “estremeceria”. Assim, essas moléculas podem adotar conformações espaciais muito bem definidas. O objetivo desses movimentos é reduzir as tensões causadas pela eclipsação dos átomos de hidrogênio; isto é, quando eles estão frente a frente.
Por exemplo, as conformações do ciclobutano se assemelham a uma borboleta que bate as asas; os do ciclopentano, um envelope; os do ciclohexano, um barco ou cadeira, e quanto maior o anel, maior o número e as formas que eles podem assumir no espaço.
A imagem acima mostra um exemplo de tais conformações para o ciclo-hexano. Observe que o suposto hexágono plano realmente se parece mais com uma cadeira (à esquerda da imagem) ou com um barco (à direita). Um hidrogênio é representado com uma letra vermelha e outro com uma letra azul, para indicar como suas posições relativas mudam após os investimentos.
Em (1), quando o hidrogênio é perpendicular ao plano do anel, diz-se que ele está na posição axial; e quando é paralelo a isso, diz-se que está em posição equatorial.
Reacções
As reações que os cicloalcanos podem sofrer são as mesmas dos alcanos. Ambos queimam na presença de excesso de oxigênio em reações típicas de combustão para produzir dióxido de carbono e água. Além disso, ambos podem sofrer halogenações, nas quais um hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I).
As reações de combustão e halogenação do ciclopentano são mostradas acima. Uma mole de queima na presença de calor e de 7,5 moles de oxigio molecular para se decompor em CO 2 e H 2 O. Em do outro lado, na presença de radiação ultravioleta e bromo, substituindo um H por Br, libertando uma molécula de gás de HBr.
Usos
O uso de cicloalcanos depende em grande parte do seu número de carbono. Os mais leves e, portanto, gasosos, serviram para alimentar as lâmpadas de gás da iluminação pública.
Enquanto isso, os líquidos têm utilidades como solventes para óleos, gorduras ou produtos comerciais de natureza não polar. Entre estes, podem ser mencionados ciclopentano, ciclo-hexano e ciclo-heptano. Eles também são frequentemente usados em operações de rotina em laboratórios de petróleo ou na formulação de combustíveis.
Se forem mais pesados, podem ser usados como lubrificantes. Por outro lado, eles também podem representar o material de partida para a síntese de drogas; como a carboplatina, que inclui um anel ciclobutano em sua estrutura.
Exemplos de cicloalcanos
Finalmente, voltamos ao início do artigo: a imagem com vários cicloalcanos não substituídos.
Para memorizar os cicloalcanos, pense nas figuras geométricas: triângulo (ciclopropano), quadrado (ciclobutano), pentágono (ciclopentano), hexágono (ciclohexano), heptágono (cicloheptano), decágono (ciclodecano), pentadecágono (ciclopentadecano) e assim por diante .
Quanto maior o anel, menos se assemelha à sua respectiva figura geométrica. Já foi visto que o ciclohexano é tudo menos um hexágono; o mesmo é mais evidente com o ciclotetradecano (catorze carbonos).
Chega um momento em que eles se comportam como colarinhos que podem ser dobrados para minimizar as tensões de seus laços e eclipses.
Referências
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