Fenolftaleína (C20H14O4): Estrutura Química, Propriedades

A fenolftaleína é um corante orgânico, que é em si um ácido fraco diprótico, usado em muitas determinações de titulação como indicador ácido-base. Ou seja, se é um ácido diprótico, em solução, pode perder dois íons H + e, para ser um indicador, deve ter a propriedade de ser colorido na faixa de pH que está sendo avaliada.

Em meio básico (pH> 8), a fenolftaleína é de cor rosa, que pode ser intensificada para um vermelho arroxeado (como ilustrado na imagem a seguir). Para ser usado como um indicador ácido-base, ele não deve reagir mais rapidamente com o OH do meio do que com os analitos a serem determinados.

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Além disso, como um ácido muito fraco, é descartada a presença dos grupos -COOH e, portanto, a fonte dos prótons ácidos são dois grupos OH ligados a dois anéis aromáticos.

Formula

A fenolftaleína é um composto orgânico cuja fórmula química condensada é C 20 H 14 O 4 . Embora possa não ser suficiente descobrir quais grupos orgânicos possui, a partir da fórmula, podem ser calculadas insaturações, a fim de começar a elucidar seu esqueleto.

Estrutura quimica

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A estrutura da fenolftaleína é dinâmica, o que significa que ela sofre alterações dependendo do pH do seu ambiente. A estrutura da fenolftaleína na faixa de 0 <pH <8 é ilustrada na imagem acima.Tem quatro anéis, dos quais três são aromáticos e hexagonais, e um é pentagonal.

É o anel pentagonal que sofre as maiores modificações. Por exemplo, em um ambiente básico, quando um dos grupos OH dos anéis fenólicos é desprotonado, sua carga negativa (-O ) é atraída pelo anel aromático, “abrindo” o anel pentagonal no novo arranjo de suas ligações.

Aqui, a nova carga negativa está localizado no COO , o que é “isolada” anel pentagonal.

Então, após aumentar a basicidade do meio, o segundo grupo OH dos anéis fenólicos é desprotonado e a carga resultante é deslocalizada em toda a estrutura molecular.

A imagem abaixo resume o resultado das duas desprotonações em meio básico. Essa estrutura é responsável pela familiar coloração rosa da fenolftaleína.

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Os elétrons que “viajam” pelo sistema π conjugado (representado pelas ligações ressonantes duplas) absorvem no espectro visível, especificamente no comprimento de onda amarelo, refletindo a cor rosa que atinge os olhos do espectador.

A fenolftaleína tem um total de quatro estruturas. Os dois anteriores são os mais importantes em termos práticos e são brevemente representados como: H 2 In e In 2- .

Usos

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Função indicadora

A fenolftaleína é usada na análise química como um indicador visual na determinação do ponto de equivalência nas reações de neutralização ou nas titulações ácido-base. O reagente para estas titulações ácido-base é preparado a 1% dissolvido em álcool a 90%.

A fenolftaleína tem 4 estados:

– Em meio fortemente ácido, possui uma cor laranja (H 3 In + ).

– Ao aumentar o pH e tornar-se um pouco básico, a solução fica incolor (H 2 In).

– Na forma aniônica ao perder o segundo próton, é gerada uma mudança de cor na solução vermelha incolor a violeta (Em 2- ), como conseqüência do aumento do pH entre 8,0 e 9,6.

– Em um meio fortemente básico (pH> 13), a cor é incolor (In (OH) 3- ).

Esse comportamento permitiu o uso da fenolftaleína como uma indicação da carbonatação do concreto, que varia o pH para um valor entre 8,5 e 9.

Além disso, a mudança de cor é muito nítida; isto é, que o ânion In 2- rosa ocorre em alta velocidade. Consequentemente, isso permite que você seja um candidato como indicador em muitas determinações volumétricas; por exemplo, o de um ácido fraco (ácido acético) ou ácido forte (ácido clorídrico).

Usos na medicina

A fenolftaleína foi utilizada como agente laxante. No entanto, existe uma literatura científica indicativa de que alguns laxantes que contêm fenolftaleína como ingrediente ativo – que age inibindo a absorção de água e eletrólitos no intestino grosso, promovendo os movimentos intestinais – podem ter efeitos negativos.

O uso prolongado desses medicamentos contendo fenolftaleína está associado à produção de vários distúrbios no funcionamento intestinal, pancreatite e até câncer, produzidos principalmente em mulheres e em modelos animais utilizados para o estudo farmacológico desse composto químico.

A fenolftaleína quimicamente modificada, para transformá-la em seu estado reduzido, é usada como reagente em testes forenses que permitem determinar a presença de hemoglobina em uma amostra (teste de Kastle-Meyer), que é inconclusivo devido à presença de falsos positivos .

Preparação

É formado por condensação de anidrido ftálico com fenol, na presença de ácido sulfúrico concentrado, e uma mistura de cloretos de alumínio e zinco como catalisadores de reação:

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A substituição eletrofílica aromática é o mecanismo que governa essa reação. Em que consiste? O anel fenólico (a molécula à esquerda) é carregado negativamente graças ao átomo de oxigênio rico em elétrons, que é capaz de fazer qualquer par livre viajar pelo “circuito eletrônico” do anel.

Por outro lado, o carbono do grupo C = O do anidrido ftálico é muito desprotegido, porque o anel ftálico e os átomos de oxigênio subtraem a densidade eletrônica, carregando uma carga parcial positiva. O anel fenólico, rico em elétrons, ataca esse carbono pobre em elétrons, sendo o primeiro anel incorporado à estrutura.

Esse ataque ocorre preferencialmente na extremidade oposta do carbono ligado ao grupo OH; Esta é a posição – para .

O mesmo vale para o segundo anel: ele ataca o mesmo carbono e dele uma molécula de água gerada graças ao meio ácido é liberada.

Assim, a fenolftaleína nada mais é do que uma molécula de anidrido ftálico que incorporou dois anéis fenólicos em um de seus grupos carbonila (C = O).

Propriedades

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Sua aparência física é a de um sólido branco com cristais triclínicos, frequentemente aglomerados ou na forma de agulhas rômbicas. É inodoro, mais denso que a água líquida (1.277 g / mL a 32 ° C) e muito pouco volátil (pressão de vapor estimada: 6,7 x 10 -13 mmHg).

É muito levemente solúvel em água (400 mg / l), mas muito solúvel em álcoois e éter. Por esse motivo, recomenda-se diluí-lo em etanol antes de ser utilizado.

É insolúvel em solventes aromáticos, como benzeno e tolueno, ou em hidrocarbonetos alifáticos, como n-hexano.

Derrete a 262,5 ° C e o líquido tem um ponto de ebulição de 557,8 ± 50,0 ° C à pressão atmosférica. Esses valores são indicativos de fortes interações intermoleculares. Isto é devido às ligações de hidrogênio, bem como às interações frontais entre os anéis.

Seu pKa é 9,7 a 25 ° C. Isso se traduz em uma tendência muito baixa de se dissociar em meio aquoso:

H 2 In (ac) + 2H 2 O (l) <=> In 2- (ac) + 2H 3 O +

Este é um equilíbrio em meio aquoso. No entanto, o aumento dos íons OH na solução diminui a quantidade atual de H 3 O + .

Consequentemente, o equilíbrio se desloca para a direita, para produzir mais H 3 O + . Dessa forma, sua perda inicial é recompensada.

À medida que mais base é adicionada, a balança continua a se deslocar para a direita, e assim por diante até não restar mais nada da espécie H 2 In. Neste ponto, as espécies Em 2 – cores a solução rosa.

Finalmente, a fenolftaleína se decompõe com o aquecimento, emitindo uma fumaça pungente e irritante.

Referências

  1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Seção C (1998) 54, 535-539. Retirado em 13 de abril de 2018, de: crystallography-online.com
  2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Laxantes com fenolftaleína e sua relação com o desenvolvimento de câncer. Recuperado em 13 de abril de 2018, de: uv.mx
  3. Pan Reac AppliChem. (2015). Recuperado em 13 de abril de 2018, de: applichem.com
  4. Wikipedia Teste de Kastle-Meyer. (2017). Recuperado em 13 de abril de 2018, de: en.wikipedia.org
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