Os grupos acila são compostos orgânicos que possuem a estrutura funcional R-C(=O)-, onde R pode ser um radical alquila ou arila. Esses grupos são caracterizados pela presença de um grupo carbonila ligado a um átomo de carbono por meio de uma ligação dupla. Os compostos que contêm grupos acila são conhecidos por suas propriedades reativas e por participarem de diversas reações químicas, como a acilação de compostos orgânicos. Além disso, os derivados de grupos acila, como os cloretos de acila e os anidridos de ácido, são importantes intermediários na síntese de compostos orgânicos. Ao compreender a estrutura, características e reatividade dos grupos acila, é possível explorar seu potencial em diversas aplicações químicas e biológicas.
Principais derivados dos ácidos carboxílicos: conheça as principais substâncias relacionadas a esses compostos.
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura o grupo funcional carboxila (-COOH). A partir desses compostos, é possível obter uma série de derivados, conhecidos como Grupo Acila. Esses derivados apresentam diferentes propriedades e aplicações, sendo de grande importância na química orgânica.
Alguns dos principais derivados dos ácidos carboxílicos são os ésteres, os amidas, os anidridos e os halogenetos de acila. Os ésteres são compostos formados pela reação de um ácido carboxílico com um álcool, enquanto as amidas são obtidas a partir da reação de um ácido carboxílico com uma amina. Já os anidridos são compostos formados pela desidratação de dois ácidos carboxílicos, e os halogenetos de acila são obtidos pela substituição do grupo -OH do ácido carboxílico por um átomo de halogênio.
Esses derivados apresentam diferentes propriedades físicas e químicas, o que os torna úteis em diversas aplicações. Os ésteres, por exemplo, são largamente utilizados na indústria de fragrâncias e aromas, enquanto as amidas são frequentemente encontradas em compostos biologicamente ativos, como os aminoácidos. Os anidridos são importantes na síntese de compostos orgânicos complexos, e os halogenetos de acila são empregados na síntese de medicamentos e produtos químicos.
Seja na indústria, na pesquisa científica ou na produção de medicamentos, esses compostos desempenham um papel fundamental e continuam sendo alvo de estudos e desenvolvimentos constantes.
Compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos com grupo funcional carboxila.
Os compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos com grupo funcional carboxila são conhecidos como grupo acila. Esse grupo funcional é caracterizado pela presença de um átomo de carbono ligado a um grupo carbonila (C=O) e a um grupo alquila ou arila. Os compostos que possuem o grupo acila são muito importantes na química orgânica devido às suas propriedades e reatividade únicas.
Os compostos derivados dos ácidos carboxílicos com grupo funcional carboxila incluem os cloretos de ácido, anidridos de ácido, ésteres e amidas. Cada um desses compostos possui características específicas que os tornam úteis em diferentes reações químicas. Por exemplo, os cloretos de ácido são reagentes muito reativos e são frequentemente utilizados na síntese de outros compostos orgânicos.
Os ésteres são compostos comumente encontrados em óleos, gorduras e fragrâncias devido às suas propriedades aromáticas. As amidas, por sua vez, estão presentes em muitas proteínas e são essenciais para o funcionamento de organismos vivos.
Qual o derivado de ácido carboxílico responsável pela produção do plástico PVA?
O Grupo acila é um grupo funcional presente em compostos orgânicos que consiste em um átomo de carbono ligado a um oxigênio por uma ligação dupla e a um grupo alquila por uma ligação simples. Os ácidos carboxílicos são uma das principais classes de compostos que contêm o grupo acila. Um dos derivados de ácido carboxílico responsáveis pela produção do plástico PVA é o ácido acético.
Característica principal dos ácidos carboxílicos: o grupo funcional COOH em sua estrutura.
Os ácidos carboxílicos são uma classe de compostos orgânicos que possuem como característica principal o grupo funcional COOH em sua estrutura. Este grupo é composto por um carbono ligado a um oxigênio por uma ligação dupla e a um grupo hidroxila (OH) por uma ligação simples. A presença deste grupo funcional confere propriedades ácidas aos ácidos carboxílicos, tornando-os capazes de reagir com bases e formar sais.
Além disso, o grupo COOH dos ácidos carboxílicos também possibilita a formação de derivados, como os ésteres, os anidridos e os cloretos de ácido. Estes compostos são importantes na síntese de diversos produtos químicos, como medicamentos, plásticos e fragrâncias.
Grupo acila: estrutura, características, compostos e derivados
O grupo acil é um fragmento molecular que em química orgânica geralmente deriva de ácidos carboxílicos. Sua fórmula é RCO, onde R é um substituinte carbonil, alquil ou aril, ligado covalentemente e diretamente com o grupo carbonil, C = O. Geralmente, é apenas uma fração da estrutura de um composto orgânico, como uma biomolécula.
Diz-se que é derivado de um ácido carboxílico , RCOOH, porque será suficiente remover o grupo hidroxil, OH, para obter o grupo acil, RCO. Observe que esse grupo compreende uma ampla família de compostos orgânicos (e inorgânicos). Essa família é geralmente conhecida como compostos acila (e não asilo).
Na imagem acima, temos a fórmula estrutural do grupo acil. É fácil reconhecer, observando qualquer estrutura molecular, uma vez que está sempre localizada nas extremidades e é indicada pelo grupo carbonila. Veremos um exemplo disso na molécula de acetil-CoA, essencial para o ciclo de Krebs.
A incorporação deste grupo em uma molécula é conhecida como reação de acilação. O grupo acil faz parte da rotina de trabalho em sínteses orgânicas.
Estrutura e características do grupo acila
A estrutura do grupo acilo depende da identidade de R. O átomo de carbono da referida cadeia lateral R, bem como o C = O ao qual está ligado, estão localizados no mesmo plano. O segmento RCO da primeira imagem é, portanto, plano.
No entanto, esse fato pode parecer insignificante se não fosse pelas características eletrônicas de C = O: o átomo de carbono tem um ligeiro déficit de elétrons. Isso o torna suscetível ao ataque de agentes nucleofílicos, ricos em elétrons. Assim, o grupo acil é reativo, sendo um local específico no qual são realizadas sínteses orgânicas.
Compostos e derivados
Dependendo das cadeias R ou dos átomos que são colocados à direita do RCO, são obtidos diferentes compostos ou derivados do grupo acil.
– Cloretos
Suponha, por exemplo, que um átomo de cloro seja colocado à direita do RCO. Isso agora substitui a sinuosidade representada na primeira imagem, permanecendo como: RCOCl. Temos então derivados chamados cloretos de acila.
Agora, alterando a identidade de R no RCOCl, obtemos vários cloretos de acila:
-HCOCl, R = H, cloreto de metanoílo, composto dramaticamente instável
CH 3 COCl, R = CH 3 , o cloreto de acetilo
-CH 3 CH 2 COCl, R = CH 2 CH 3 , cloreto de propionil
-C 6 H 5 COCl, R = C 6 H 5 (anel benzeno), cloreto de benzoílo
O mesmo raciocínio se aplica a fluoretos de acila, brometos e iodetos. Esses compostos são utilizados em reações de acilação, com o objetivo de incorporar o RCO como substituinte a uma molécula maior; por exemplo, para um anel de benzeno.
– Radical
O acil pode existir momentaneamente como um radical, RCO, originário de um aldeído. Esta espécie é muito instável e é imediatamente desproporcional a um radical alquil e monóxido de carbono:
RC • = O → R • + C≡O
– Cação
O grupo acil também pode estar presente como um cátion, RCO + , sendo um intermediário que reage para acilar uma molécula. Esta espécie contém duas estruturas de ressonância representadas na imagem abaixo:
Observe como a carga parcial positiva é distribuída entre os átomos de carbono e oxigênio. Destas duas estruturas, [R – C≡O + ], com carga positiva no oxigênio, é a mais predominante.
– Amidas
Suponhamos agora que em vez de um átomo de Cl, colocamos um grupo amino, NH 2 . Teremos então uma amida, RCONH 2 , RC (O) NH 2 ou RC = ONH 2 . Assim, mudando finalmente a identidade de R, obteremos uma família de amidas.
– Aldeídos
Se em vez de NH 2 coloca-se um átomo de hidrogénio, obteremos um aldeído, RCHO ou RCOH. Observe que o grupo acil ainda está presente, embora tenha passado para o plano de fundo de importância. Tanto aldeídos quanto amidas são compostos acila.
– Cetonas e ésteres
Continuando com o mesmo raciocínio, podemos substituir H por outra cadeia lateral R, que dará origem a uma cetona, RCOR ‘ou RC (O) R’. Desta vez, o grupo acil está mais “oculto”, pois qualquer extremidade pode ser considerada RCO ou R’CO.
Por outro lado, R ‘também pode ser substituído por OR’, dando origem a um éster, RCOOR ‘. Nos ésteres, o grupo acil é reconhecido a olho nu, porque fica no lado esquerdo do grupo carbonil.
– Comentário geral
A imagem superior representa globalmente tudo o que é discutido nesta seção. O grupo acil é destacado em azul e, a partir do canto superior, da esquerda para a direita, temos: cetonas, cátion acil, radical acil, aldeído, ésteres e amidas.
Embora o grupo acil esteja presente nesses compostos, bem como em ácidos carboxílicos e tioésteres (RCO-SR ‘), o grupo carbonil geralmente recebe mais importância na definição de seus momentos dipolares. O RCO se torna mais interessante quando encontrado como substituinte ou quando está diretamente ligado a um metal (metal acil).
Dependendo do que é o composto, o RCO pode receber nomes diferentes, como visto na subseção de cloretos de acila. Por exemplo, CH 3 CO é conhecido como acetilo ou etanoílo, enquanto CH 3 CH 2 CO, propionilo, ou propanoílo.
Exemplos de grupo acil
Um dos exemplos mais representativos de compostos acil é o de acetil-CoA (imagem acima). Observe que é imediatamente identificado porque está destacado em azul. O grupo acilo de acetil-CoA, como o seu nome indica, é acetilo, CH 3 CO. Embora possa não parecer, esse grupo é essencial no ciclo de Krebs do nosso organismo.
Os aminoácidos também contêm o grupo acil, mas, novamente, tende a passar despercebido. Por exemplo, para glicina, NH 2 -CH 2 -COOH, seu grupo acil se torna o segmento NH 2 -CH 2 -CO e é chamado de glicil. Entretanto, para a lisina, o grupo acilo se torna NH 2 (CH 2 ) 4 CHNH 2 CO, que é chamado lisil.
Embora geralmente não sejam discutidos com muita regularidade, os grupos acila também podem vir de ácidos inorgânicos; isto é, o átomo central não precisa ser feito de carbono, mas também pode ser feito de outros elementos. Por exemplo, um grupo acil também pode ser RSO (RS = O), derivado do ácido sulfônico, ou RPO (RP = O), derivado do ácido fosfônico.
Referências
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