Grupo amino (NH2): estrutura, propriedades, exemplos

Grupo amino (NH2): estrutura, propriedades, exemplos

O grupo amino é um que está presente em vários compostos orgânicos azotados, por exemplo, aminas, e é representado pela fórmula -NH 2 . As aminas são os compostos mais representativos onde encontramos esse grupo, pois quando são alifáticos têm a fórmula RNH 2 ; enquanto que quando são aromáticos, têm a fórmula ArNH 2 .

Amidas, RC (O) NH 2 , com o grupo carbonilo C = O, são também um outro exemplo de compostos contendo o grupo amino. Em muitos outros compostos, os grupos amino são encontrados como meros substituintes, uma vez que no restante da estrutura pode haver grupos oxigenados com maior relevância química.

O grupo amino é considerado um produto derivado de amoníaco, NH 3 . Como suas três ligações NH são substituídas por ligações NC, emergem aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente. O mesmo raciocínio se aplica às amidas.

Os compostos com grupos amino são caracterizados por serem substâncias básicas ou alcalinas. Eles também fazem parte de uma série de biomoléculas, como proteínas e enzimas, e produtos farmacêuticos. De todos os grupos funcionais, é provavelmente o mais diverso devido às substituições ou transformações pelas quais é capaz de passar.

Estrutura

Na imagem acima, temos a fórmula estrutural do grupo amino. Sua geometria molecular, que é tetraédrica, é deixada descoberta. A cadeia lateral alifática R 1 , e os dois átomos de hidrogénio H, estão posicionados nas extremidades de um tetraedro, enquanto que o par solitário de electrões está localizado na extremidade superior. Portanto, as cunhas se afastam ou saem do plano do observador.

A partir de um ponto de vista estereoquímico de, a NH 2 grupo é altamente móvel; é dinâmico, a sua R 1 -N ligação pode rodar ou vibrar, e por isso é a sua ligação NH. A geometria deste grupo não é afectada pela incorporação de outros R 2 ou R 3 cadeias laterais .

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Isto significa que a geometria tetraédrica observada para esta amina primária continua a ser o mesmo que para o secundário (R 2 (R NH) ou aminas terciárias 3 N). No entanto, é normal esperar que os ângulos do tetraedro sejam distorcidos, pois haverá mais repulsão eletrônica ao redor do átomo de nitrogênio; isto é, R 1 , R 2, e R 3 se repelem.

E para não mencionar o espaço que o par solitário de elétrons ocupa sobre o nitrogênio, que pode formar ligações com os prótons no meio. Daí a basicidade do grupo amino.

Propriedades

Basicidade

O grupo amino é caracterizado por ser básico. Portanto, suas soluções aquosas devem ter valores de pH acima de 7, com a presença de ânions OH dominantes . Isto é explicado pelo seu balanço de hidrólise:

RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH

RNH 3 + sendo o ácido conjugado resultante. A cadeia lateral R ajuda a diminuir a densidade de carga positiva que agora aparece no átomo de nitrogênio. Assim, quanto mais grupos R houver, menor será a carga positiva dita, de modo que a estabilidade do ácido conjugado aumentará; o que implica que a amina é mais básica.

Raciocínio semelhante pode ser aplicado considerando que as cadeias R contribuem com a densidade de elétrons para o átomo de nitrogênio, “reforçando” a densidade negativa do par solitário de elétrons, aumentando assim o caráter básico da amina.

Diz-se que a basicidade do grupo amino aumenta à medida que é mais substituída. De todas as aminas, os terciários são os mais básicos. O mesmo acontece com as amidas e outros compostos.

Polaridade e interações intermoleculares

Os grupos amino conferem polaridade à molécula à qual estão ligados devido ao seu átomo de nitrogênio eletronegativo.

Portanto, os compostos que possuem NH2 não são apenas básicos, mas também polares. Isso significa que eles tendem a solubilizar em solventes polares, como água ou álcoois.

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Seus pontos de fusão ou ebulição também são consideravelmente altos, como resultado de interações dipolo-dipolo; especificamente, a partir das ligações de hidrogénio que são estabelecidos entre os dois NH 2 de moléculas vizinhas (RH 2 N – HNHR).

Espera-se que, quanto mais substituído for o grupo amino, menor a probabilidade de formar uma ligação de hidrogênio. Por exemplo, as aminas terciárias não pode ainda estabelecer uma porque eles são completamente desprovidos de hidrogénios (R 3 N: -: NR 3 ).

Embora o NH 2 grupo fornece polaridade e interacções moleculares fortes para o composto, o seu efeito é menor em comparação, por exemplo, para que um dos grupos OH ou COOH.

Acidez

Embora o grupo amino se diferencie por sua basicidade, ele também possui um certo caráter ácido: ele reagirá com ou será neutralizado por bases fortes. Considere a seguinte reação de neutralização:

RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 S

Nele, o RNH anião é formado , que atrai electrostaticamente o catião sódio. A água é uma base fraca em comparação com NaOH ou KOH, capaz de neutralizar o NH 2 e fazê-lo se comportar como um ácido.

Exemplos

Listados abaixo estão alguns exemplos de compostos que contêm o NH 2 grupo , sem substituições; isto é, aminas secundárias ou terciárias não serão consideradas. Temos então:

-Metilamina, CH 3 NH 2

-Etilamina, CH 3 CH 2 NH 2

Butanamina, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2

-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2

-Formamida, HCONH 2

-Hidroxilamina, NH 2 OH

-Benzilamina, C 6 H 5 CH 2 NH 2

-Acrilamida, CH 2 = CHCONH 2

-Fenilamina, C 6 H 5 NH 2

-Arginina, com R = – (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2

-Asparagina, com R = -CH 2 CONH 2

-Glutamina, com R = -CH 2 CH 2 CONH 2

-Lisina, com R = – (CH 2 ) 4 NH 2

Os últimos quatro exemplos correspondem aos ácidos aminados, peças fundamentais com a qual as proteínas são construídos e em cujas estruturas moleculares que apresentam ambos NH 2 e o grupo COOH.

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Estes quatro ácidos aminados contêm nas suas cadeias laterais R um NH 2 mais, de modo que a formação de ligação peptídica (união de dois amino ácidos pelas suas extremidades NH 2 e COOH) não desaparece NH 2 nas proteas resultantes.

Além de amino ácidos, no corpo humano que tem outros compostos que carregam o NH 2 grupo , como é o caso de histamina (acima), um dos muitos neurotransmissores. Observe quão altamente nitrogenada é sua estrutura molecular.

E, finalmente, temos outros exemplos de substâncias que desempenham um papel no sistema nervoso central : anfetamina e serotonina. O primeiro é um estimulante usado para tratar alguns distúrbios psíquicos, e o segundo é um neurotransmissor popularmente associado à felicidade.

Referências

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Categorias Química

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