Hidroxil (OH): Estrutura, Íon e Grupos Funcionais

O grupo hidroxila (OH) é aquele que possui um átomo de oxigênio e se assemelha a uma molécula de água. Pode ser encontrado como um grupo, um íon ou um radical (OH · ). No mundo da química orgânica, ele se liga essencialmente ao átomo de carbono, embora também possa fazê-lo com enxofre ou fósforo.

Por outro lado, na química inorgânica, participa como íon hidroxila (mais especificamente hidróxido ou íon oxidril). Ou seja, o tipo de ligação entre este e os metais não é covalente , mas iônico ou de coordenação. Por isso, é um “personagem” muito importante que define as propriedades e transformações de muitos compostos.

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Como pode ser visto na imagem acima, o grupo OH está ligado a um radical indicado com a letra R (se for alquil) ou com a letra Ar (se for aromático). Para não distinguir entre eles, às vezes é representado vinculado a uma “onda”. Assim, dependendo do que está por trás dessa “onda”, alguém fala de um composto orgânico ou de outro.

O que o grupo OH contribui para a molécula à qual se liga? A resposta está em seus prótons, que podem ser “tomados” por bases fortes para formar sais; Eles também podem interagir com outros grupos ao redor através de ligações de hidrogênio. Onde quer que esteja, representa uma região potencial de formação de água.

Estrutura

Qual é a estrutura do grupo hidroxila? A molécula de água é angular; isto é, parece um bumerangue . Se você “cortar” uma de suas extremidades – ou o que é o mesmo, remover um próton – duas situações podem ocorrer: o radical (OH · ) ou o íon hidroxila (OH ) é produzido. No entanto, ambos têm uma geometria molecular linear (mas não eletrônica).

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Obviamente, isso ocorre porque as ligações simples orientam dois átomos a permanecer alinhados, mas o mesmo não ocorre com seus orbitais híbridos (de acordo com a teoria da ligação de Valência).

Por outro lado, sendo a molécula de água HOH e sabendo que é angular, mudar H para R ou Ar origina ROH ou Ar-OH. Aqui, a região exata que envolve os três átomos é de uma geometria molecular angular, mas a dos dois átomos de OH é linear.

Pontes de hidrogênio

O grupo OH permite que as moléculas que o possuem interajam através de ligações de hidrogênio . Por si só, eles não são fortes, mas à medida que o número de OH na estrutura do composto aumenta, seus efeitos se multiplicam e se refletem em suas propriedades físicas.

Como essas pontes exigem que seus átomos estejam opostos, o átomo de oxigênio de um grupo OH deve formar uma linha reta com o hidrogênio de um segundo grupo.

Isso resulta em arranjos espaciais muito específicos, como os encontrados na estrutura da molécula de DNA (entre bases nitrogenadas).

Além disso, o número de grupos OH em uma estrutura é diretamente proporcional à afinidade da água pela molécula ou vice-versa. Que significa? Por exemplo, embora o açúcar tenha uma estrutura de carbono hidrofóbica, seu grande número de grupos OH o torna muito solúvel em água.

No entanto, em alguns sólidos, as interações intermoleculares são tão fortes que “preferem” manter-se unidas do que se dissolver em um determinado solvente.

Íon hidroxila

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Embora o íon e o grupo hidroxil sejam muito semelhantes, suas propriedades químicas são muito diferentes. O íon hidroxila é uma base extremamente forte; isto é, aceite prótons, mesmo que por forças, para se tornar água.

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Porque Porque é uma molécula de água incompleta, carregada negativamente e ansiosa para completar com a adição de um próton.

Uma reação típica para explicar a basicidade desse íon é a seguinte:

R-OH + OH => RO + H 2 S

Isso ocorre quando uma solução básica é adicionada ao álcool. Aqui o íon alcóxido (RO ) é imediatamente associado a um íon positivo na solução; isto é, o cátion Na + (RONa).

Como o grupo OH não precisa de prótons, é uma base extremamente fraca, mas como pode ser visto na equação química, pode doar prótons, embora apenas em bases muito fortes.

Também vale mencionar o caráter nucleofílico de OH . Oque quer dizer? Por ser um íon negativo muito pequeno, ele pode se mover rapidamente para atacar núcleos positivos (não núcleos atômicos).

Esses núcleos positivos são átomos de uma molécula que sofre de uma deficiência eletrônica devido ao seu ambiente eletronegativo.

Reação de desidratação

O grupo OH aceita prótons apenas em meios muito ácidos, dando origem à seguinte reação:

R-OH + H + => RO 2 H +

Nesta expressão H + é um protão ácido doado por uma espécie muito ácida (H 2 SO 4 , HCl, HI, etc). Aqui uma molécula de água é formada, mas está ligada ao restante da estrutura orgânica (ou inorgânica).

A carga parcial positiva no átomo de oxigênio causa o enfraquecimento da ligação RO 2 H + , resultando na liberação de água. Por esse motivo, é conhecida como reação de desidratação, pois os álcoois em meio ácido liberam água líquida.

O que segue a seguir? A formação do que são conhecidas como alcenos (R 2 C = CR 2 ou R 2 C = CH 2 ).

Grupos funcionais

Álcoois

O grupo hidroxila sozinho já é um grupo funcional: o dos álcoois. Exemplos de tais compostos são álcool etílico (EtOH) e propanol (CH 3 CH 2 CH 2 OH).

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Eles geralmente são líquidos miscíveis em água porque podem formar ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

Fenóis

Outro tipo de álcoois são os aromáticos (ArOH). Ar denota um radical aril, que nada mais é do que um anel benzeno com ou sem substituintes alquil.

A aromaticidade desses álcoois os torna resistentes a ataques de prótons ácidos; em outras palavras, eles não podem ser desidratados (desde que o grupo OH esteja diretamente ligado ao anel).

Este é o caso do fenol (C 6 H 5 OH):

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O anel fenólico pode fazer parte de uma estrutura maior, como ocorre no aminoácido tirosina.

Ácidos carboxílicos

Finalmente, o grupo hidroxila constitui o caráter ácido do grupo carboxila presente nos ácidos orgânicos (-COOH). Aqui, diferentemente dos álcoois ou fenóis, o OH é muito ácido, seu próton sendo doado a bases fortes ou levemente fortes.

Referências

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 de fevereiro de 2017). Definição de Grupo Hydroxyl. Retirado de: thoughtco.com
  2. Wikipedia (2018). Grupo hidroxi Retirado de: en.wikipedia.org
  3. O Projeto de Biologia (25 de agosto de 2003). Aminoácidos Hidroxílicos. Departamento de Bioquímica e Biofísica Molecular da Universidade do Arizona. Retirado de: biology.arizona.edu
  4. Dr. JA Colapret. Álcoois Retirado de: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). O grupo hidroxila. Recuperado de: quimicas.net
  6. Dr. Ian Hunt Desidratação de Álcoois. Departamento de Química, Universidade de Calgary. Retirado de: chem.ucalgary.ca

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