Os nitrilos são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -CN, conhecido como grupo ciano. Neste grupo, o carbono está ligado a um átomo de nitrogênio por uma ligação tripla. Os nitrilos apresentam diversas propriedades químicas e físicas, tais como alta polaridade, baixa solubilidade em água, odor característico e reatividade em reações de adição e substituição. A nomenclatura dos nitrilos segue as regras da IUPAC, sendo que o sufixo utilizado é “nitrila”. Quanto aos usos, os nitrilos são empregados na indústria química como intermediários na síntese de diversos compostos orgânicos, como medicamentos, pesticidas e corantes. Alguns exemplos de nitrilos são o acetonitrila, o benzonitrila e o cianeto de hidrogênio.
Nitrilas: entenda o que são e conheça exemplos de sua aplicação na indústria química.
As nitrilas, também conhecidas como nitrilos, são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -CN. Essa funcionalidade é formada por um átomo de carbono ligado a um átomo de nitrogênio por uma ligação tripla. As nitrilas são amplamente usadas na indústria química devido às suas propriedades únicas e versatilidade.
Quanto à nomenclatura, as nitrilas são nomeadas substituindo o sufixo -o do ácido correspondente pelo sufixo -onitrila. Por exemplo, o ácido etanóico corresponde à nitrila etanonitrila. Além disso, as nitrilas podem ser classificadas de acordo com a cadeia carbônica que contém o grupo -CN, como nitrilas alifáticas e aromáticas.
As nitrilas são utilizadas em diversas aplicações na indústria química, como na produção de plásticos, fibras sintéticas, agroquímicos, medicamentos, entre outros. Um exemplo de aplicação importante das nitrilas é na fabricação de acrilonitrila, que é um monômero utilizado na produção de fibras acrílicas, resinas e elastômeros.
Outro exemplo de uso das nitrilas é na síntese de cianetos orgânicos, que são intermediários importantes na produção de produtos químicos como pesticidas e herbicidas. Além disso, as nitrilas também são empregadas na fabricação de produtos farmacêuticos, como medicamentos para tratamento de doenças cardíacas e câncer.
Seu grupo funcional -CN confere características únicas que possibilitam sua utilização em diferentes processos de síntese e produção de materiais químicos essenciais para a sociedade.
Guia prático para a nomenclatura de compostos nitrilas em química orgânica.
As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -CN, conhecido como grupo ciano. Esses compostos apresentam propriedades interessantes, como alta reatividade e capacidade de formar ligações fortes com metais, o que os torna muito úteis em diversas aplicações industriais.
A nomenclatura das nitrilas segue algumas regras simples. O nome do composto é formado pela adição do sufixo -nitrila ao nome do hidrocarboneto correspondente, seguido da numeração da cadeia principal para indicar a posição do grupo ciano. Em caso de ramificações, as mesmas são indicadas por prefixos como iso- ou sec-.
Um exemplo de nitrila é a acetonitrila, que é formada a partir da acetona. Outro exemplo é o benzonitrila, derivado do benzeno. Esses compostos são amplamente utilizados na indústria química, principalmente na produção de plásticos, fibras sintéticas e produtos farmacêuticos.
Sua nomenclatura segue regras simples, facilitando a identificação e comunicação entre os químicos. É essencial compreender esses conceitos para explorar todo o potencial desses compostos na química orgânica.
Utilização das nitrilas: aplicações e benefícios na indústria química e farmacêutica.
As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo ciano (-CN) ligado a um átomo de carbono. Elas são amplamente utilizadas na indústria química e farmacêutica devido às suas propriedades únicas e versatilidade. Alguns exemplos de nitrilas comuns incluem o acetato de etila, o ácido cianídrico e a acrilonitrila.
Na indústria química, as nitrilas são utilizadas como intermediários na síntese de diversos produtos químicos, como plásticos, resinas, fibras sintéticas e produtos farmacêuticos. Elas também são empregadas na produção de agroquímicos, como herbicidas e pesticidas. Sua capacidade de reagir facilmente com outros compostos químicos torna as nitrilas importantes na fabricação de uma ampla gama de produtos químicos.
Já na indústria farmacêutica, as nitrilas são utilizadas na síntese de medicamentos e princípios ativos. Elas podem ser modificadas quimicamente para melhorar a eficácia e a segurança de medicamentos, além de possibilitar a criação de novas moléculas com propriedades terapêuticas específicas. As nitrilas também são empregadas na fabricação de produtos cosméticos e produtos de higiene pessoal.
Os benefícios das nitrilas na indústria química e farmacêutica incluem a sua alta reatividade, que permite a realização de diversas reações químicas, a sua capacidade de formar ligações fortes com outros compostos e a sua versatilidade na síntese de diferentes produtos químicos. Além disso, as nitrilas são facilmente disponíveis no mercado e apresentam baixo custo de produção, tornando-as uma opção econômica para diversas aplicações industriais.
Sua versatilidade, reatividade e disponibilidade tornam as nitrilas uma escolha popular para diversas aplicações industriais, contribuindo para o desenvolvimento de novos produtos e tecnologias na indústria química e farmacêutica.
Quais são algumas funções nitrogenadas comuns encontradas?
Algumas funções nitrogenadas comuns encontradas são os nitrilos e as aminas. Os nitrilos são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -C≡N, onde o carbono está ligado diretamente ao nitrogênio. Já as aminas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional -NH2, onde o nitrogênio está ligado a átomos de hidrogênio ou grupos alquila.
Os nitrilos são amplamente utilizados na indústria química como intermediários na síntese de diversos compostos, como por exemplo o ácido cianídrico. Já as aminas têm uma grande variedade de aplicações, sendo utilizadas na produção de medicamentos, corantes, fertilizantes e até mesmo na fabricação de plásticos.
Nitrilos: propriedades, nomenclatura, usos, exemplos
Os nitrilos são aqueles compostos orgânicos que possuem o grupo funcional CN, ao qual também é chamado de grupo ciano ou cianeto em relação à química inorgânica. Os nitrilos alifáticos são representados pela fórmula geral RCN, enquanto os nitrilos aromáticos são representados pela fórmula ArCN.
Apesar de os sais de cianeto de hidrogênio, HCN e cianeto de metal serem compostos altamente tóxicos, exatamente o mesmo não ocorre com os nitrilos. O grupo CN em um esqueleto de carbono de qualquer tipo (ramificado, linear, aromático etc.) se comporta diagonalmente diferente de um ânion cianeto, CN – .
Os nitrilos são amplamente disseminados no mundo dos plásticos, pois vários deles são derivados de acrilonitrila, CH 2 CHCN, um nitrilo com o qual são sintetizados polímeros como borrachas de nitrila, usados para fazer luvas cirúrgicas ou de laboratório. Da mesma forma, os nitrilos estão presentes em muitos produtos naturais e farmacêuticos.
Por outro lado, os nitrilos são precursores de ácidos carboxílicos, uma vez que sua hidrólise representa um método alternativo de síntese para obter os últimos.
Características e propriedades
Estrutura
As estruturas moleculares dos nitrilos variam dependendo da identidade de R ou Ar nos compostos RCN ou ArCN, respectivamente.
No entanto, a geometria do grupo CN é linear devido à sua ligação tripla, C≡N, que é o produto de sp. Assim, os átomos de CC≡N estão localizados na mesma linha. Além desses átomos, pode haver qualquer tipo de estrutura.
Polaridade
Os nitrilos são compostos polares, uma vez que o nitrogênio no grupo CN é altamente eletronegativo e atrai elétrons para si. Portanto, eles têm pontos de fusão ou ebulição mais altos do que seus equivalentes em alcano.
Por exemplo, acetonitrilo, CH 3 CN, é um líquido que entra em ebulição a 82 ° C; enquanto o etano, CH 3 CH 3 , é um gás que ferve a -89 ºC. Observe, portanto, o grande efeito que o grupo CN tem sobre interações intermoleculares.
O mesmo raciocínio se aplica a compostos maiores: se eles têm um ou mais grupos CN em sua estrutura, é bem provável que sua polaridade aumente e estejam mais relacionados a superfícies ou líquidos polares.
Basicidade
Pode-se pensar que, devido à alta polaridade dos nitrilos, essas bases são relativamente fortes contra as aminas. No entanto, ligações covalentes C≡N devem ser consideradas e o fato de que tanto carbono quanto hidrogênio possuem sp.
A basicidade do RCN: é representada pela aceitação de um próton, geralmente da água:
RCN: + H 2 O ⇌ RCNH + + OH –
Para o RCN protonar: o par livre de elétrons no nitrogênio deve formar uma ligação com o íon H + . Mas há uma desvantagem: a hibridação sp do nitrogênio o torna eletronegativo demais, tanto que atrai esse par de elétrons com muita força e nem permite que ele forme uma ligação.
Portanto, diz-se que o par de elétrons de nitrogênio sp não está disponível e que a basicidade dos nitrilos é muito baixa. Os nitrilos são na verdade milhões de vezes menos básicos que as aminas.
Reatividade
Entre as reações mais representativas dos nitrilos, temos sua hidrólise e redução. Essas hidrólises são mediadas pela acidez ou basicidade do meio aquoso, originando um ácido carboxílico ou um sal carboxilato, respectivamente:
RCN + 2H 2 O + HCl → RCOOH + NH 4 Cl
RCN + H 2 O + NaOH → RCOONa + NH 3
No processo, uma amida também é formada.
Os nitrilos são reduzidos a aminas usando catalisadores de hidrogênio e metal:
RCN → RCH 2 NH 2
Nomenclatura
De acordo com a nomenclatura da IUPAC, os nitrilos são nomeados adicionando o sufixo -nitrila ao nome da cadeia alcana da qual é derivada, incluindo também o carbono do grupo ciano. Assim, CH 3 CN é chamado ethanonitrile, e CH 3 CH 2 CH 2 CN, butanonitrile.
Eles também podem ser nomeados a partir do nome do ácido carboxílico, ao qual a palavra ‘ácido’ é removida, e os sufixos -ico ou -oico são substituídos pelo sufixo -onitrile. Por exemplo, para CH 3 CN seria acetonitrilo (a partir de ácido acético); para C 6 H 5 CN, seria benzonitrilo (a partir de ácido benzóico); e por (CH 3 ) 2 CHCN, 2-methylpropanonitrile.
Alternativamente, se os nomes dos substituintes alquil forem considerados, nitrilos podem ser mencionados usando a palavra ‘cianeto’. Por exemplo, CH 3 CN, então, ser chamado de cianeto de metilo, e (CH 3 ) 2 CHCN, cianeto de isopropilo.
Formulários
Os nitrilos fazem parte de produtos naturais, encontrados em amêndoas amargas, nos ossos de várias frutas, em animais marinhos, plantas e bactérias.
Seus grupos CN compõem as estruturas de lipídios e glicosídeos cianogênicos, biomoléculas que quebram liberando cianeto de hidrogênio, HCN, um gás altamente venenoso. Portanto, eles têm uso biológico iminente para certas criaturas.
Foi dito anteriormente que os grupos CN conferem muita polaridade às moléculas e, na verdade, elas não passam despercebidas quando estão presentes em compostos com atividade farmacológica. Esses medicamentos nitrílicos têm sido utilizados para combater a hiperglicemia, câncer de mama, diabetes, psicose, depressão e outros distúrbios.
Além de desempenharem um papel na biologia e na medicina, compõem industrialmente um punhado de plásticos nitrílicos, com os quais são feitas luvas cirúrgicas e de laboratório, vedantes de peças automotivas, mangueiras e juntas devido à sua resistência à corrosão e às graxas, materiais como tupperware, instrumentos musicais ou blocos de Lego.
Exemplos de nitrilos
Abaixo e para finalizar, alguns exemplos de nitrilos serão listados.
Borrachas de nitrilo
A borracha nitrílica, a partir da qual são fabricadas as luvas e os materiais resistentes à graxa mencionados acima, é um copolímero que consiste em acrilonitrila e butadieno (acima). Observe o quão linear o grupo CN parece.
Ciamemazina
A ciamemazina é um exemplo de nitrila na área da farmácia usada como antipsicótico, especificamente para tratar distúrbios de ansiedade e esquizofrenia. Novamente, observe a linearidade do grupo CN.
Citalopram
Amygdalin
A amígdalina é um exemplo de um glicósido cianogênico. Pode ser encontrada em amêndoas amargas, ameixas, damascos e pêssegos. Observe como o grupo CN parece pequeno em comparação com o restante da estrutura; mesmo assim, sua mera presença é suficiente para dar a esse carboidrato uma identidade química única.
Referências
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