Nitrilos: propriedades, nomenclatura, usos, exemplos

Nitrilos: propriedades, nomenclatura, usos, exemplos

Os nitrilos são aqueles compostos orgânicos que possuem o grupo funcional CN, ao qual também é chamado de grupo ciano ou cianeto em relação à química inorgânica. Os nitrilos alifáticos são representados pela fórmula geral RCN, enquanto os nitrilos aromáticos são representados pela fórmula ArCN.

Apesar de os sais de cianeto de hidrogênio, HCN e cianeto de metal serem compostos altamente tóxicos, exatamente o mesmo não ocorre com os nitrilos. O grupo CN em um esqueleto de carbono de qualquer tipo (ramificado, linear, aromático etc.) se comporta diagonalmente diferente de um ânion cianeto, CN .

Os nitrilos são amplamente disseminados no mundo dos plásticos, pois vários deles são derivados de acrilonitrila, CH 2 CHCN, um nitrilo com o qual são sintetizados polímeros como borrachas de nitrila, usados ​​para fazer luvas cirúrgicas ou de laboratório. Da mesma forma, os nitrilos estão presentes em muitos produtos naturais e farmacêuticos.

Por outro lado, os nitrilos são precursores de ácidos carboxílicos, uma vez que sua hidrólise representa um método alternativo de síntese para obter os últimos.

Características e propriedades

Estrutura

As estruturas moleculares dos nitrilos variam dependendo da identidade de R ou Ar nos compostos RCN ou ArCN, respectivamente.

No entanto, a geometria do grupo CN é linear devido à sua ligação tripla, C≡N, que é o produto de sp. Assim, os átomos de CC≡N estão localizados na mesma linha. Além desses átomos, pode haver qualquer tipo de estrutura.

Polaridade

Os nitrilos são compostos polares, uma vez que o nitrogênio no grupo CN é altamente eletronegativo e atrai elétrons para si. Portanto, eles têm pontos de fusão ou ebulição mais altos do que seus equivalentes em alcano.

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Por exemplo, acetonitrilo, CH 3 CN, é um líquido que entra em ebulição a 82 ° C; enquanto o etano, CH 3 CH 3 , é um gás que ferve a -89 ºC. Observe, portanto, o grande efeito que o grupo CN tem sobre interações intermoleculares.

O mesmo raciocínio se aplica a compostos maiores: se eles têm um ou mais grupos CN em sua estrutura, é bem provável que sua polaridade aumente e estejam mais relacionados a superfícies ou líquidos polares.

Basicidade

Pode-se pensar que, devido à alta polaridade dos nitrilos, essas bases são relativamente fortes contra as aminas. No entanto, ligações covalentes C≡N devem ser consideradas e o fato de que tanto carbono quanto hidrogênio possuem sp.

A basicidade do RCN: é representada pela aceitação de um próton, geralmente da água:

RCN: + H 2 O ⇌ RCNH + + OH

Para o RCN protonar: o par livre de elétrons no nitrogênio deve formar uma ligação com o íon H + . Mas há uma desvantagem: a hibridação sp do nitrogênio o torna eletronegativo demais, tanto que atrai esse par de elétrons com muita força e nem permite que ele forme uma ligação.

Portanto, diz-se que o par de elétrons de nitrogênio sp não está disponível e que a basicidade dos nitrilos é muito baixa. Os nitrilos são na verdade milhões de vezes menos básicos que as aminas.

Reatividade

Entre as reações mais representativas dos nitrilos, temos sua hidrólise e redução. Essas hidrólises são mediadas pela acidez ou basicidade do meio aquoso, originando um ácido carboxílico ou um sal carboxilato, respectivamente:

RCN + 2H 2 O + HCl → RCOOH + NH 4 Cl

RCN + H 2 O + NaOH → RCOONa + NH 3

No processo, uma amida também é formada.

Os nitrilos são reduzidos a aminas usando catalisadores de hidrogênio e metal:

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RCN → RCH 2 NH 2

Nomenclatura

De acordo com a nomenclatura da IUPAC, os nitrilos são nomeados adicionando o sufixo -nitrila ao nome da cadeia alcana da qual é derivada, incluindo também o carbono do grupo ciano. Assim, CH 3 CN é chamado ethanonitrile, e CH 3 CH 2 CH 2 CN, butanonitrile.

Eles também podem ser nomeados a partir do nome do ácido carboxílico, ao qual a palavra ‘ácido’ é removida, e os sufixos -ico ou -oico são substituídos pelo sufixo -onitrile. Por exemplo, para CH 3 CN seria acetonitrilo (a partir de ácido acético); para C 6 H 5 CN, seria benzonitrilo (a partir de ácido benzóico); e por (CH 3 ) 2 CHCN, 2-methylpropanonitrile.

Alternativamente, se os nomes dos substituintes alquil forem considerados, nitrilos podem ser mencionados usando a palavra ‘cianeto’. Por exemplo, CH 3 CN, então, ser chamado de cianeto de metilo, e (CH 3 ) 2 CHCN, cianeto de isopropilo.

Formulários

Os nitrilos fazem parte de produtos naturais, encontrados em amêndoas amargas, nos ossos de várias frutas, em animais marinhos, plantas e bactérias.

Seus grupos CN compõem as estruturas de lipídios e glicosídeos cianogênicos, biomoléculas que quebram liberando cianeto de hidrogênio, HCN, um gás altamente venenoso. Portanto, eles têm uso biológico iminente para certas criaturas.

Foi dito anteriormente que os grupos CN conferem muita polaridade às moléculas e, na verdade, elas não passam despercebidas quando estão presentes em compostos com atividade farmacológica. Esses medicamentos nitrílicos têm sido utilizados para combater a hiperglicemia, câncer de mama, diabetes, psicose, depressão e outros distúrbios.

Além de desempenharem um papel na biologia e na medicina, compõem industrialmente um punhado de plásticos nitrílicos, com os quais são feitas luvas cirúrgicas e de laboratório, vedantes de peças automotivas, mangueiras e juntas devido à sua resistência à corrosão e às graxas, materiais como tupperware, instrumentos musicais ou blocos de Lego.

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Exemplos de nitrilos

Abaixo e para finalizar, alguns exemplos de nitrilos serão listados.

Borrachas de nitrilo

A borracha nitrílica, a partir da qual são fabricadas as luvas e os materiais resistentes à graxa mencionados acima, é um copolímero que consiste em acrilonitrila e butadieno (acima). Observe o quão linear o grupo CN parece.

Ciamemazina

A ciamemazina é um exemplo de nitrila na área da farmácia usada como antipsicótico, especificamente para tratar distúrbios de ansiedade e esquizofrenia. Novamente, observe a linearidade do grupo CN.

Citalopram

Amygdalin

A amígdalina é um exemplo de um glicósido cianogênico. Pode ser encontrada em amêndoas amargas, ameixas, damascos e pêssegos. Observe como o grupo CN parece pequeno em comparação com o restante da estrutura; mesmo assim, sua mera presença é suficiente para dar a esse carboidrato uma identidade química única.

Referências

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