p-nitrofenol: características, utilizações e toxicidade

O p-nitrofenol ou 4-nitrofenol é um composto orgânico fenólica, uma vez que tem um anel de benzeno ligado a um grupo hidroxilo. A letra “p” significa “para” e indica que seus radicais estão localizados nas posições 1 e 4 do anel benzeno.

Os grupos presentes são hidroxil na posição 1 e nitro na posição 4. A fórmula química do p-nitrofenol é C 6 H 5 NO 3 . O P-nitrofenol é um indicador de pH incolor a pH abaixo de 5,4 e amarelo acima de 7,5.

p-nitrofenol: características, utilizações e toxicidade 1

Estrutura química do p-nitrofenol em pH ácido e pH alcalino. Fonte: Dannybalanta [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)[/pxhere.com/pexels.com. Imagem Editada

Por outro lado, esse composto é usado para a síntese de várias substâncias importantes para a saúde, como o paracetamol (também conhecido como acetaminofeno), que é um analgésico e antipirético reconhecido.

Também serve como precursor para sintetizar fenetidina, que é um anticonvulsivante, e acetofenoidina, que serve como analgésico. Outras substâncias que podem ser derivadas do p-nitrofenol são várias matérias-primas necessárias para a fabricação de certos fungicidas e pesticidas.

Além disso, é também uma matéria-prima para a elaboração de corantes, utilizados para escurecer o couro.

No entanto, apesar de seus benefícios, o p-nitrofenol é uma substância que deve ser manuseada com muito cuidado, pois apresenta alto risco à saúde. Possui inflamabilidade leve e reatividade moderada, conforme indicado pela NFPA (National Fire Protection Association).

Caracteristicas

O P-nitrofenol é um produto químico sintético, ou seja, não é produzido a partir de fontes naturais.

Caracteriza-se por ser um pó cristalino branco-amarelado ou amarelo claro. O P-nitrofenol possui uma massa molecular de 139,11 g / mol, um ponto de ebulição de 279 ° C, um ponto de fusão de 110-115 ° C e uma temperatura de auto-ignição de 268 ° C. Esta substância não evapora à temperatura ambiente.

A solubilidade em água à temperatura ambiente é de 16 g / L. É solúvel em etanol, clorofórmio e éter dietílico.

O nitrofenol-P é um composto complexo, pois seu estado sólido (cristais) é formado por uma mistura de duas formas moleculares: uma chamada alfa e outra beta.

Na forma alfa (4-nitrofenol) é incolor, apresenta instabilidade à temperatura ambiente e não apresenta alterações contra a luz solar (estável).

Enquanto a forma beta (4-nitrofenolato ou fenóxido) é apresentada como cristais amarelos e se comporta de maneira oposta; isto é, é estável à temperatura ambiente, mas diante da luz solar gradualmente fica vermelha.

Esta substância tem seu ponto isosbéstico em 348 nm para as formas alfa e beta.

Usos

Indicador PH

Embora este composto tenha uma função indicadora de pH, não é amplamente utilizado para esse fim. Em relação às mudanças de cor de acordo com o pH, é muito semelhante a outros indicadores de pH, como timoftaleína e fenolftaleína. Eles têm em comum que são incolores em pH baixo.

Precursor na síntese de compostos

O P-nitrofenol é um composto usado na indústria farmacêutica para sintetizar substâncias com efeitos benéficos à saúde.

Por exemplo, o acetaminofeno ou o paracetamol podem ser sintetizados a partir do p-nitrofenol, que é um dos medicamentos com ação analgésica e antipirética mais utilizados pela comunidade em geral.

Também deriva da fenetidina, um anticonvulsivante usado em casos de distúrbios do SNC. Bem como acetofenetidina com ação analgésica.

Formação de p-nitrofenol a partir da ação de certas enzimas em substratos específicos

O fosfato de 4-nitrofenil é um substrato sintético usado para a determinação da fosfatase alcalina. Quando a enzima atua sobre esse substrato, forma p-nitrofenol (substância incolor).

Posteriormente, o 4-nitrofenol perde prótons para se tornar o 4-nitrofenolato, que é amarelo. A reação deve ocorrer a um pH alcalino> 9,0 para promover a conversão para a forma beta (4-nitrofenolato).

A cor gerada é medida espectrofotometricamente a 405 nm e, portanto, essa enzima pode ser quantificada.

O mesmo vale para outras enzimas em outros substratos. Entre eles, podemos citar a ação da enzima anidrase carbônica no acetato de 4-nitrofenil e glicosidases no 4-nitrofenil-β-D-glucopiranósido.

Toxicidade

De acordo com a NFPA (Associação Nacional de Proteção contra Incêndios), o p-nitrofenol é listado como uma substância com risco à saúde grau 3. Isso significa que os danos que causa à saúde são graves.

Por outro lado, apresenta um risco de inflamabilidade de 1, o que significa que o risco de incêndio é pequeno. Por fim, há risco de reatividade grau 2 (risco moderado). Isso significa que, sob certas condições, essa substância é capaz de emitir energia.

Efeitos na saúde

Entre os efeitos mais proeminentes dessa substância na saúde estão os mencionados abaixo.

No nível da pele, causa irritação, inflamação e queimaduras. Além disso, o contato com a pele representa uma via de absorção do produto. A exposição exagerada ao p-nitrofenol pode afetar o Sistema Nervoso Central (SNC).

Na mucosa ocular pode causar queimaduras graves, com graves lesões oculares. No nível respiratório, inflamação, tosse e asfixia. Em caso de ingestão acidental produz vômito com dor abdominal intensa, confusão mental, taquicardia, febre e fraqueza.

Se for absorvido em grandes quantidades, pode causar uma doença chamada metemoglobinemia, caracterizada por um aumento na quantidade de metemoglobina no sangue.

Essa doença afeta significativamente o transporte de oxigênio e, portanto, gera uma sintomatologia caracterizada por dor de cabeça, fadiga, tontura, cianose e dificuldade respiratória. Em casos graves, também pode causar a morte.

Pessoas expostas a pequenas quantidades eliminarão o produto pela urina. Finalmente, apesar de todos os efeitos deletérios descritos, não foi provado ter um efeito cancerígeno.

Primeiros socorros

Se entrar em contato com o produto, é necessário remover a roupa contaminada e lavar a área afetada (pele ou mucosas) com água em abundância. Em caso de inalação, leve a vítima para um local arejado. Caso o paciente não respire, aplique respiração assistida.

Depois disso, é necessário transferir a vítima para um centro de saúde o mais rápido possível.

Medidas de biossegurança

– Trabalhe sob um exaustor ou use respiradores. Use roupas apropriadas (bata, luvas, óculos de segurança, sapatos fechados e chapéu).

– Lave imediatamente a roupa contaminada com o produto.

– Não leve acessórios de trabalho contaminados para sua casa.

– O local de trabalho deve estar equipado com colírio e chuveiros de emergência.

– Ao manusear esta substância, não use lentes de contato.

– Não fume, coma ou beba dentro das instalações onde esta substância é manuseada.

– Lembre-se de que o p-nitrofenol é incompatível com certas substâncias e, portanto, deve ser armazenado separadamente de álcalis fortes, como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio. Também é incompatível com peróxidos, perclorato, permanganatos, cloro, nitratos, cloratos, bromo e flúor, entre outros oxidantes.

– Lembre-se de que, em caso de incêndio, os recipientes que contêm esta substância podem explodir.

Referências

  1. Departamento de Saúde e Serviços Sênior de Nova Jersey. Ficha informativa sobre substâncias perigosas. 4-nitrofenol 2004. Disponível em: nj.gov/health.
  2. «4-Nitrofenol.» Wikipedia, A Enciclopédia Livre . 22 de fevereiro de 2019 13:58 UTC. 29 de maio de 2019, 03:59, wikipedia.org.
  3. Rojas H, Cubillos J, Guerrero D. Hidrogenação de p-nitrofenol através do uso de Ir, Ni e Ir-Ni catalisadores suportados em TiO2. Revista da Faculdade de Engenharia, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72
  4. Agências de substâncias tóxicas e registro de doenças. Resumos de saúde pública. Nitrofenóis Disponível em: atsdr.cdc.gov
  5. Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional. Fichas técnicas internacionais de segurança química. 4-nitrofenol Espanha Disponível em: insht.es/InshtWeb

Deixe um comentário

Este site usa cookies para lhe proporcionar a melhor experiência de usuário. política de cookies, clique no link para obter mais informações.

ACEPTAR
Aviso de cookies