Pentoses: características, biossíntese, funções

As pentoses são monossacarídeos tendo cinco carbonos e com a fórmula empírica C 5 H 10 O 5 . Semelhante a outros monossacarídeos, as pentoses são açúcares poli-hidroxilados que podem ser aldose (se tiverem um grupo aldeído) ou cetoses (se tiverem um grupo cetona).

Um dos destinos metabólicos da glicose em animais e plantas vasculares é a oxidação via pentose fosfato para produzir ribose 5-fosfato, uma pentose que fará parte do DNA.

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Fonte: NEUROtiker [Domínio público]

Outras vias transformam a glicose (pela ação de isomerases, cinases e epimerases) em xilulose e arabinose pentoses, que possuem funções estruturais. Sua fermentação por microorganismos é importante na biotecnologia.

Caracteristicas

Em todos os monossacarídeos, incluindo as pentoses, a configuração absoluta do centro quiral mais distante do carbono carbonílico das pentoses (C-4) pode ser a do D-gliceraldeído ou L-gliceraldeído. Isso determina se a pentose é um enantiômero D ou L.

As aldopentoses têm três centros quirais (C-2, C-3, C-4), enquanto as cetoses têm dois centros quirais (C-3, C-4).

Na natureza, as pentoses com configuração D são mais abundantes do que as pentoses com configuração L. As aldopentoses com configuração D são: arabinose, lixose, ribose e xilose. As cetopentoses com configuração D são: ribulose e xilulose.

As pentoses podem ser ciclizadas por reações de carbono carbonil da função aldeído ou cetona, com um grupo hidroxil secundário em uma reação intramolecular, para formar hemiacetais ou hemicetais cíclicos. As pentoses podem formar piranose ou furanose.

O grupo aldeído das aldopentoses, como em todas as aldoses, pode ser oxidado e convertido em um grupo carboxila. O produto formado é chamado ácido aldônico. Esse ácido monocarboxílico pode sofrer uma segunda oxidação, que ocorre no carbono 6, um álcool primário, sendo convertido em um ácido dicarboxílico, chamado ácido aldárico.

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Pentoses como componentes estruturais

A análise da composição de celulose e lignina revela que ambas as substâncias são compostas de hexoses e pentoses, sendo as hexoses iguais ou mais abundantes (até duas vezes mais) que as pentoses.

Celulose e hemicelulose são encontradas na parede celular das células vegetais. As microfibrilas de celulose cristalina circundam a hemicelulose amorfa, sendo incorporadas em uma matriz de lignina. A celulose é composta principalmente de glicose e outros açúcares, como celobiose, celotriose e celotetraose.

A hemicelulose é um heteropolissacarídeo de ramificação curta, composto por hexoses, D-glicose, D-galactose e D-manose e pentoses, principalmente D-xilose e D-arabinose.

Nos resíduos lignocelulósicos, a proporção de xilose é maior que a da arabinose. As pentoses representam 40% do total de açúcares (hexoses + pentoses). Os tipos de madeira são diferenciados pelas substituições que os xilanos possuem.

A hemicelulose é classificada de acordo com os resíduos de açúcar que possui. O tipo e a quantidade de hemicelulose variam amplamente, dependendo da planta, do tipo de tecido, do estado de crescimento e das condições fisiológicas. D-xilano é a pentose mais abundante em árvores de folha caduca e coníferas.

Biossíntese de pentoses

Na natureza, as pentoses mais abundantes são D-xilose, L-arabinose e D-ribose e os pentitóis D-arabinol e ribitol. Outras pentoses são muito raras ou não existem.

Nas plantas, o ciclo de Calvin é uma fonte de açúcar fosforilado, como D-frutose-6-fosfato, que pode ser transformado em D-glicose-6-fosfato. Uma fosfoglucomutase catalisa a interconversão de D-glicose-6-fosfato em D-glicose-1-fosfato.

A enzima UDP-glicose fosforilase catalisa a formação de UDP-glicose a partir de trifosfato de uridina (UTP) e D-glicose-1-fosfato. A reação a seguir consiste em uma redução de óxido, em que o NAD + aceita elétrons UDP-glicose, que são convertidos em UDP-glucuronato. Este último sofre descarboxilação e é convertido em UDP-xilose.

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A UDP-arabinose 4-epimerase catalisa a conversão de UDP-xilose em UDP-arabinose, sendo uma reação reversível. Ambos os açúcares UDP (UDP-xilose e UDP-arabinose) podem ser utilizados para a biossíntese de hemicelulose.

O ciclo de Calvin também produz pentoses fosfato como ribose 5-fosfato, aldose, ribulose 5-fosfato ou cetose, que servem para fixar dióxido de carbono.

Em Escherichia coli , a L-arabinose é convertida em L-ribulose por uma L-arabinose isomerase. Em seguida, a L-ribulose é primeiro transformada em 5-fosfato de L-ribulose e depois em 5-fosfato de D-xilulose pela ação da L-ribulocinase e epimerase de 5-fosfato de L-ribulose.

Fermentação de pentoses para produzir etanol

O etanol é produzido comercialmente por fermentação e síntese química. A produção de etanol por fermentação requer que os microrganismos usem hexoses e pentoses como fonte de energia. A obtenção de etanol a partir de pentoses é maior se ambos os açúcares estiverem presentes em grandes quantidades.

Muitos organismos, como leveduras, fungos filamentosos e bactérias, podem fermentar xilose e arabinose a temperaturas entre 28 ºC e 65 ºC e com um pH entre 2 e 8, produzindo álcool.

Algumas cepas de Candida sp. Eles têm a capacidade de crescer apenas com D-xilose, sendo o etanol o principal produto de fermentação. As leveduras que melhor fermentam a xilose em etanol são Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. e Saccharomices sp.

O fungo filamentoso Fusarium oxysporum fermenta glicose em etanol, produzindo dióxido de carbono. Este fungo também é capaz de converter D-xilose em etanol. No entanto, existem outros fungos cuja capacidade de fermentação da D-xilose é maior. Estes incluem Mucor sp. e Neurospora crassa .

Muitas bactérias podem usar a hemicelulose como fonte de energia, mas a fermentação de açúcares produz outras substâncias além do etanol, como ácidos orgânicos, cetonas e gases.

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Pentoses mais comuns: estrutura e função

Ribosa

Símbolo de costela. É uma aldopentose e o enantiómero D-ribose é mais abundante que a L-ribose. Solúvel em água. É um metabolito da via das pentoses fosfato. A ribose faz parte do RNA. A desoxi ribose faz parte do DNA.

Arabinose

Símbolo Ara. É uma aldopentose, o enantiómero L-arabinose é mais abundante que a D-arabinose. Arabinose faz parte da parede celular das plantas.

Xilosa

Símbolo Xyl É uma aldopentose, o enantiómero D-xilose é mais abundante que a L-xilose. Está presente na parede celular das plantas e é abundante em muitos tipos de madeira. Também está presente na casca do algodão e noz-pecã.

Ribulose

Esfregue o símbolo. É uma cetose, o enantiómero D-ribulose é mais abundante que a L-ribulose. É um metabolito da via das pentoses fosfato e está presente em plantas e animais.

Referências

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