Pirimidinas: características, estrutura, funções

As pirimidinas são ciclicamente moléculas ricas em azoto. Eles fazem parte dos nucleotídeos, que por sua vez são os constituintes estruturais fundamentais dos ácidos nucleicos.

Além de sua presença em ácidos nucleicos, os nucleotídeos formados por pirimidinas têm um papel importante como mensageiros intracelulares e participam da regulação das vias de biossíntese de glicogênio e fosfolipídios.

Pirimidinas: características, estrutura, funções 1

Fonte: Bruce Blaus Funcionários da Blausen.com (2014). «Galeria médica da Blausen Medical 2014». Jornal de Medicina 1 (2). DOI: 10.15347 / wjm / 2014.010. ISSN 2002-4436. [CC BY 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/3.0)]

A principal diferença entre uma pirimidina e uma purina está na estrutura: os primeiros são formados a partir de um único anel, enquanto no segundo encontramos um anel de pirimidina ligado a um anel de imidazol.

Os anéis de pirimidina também são encontrados em algumas drogas sintéticas, como os barbitúricos e as usadas no tratamento do HIV.

Características e estrutura

As pirimidinas são compostos químicos aromáticos cuja estrutura é cíclica (um único anel) e plana.

As pirimidinas mais abundantes na natureza são uracil (de fórmula molecular 2,4-di-hidroxipirimidina), citosina (2-hidroxi-4-aminopirimidina) e timina (2,4-di-hidroxi-5-metilpirimidina).

A massa molar é de cerca de 80 g / mol, com uma densidade de 1.016 g / cm. São solúveis em água e, graças aos seus anéis, têm a propriedade de absorver a luz até um máximo de 260 nanômetros.

Funções

-Blocos estruturais de ácidos nucleicos

Os ácidos nucleicos são biopolímeros compostos por monômeros chamados nucleotídeos. Por sua vez, os nucleotídeos são compostos de: (i) um açúcar de cinco carbonos, (ii) um grupo fosfato e (iii) uma base de nitrogênio.

Pirimidinas no DNA e RNA

Bases nitrogenadas são compostos cíclicos planos classificados em purinas e pirimidinas.

Comparadas às bases pítricas, as pirimidinas são menores (lembre-se de que a estrutura do primeiro compreende dois anéis fundidos e um deles é um anel pirimidina).

Esse fato tem consequências no momento do duplo emparelhamento de hélice de DNA: para estabelecer uma estrutura estável, as purinas se acasalam apenas com uma pirimidina.

Como mencionado anteriormente, as três pirimidinas mais comuns na natureza são uracil, citosina e timina.

Uma das diferenças fundamentais entre DNA e RNA é a composição das pirimidinas que compõem sua estrutura. Uracil e citosina são parte dos nucleotídeos no RNA. Por outro lado, citosina e timina são encontradas no DNA.

No entanto, nos RNAs de transferência, encontramos pequenas quantidades de nucleotídeos constituídos com timina.

Nos nucleotídeos, as pirimidinas se ligam ao carbono 1 da ribose por meio de nitrogênio localizado na posição 1.

Mensageiros extracelulares

Os nucleotídeos que contêm pirimidinas (e também purinas) são moléculas que desempenham um papel de mensageiro extracelular. Eles são responsáveis ​​por regular várias funções em praticamente todas as células do corpo.

Esses nucleotídeos são liberados das células danificadas ou podem ser secretados por uma via não lítica e interagir com receptores específicos da membrana celular.

Receptores de membrana específicos são chamados de receptores P2 e são classificados em duas famílias: P2Y ou metabotrópico e P2X ou ionotrópico.

– Metabolismo intermediário

Os nucleotídeos de pirimidina intervêm nas vias de síntese biológica de outros componentes. Um exemplo dessa participação é a via de biossíntese de glicogênio e fosfolipídios.

Danos no DNA

Uma das lesões mais comuns na molécula de DNA ocorre no nível das pirimidinas, especificamente na formação de dímeros entre as bases da timina. Ou seja, uma ligação é formada entre duas dessas moléculas.

Isso ocorre devido à radiação ultravioleta (da exposição ao sol) que o DNA recebe, ou devido à exposição a agentes mutagênicos.

A formação desses dímeros de pirimidina distorce a dupla hélice do DNA, causando problemas na replicação ou transcrição. A enzima responsável por corrigir esse evento é chamada fotólise.

Metabolismo da pirimidina

-Síntese

Visão geral

A síntese de bases nitrogenadas – purinas e pirimidinas – é um elemento fundamental para a vida, pois são a matéria-prima para sintetizar ácidos nucleicos.

O esquema geral da síntese de pirimidinas difere em um aspecto fundamental da síntese de purinas: o anel de pirimidina é montado antes de ancorado ao ribose-5-fosfato.

Reacções

A molécula chamada aspartato de carbamoil possui todos os elementos (átomos) necessários para a síntese de um anel de pirimidina. Isto é formado por meio de uma reação de condensação entre um aspartato e um fosfato de carbomil.

O precursor do carbamoil fosfato é formado no citoplasma celular por uma reação catalisada pela enzima carbamoil fosfato sintetase, cujos substratos são dióxido de carbono (CO 2 ) e ATP. O composto resultante da oxidação do aspartato de carbamoílo é o ácido orótico.

É curioso que a carbamoil fosfato sintetase seja uma enzima comum à via descrita e ao ciclo da uréia . No entanto, eles diferem em alguns aspectos relacionados à sua atividade; por exemplo, esta versão da enzima utilizada como fonte de azoto e glutamina não NH 3 .

Uma vez fechado o anel, ele pode se tornar outros compostos como trifosfato de uridina (UTP), trifosfato de citidina (CTP) e timidilato.

Degradação

As reações catabólicas (ou de degradação) que envolvem pirimidinas ocorrem no fígado. Ao contrário das purinas, as substâncias produzidas pelo catabolismo não formam cristais quando se acumulam, o que causa gota em pacientes que acumulam esse resíduo.

Os compostos gerados são dióxido de carbono, água e uréia. A citosina pode passar para outra pirimidina (uracil) e continuar a via de degradação em vários intermediários.

Necessidades alimentares

As pirimidinas, como as purinas, são sintetizadas pela célula em quantidades que atendem ao que é exigido pela célula. É por esse motivo que não há requisitos mínimos para bases nitrogenadas na dieta. No entanto, quando essas moléculas são consumidas, o corpo tem a capacidade de reciclá-las.

Referências

  1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, AD, Lewis, J., Raff, M., … & Walter, P. (2013).Biologia celular essencial . Garland Science
  2. Cooper, GM e Hausman, RE (2007). A célula: uma abordagem molecular . Washington, DC, Sunderland, MA.
  3. Griffiths, AJ (2002).Análise genética moderna: integrando genes e genomas . Macmillan
  4. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT e Miller, JH (2005).Uma introdução à análise genética . Macmillan
  5. Koolman, J. & Röhm, KH (2005).Bioquímica: texto e atlas . Pan-American Medical Ed.
  6. Passarge, E. (2009).Texto e atlas genéticos . Pan-American Medical Ed.

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