Secbutil: estrutura, características, nomenclatura, treinamento

Secbutil: estrutura, características, nomenclatura, treinamento

O secbutil ou seção é um grupo alquil radical ou substituinte derivado do n- butano, o butano de cadeia linear do isômero estrutural. É um dos grupos butila, juntamente com isobutil, terbutil e n- butila, sendo o que mais frequentemente passa despercebido por quem estuda química orgânica pela primeira vez.

Isso ocorre porque o secbutil causa confusão ao tentar memorizá-lo ou identificá-lo ao observar qualquer fórmula estrutural. Portanto, é dada mais importância aos grupos butil ou isobutil, que são mais fáceis de entender. No entanto, sabendo que é derivado do n- butano e com um pouco de prática, você aprende a levá-lo em consideração.

A imagem superior mostra o secbutil conectado a uma cadeia lateral R. Observe que é como ter um grupo n- butil, mas que, em vez de ser ligado a R pelos átomos de carbono em suas extremidades, está ligado aos penúltimos carbonos, que são 2º. É aqui que o prefixo sec -, do secundário ou do secundário , vem, aludindo a esse 2º carbono.

Um composto sec-butilo pode ser representado pela fórmula geral CH 3 CH (R) CH 2 CH 3 . Por exemplo, se R é um grupo funcional OH, então teremos 2-butanol ou álcool sec-butilo, CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 .

Nomenclatura e treinamento

Sec-butilo é conhecida por ser derivada a partir de n -butano, o isómero linear de butano, C 4 H 10 (à esquerda na imagem superior). Como R se liga a qualquer um de seus dois penúltimos carbonos, são considerados apenas os carbonos 2 e 3. Esses carbonos precisam perder um de seus dois hidrogênios (em círculos vermelhos), quebrando a ligação CH e formando o radical sec-butil.

Uma vez que este radical seja incorporado ou ligado a outra molécula, ele se tornará o grupo secbutil ou substituinte (à direita da imagem).

Observe que R pode ser anexado ao carbono 2 ou 3, sendo ambas as posições equivalentes; isto é, não haveria diferença estrutural no resultado, além do fato de os dois carbonos serem secundários ou 2º. Assim, colocando R no carbono 2 ou 3, o composto da primeira imagem se originará.

Por outro lado, vale ressaltar que o nome ‘secbutil’ é o nome pelo qual esse grupo é mais conhecido; no entanto, de acordo com a nomenclatura sistemática, seu nome correto é 1-metilpropi. ou 1-metilpropil. É por isso que os carbonos do secbutil na imagem acima (à direita) são numerados até 3, com o carbono 1 sendo vinculado a R e a CH 3 .

Estrutura e características

Estruturalmente, n- butil e secbutil são o mesmo grupo, com a única diferença de que eles estão ligados a R com carbonos diferentes. O n- butil é ligado usando carbonos primários ou 1º, enquanto o secbutil é ligado com um carbono secundário ou 2º. Fora isso, eles são lineares e similares.

O secbutyl está confundindo as primeiras vezes porque sua representação 2D não é fácil de memorizar. Em vez de tentar o método de mantê-lo em mente como uma figura marcante (uma cruz, um Y ou uma perna ou leque), basta saber que é exatamente o mesmo que o n- butil, mas ligado a um segundo carbono.

Assim, quando você vê qualquer fórmula estrutural e aprecia uma cadeia butil linear, saberá diferenciar de uma só vez se é n- butil ou secbutil.

O secbutil é um pouco menos volumoso que o n- butil, uma vez que sua ligação no 2º carbono impede que ele cubra mais espaço molecular. Uma conseqüência disso é que suas interações com outra molécula são menos eficientes; portanto, espera-se que um composto com o grupo secbutil tenha um ponto de ebulição mais baixo do que um com o grupo n- butil.

Caso contrário, o secbutil é hidrofóbico, apolar e um grupo sem insaturações.

Exemplos

Ao alterar a identidade de R, no composto de CH 3 CH (R) CH 2 CH 3 , por qualquer grupo funcional, heteroátomo, ou uma dada estrutura molecular, são obtidas diferentes exemplos de compostos que contêm sec.

Halides

Quando se substituir R por um átomo de halogénio X, dispomos de um halogeneto de sec-butilo, CH 3 CH (X) CH 2 CH 3 . Na imagem superior, vemos, por exemplo, cloreto de secbutil ou 2-clorobutano. Observe que abaixo do átomo de cloro está a cadeia linear de butano, mas ligada ao cloro com um carbono secundário. A mesma observação se aplica ao fluoreto, brometo e iodeto de secbutil.

Álcool secbutílico

Substituindo agora o OH, obtemos álcool secbutílico ou 2-butanol (acima). Novamente, temos a mesma observação do cloreto de secbutil. Essa representação é equivalente à da primeira imagem, diferindo apenas na orientação das estruturas.

O ponto de ebulição do álcool secbutílico é de 100 ºC, enquanto o do álcool butílico (ou 1-butanol) é de quase 118 ºC. Isso demonstra parcialmente o que foi comentado na seção sobre estruturas: que as interações intermoleculares são mais fracas quando o secbutil está presente, em comparação com as encontradas com o n- butil.

Secbutilamina

Semelhante ao álcool secbutil, substituindo R por NH 2 , temos secbutilamina ou 2-butanamina.

Acetato de secbutil

Substituindo R para o grupo de etilo, CH 3 CO 2 , temos acetato de sec-butilo (imagem superior). Observe que o secbutil é representado não linear, mas com dobras; no entanto, ainda está ligado ao acetato com um 2º carbono. O secbutil começa a perder importância química devido a estar ligado a um grupo de oxigênio.

Até agora, os exemplos consistiram em substâncias líquidas. A seguir, trataremos dos sólidos onde o secbutil é apenas uma fração da estrutura molecular.

Bromacil

Na imagem acima, temos o bromacil, um herbicida usado para combater ervas daninhas, cuja estrutura molecular contém secbutil (à direita). Observe que o secbutil agora parece pequeno próximo ao anel do uracilo.

Pravastatina

Finalmente, na imagem acima, temos a estrutura molecular da pravastatina, um medicamento usado para reduzir os níveis de colesterol no sangue. O grupo secbutil pode ser localizado? Primeiro, procure uma cadeia de quatro carbonos, localizada à esquerda da estrutura. Segundo, observe que ele se liga a um C = O usando um 2º carbono.

Mais uma vez, na pravastatina, o secbutil parece pequeno em comparação com o resto da estrutura, pelo que se diz ser um substituinte simples.

Referências

  1. Morrison, RT e Boyd, R., N. (1987). Química Orgânica . 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Química Orgânica . (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica . (10ª edição). Wiley Plus.
  4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Sec-butil. Recuperado de: chem.ucla.edu
  5. James Ashenhurst. (2020). Não seja Futyl, aprenda os butyls. Recuperado de: masterorganicchemistry.com
  6. Wikipedia. (2020). Categoria: Compostos sec-butílicos. Recuperado de: commons.wikimedia.org

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