Sulfonamidas: Mecanismo de Ação, Classificação e Exemplos

As sulfonamidas são uma classe de medicamentos utilizados no tratamento de infecções bacterianas. Este grupo de fármacos atua inibindo a síntese de ácido fólico nas bactérias, o que impede o seu crescimento e reprodução. As sulfonamidas são classificadas como antibióticos bacteriostáticos, ou seja, que impedem o crescimento das bactérias, em oposição aos bactericidas, que as eliminam diretamente. Alguns exemplos de sulfonamidas incluem a sulfadiazina, a sulfametoxazol e a sulfacetamida. Estes medicamentos são amplamente utilizados no tratamento de infecções do trato urinário, respiratório, gastrointestinal e de pele, sendo uma opção eficaz para combater diversas doenças bacterianas.

Qual é o modo de ação das sulfonamidas no organismo humano?

As sulfonamidas são fármacos antimicrobianos que atuam inibindo a síntese de ácido fólico nas bactérias, interferindo no metabolismo dos microrganismos e levando à sua morte. O ácido fólico é essencial para a replicação do DNA e para o crescimento celular, por isso, ao inibir a sua síntese, as sulfonamidas impedem a reprodução das bactérias.

As sulfonamidas são classificadas como antibióticos bacteriostáticos, ou seja, impedem o crescimento e a reprodução das bactérias, mas não as matam diretamente. Elas são eficazes contra uma ampla variedade de bactérias, incluindo algumas que causam infecções respiratórias, urinárias e de pele.

Alguns exemplos de sulfonamidas amplamente utilizadas incluem a sulfadiazina, a sulfametoxazol e a sulfadimetoxina. Estes medicamentos são comumente prescritos para o tratamento de infecções bacterianas em humanos e animais, demonstrando sua eficácia no combate a diferentes tipos de microrganismos.

Classificação das sulfonamidas: entenda como são categorizadas essas substâncias antimicrobianas.

As sulfonamidas são classificadas de acordo com a estrutura química do composto. Existem diferentes categorias dentro das sulfonamidas, sendo as principais: sulfonamidas de ação bacteriostática, sulfonamidas de ação bactericida e sulfonamidas de ação mista.

As sulfonamidas de ação bacteriostática atuam inibindo a síntese de ácido fólico nas bactérias, impedindo assim a sua multiplicação. Já as sulfonamidas de ação bactericida atuam destruindo as bactérias diretamente, causando sua morte. Por fim, as sulfonamidas de ação mista possuem tanto ação bacteriostática quanto bactericida, agindo de forma combinada.

É importante ressaltar que a classificação das sulfonamidas é fundamental para determinar o melhor tratamento antimicrobiano a ser utilizado em determinadas infecções. Cada categoria de sulfonamida possui características específicas que influenciam no seu mecanismo de ação e eficácia no combate aos micro-organismos.

Conheça os antibióticos derivados de sulfonamidas e suas indicações terapêuticas.

As sulfonamidas são uma classe de antibióticos que atuam inibindo a síntese de ácido fólico nas bactérias, interferindo assim no seu metabolismo e crescimento. Existem diversos antibióticos derivados de sulfonamidas, cada um com suas próprias indicações terapêuticas.

Um exemplo de antibiótico derivado de sulfonamida é a sulfadiazina, que é utilizada no tratamento de infecções causadas por bactérias sensíveis ao medicamento, como infecções do trato urinário e toxoplasmose. Outro exemplo é a sulfametoxazol-trimetoprim, uma combinação de dois antibióticos que é eficaz no tratamento de infecções respiratórias, gastrointestinais e do trato urinário.

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É importante ressaltar que o uso de antibióticos derivados de sulfonamidas deve ser feito com orientação médica, pois o uso inadequado desses medicamentos pode levar ao desenvolvimento de resistência bacteriana, além de poder causar efeitos colaterais como náuseas, vômitos e reações alérgicas.

Em resumo, os antibióticos derivados de sulfonamidas são uma importante classe de medicamentos no tratamento de diversas infecções bacterianas, sendo essencial seguir corretamente as orientações médicas para garantir a eficácia do tratamento e evitar complicações.

O mecanismo de ação das sulfonamidas no organismo humano: um guia explicativo.

As sulfonamidas são um grupo de medicamentos que atuam inibindo a síntese de ácido fólico nas bactérias, impedindo assim o seu crescimento e replicação. Este mecanismo de ação é possível devido à similaridade estrutural das sulfonamidas com o ácido para-aminobenzóico (PABA), uma substância necessária para a produção de ácido fólico nas bactérias.

Quando uma sulfonamida é administrada no organismo humano, ela compete com o PABA pelos mesmos receptores enzimáticos, impedindo a formação do ácido fólico. Como o ácido fólico é essencial para a síntese de purinas e pirimidinas, que são fundamentais para a replicação do DNA bacteriano, a inibição da sua produção leva à morte das bactérias.

É importante ressaltar que as sulfonamidas não afetam as células humanas, uma vez que nós não somos capazes de produzir ácido fólico, e sim dependemos da sua ingestão através da dieta. Portanto, as sulfonamidas são seletivas no combate às infecções bacterianas, sem causar danos às células do nosso organismo.

Em resumo, as sulfonamidas atuam inibindo a síntese de ácido fólico nas bactérias, o que impede o seu crescimento e replicação. Este mecanismo de ação se baseia na competição com o ácido para-aminobenzóico, levando à morte das bactérias sem afetar as células humanas.

Sulfonamidas: Mecanismo de Ação, Classificação e Exemplos

As sulfonamidas são espécies cuja estrutura é formada pela porção de sulfonilo (RS (= O) 2 -R ‘), onde ambos os átomos de oxigénio estejam ligados por ligações duplas para o átomo de enxofre, e o grupo funcional amino (R NR’R ”), onde R, R ‘e R’ ‘são átomos ou grupos substituintes ligados por ligações simples ao átomo de nitrogênio.

Da mesma forma, esse grupo funcional forma compostos que têm o mesmo nome (cuja fórmula geral é representada como RS (= O) 2- NH 2 ), que constituem substâncias precursoras de alguns grupos de drogas.

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Em meados de 1935, o cientista alemão Gerhard Domagk, especializado nas áreas de patologia e bacteriologia, encontrou as primeiras espécies pertencentes às sulfonamidas.

Esse composto foi chamado Prontosil rubrum e, junto com sua pesquisa, ganhou o Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina quase cinco anos após sua descoberta.

Mecanismo de ação

No caso de medicamentos produzidos a partir dessas substâncias químicas, eles possuem propriedades bacteriostáticas (que paralisam o crescimento de bactérias) de ampla aplicabilidade, principalmente para a eliminação da maioria dos organismos considerados Gram-positivos e Gram-negativos.

Dessa forma, a estrutura das sulfonamidas é bastante semelhante à do ácido para-aminobenzóico (mais conhecido como PABA), considerado indispensável para o processo de biossíntese do ácido fólico em organismos bacterianos, para os quais as sulfonamidas alegam ser seletivamente tóxicas.

Por esse motivo, existe uma competição entre os dois compostos pela inibição das espécies enzimáticas chamadas di-hidrofolato-sintase, e eles produzem o bloqueio da síntese do ácido di-hidrofólico (DHFA), essencial para a síntese de ácidos nucléicos.

Quando o processo biossintético de espécies de folato coenzimático em organismos bacterianos é bloqueado, é gerada a inibição de seu crescimento e reprodução.

Apesar disso, a aplicação clínica das sulfonamidas ficou fora de uso em muitos tratamentos, por isso é combinada com o trimetoprim (pertencente às diaminopirimidinas) para a produção de um grande número de medicamentos.

Sulfonamidas: Mecanismo de Ação, Classificação e Exemplos 2

Classificação

As sulfonamidas têm propriedades e características diferentes, dependendo da configuração estrutural que possuem, que depende dos átomos que compõem as cadeias R da molécula e de sua disposição. É possível classificá-los em três classes principais:

Sultões

Eles pertencem ao grupo de sulfonamidas de estrutura cíclica, que são produzidas de maneira semelhante a outros tipos de sulfonamidas, comumente através do processo de oxidação de tióis ou dissulfetos que formaram ligações com aminas, em um único recipiente.

Outra maneira de obter esses compostos que manifestam bioatividade envolve a formação preliminar de uma sulfonamida de cadeia linear, onde subsequentemente ligações entre átomos de carbono se originam para formar espécies cíclicas.

Entre essas espécies estão a sulfanilamida (precursora dos medicamentos sulfa), o sultiame (com efeitos anticonvulsivantes) e o ampiroxicam (propriedades anti-inflamatórias).

Sulfinamida

Essas substâncias têm uma estrutura representada como R (S = O) NHR), na qual o átomo de enxofre é ligado ao oxigênio por meio de uma ligação dupla e por ligações simples ao átomo de carbono do grupo R e ao nitrogênio do grupo. NHR

Além disso, eles pertencem ao grupo de amidas provenientes de outros compostos chamados ácidos sulfínicos, cuja fórmula geral é representada como R (S = O) OH, onde o átomo de enxofre está ligado por uma ligação dupla a um átomo de oxigênio e por ligações simples com o substituinte R e o grupo OH.

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Algumas sulfinamidas que possuem propriedades quirais – como para-toluenossulfinamida – são consideradas de grande importância nos processos de síntese assimétrica.

Disulfonimidas

A estrutura das dissulfonimidas foi estabelecida como RS (= O) 2- N (H) S (= O) 2- R ‘, na qual cada átomo de enxofre pertence a um grupo sulfonil, onde cada um está ligado a dois átomos de oxigênio por ligações duplas, por simples ligações à cadeia R correspondente e ambas ligadas ao mesmo átomo de nitrogênio da amina central.

Semelhante à sulfinamida, esses tipos de substâncias químicas são usadas em processos de síntese enantiosseletiva (também conhecida como síntese assimétrica) devido à sua função de catálise.

Outras sulfonamidas

Essa classificação das sulfonamidas não é governada pela anterior, mas estão catalogadas do ponto de vista farmacêutico em: antibacterianos pediátricos, antimicrobianos, sulfonilureias (antidiabéticos orais), diuréticos, anticonvulsivantes, medicamentos dermatológicos, antirretrovirais, antivirais contra hepatite C , entre outros.

Note-se que entre os antimicrobianos existe uma subdivisão que classifica as sulfonamidas de acordo com a velocidade com que são absorvidos pelo organismo

Exemplos

Existe uma quantidade enorme de sulfonamidas que podem ser encontradas comercialmente. Aqui estão alguns exemplos destes:

Sulfadiazina

É amplamente utilizado por sua atividade antibiótica, funcionando como um inibidor enzimático chamado di-hidropteroato sintetase. É muito comumente usado em conjunto com a pirimetamina no tratamento da toxoplasmose.

Cloropropamida

Faz parte do grupo das sulfonilureias, tendo como função aumentar a produção de insulina para o tratamento do diabetes mellitus tipo 2. No entanto, seu uso deixou de ser sugerido devido aos seus efeitos colaterais.

Furosemida

Pertence ao grupo de diuréticos e manifesta vários mecanismos de reação, como a interferência no processo de troca iônica de uma proteína específica e a inibição de certas enzimas em determinadas atividades do organismo. É utilizado no tratamento de edema, hipertensão e até insuficiência cardíaca congestiva.

Brinzolamida

A enzima chamada anidrase carbônica, localizada em tecidos e células, como os glóbulos vermelhos, é usada para inibição. Atua no tratamento de condições como hipertensão ocular e glaucoma de ângulo aberto.

Referências

  1. Wikipedia (sf). Sulfonamida (medicamento). Recuperado de en.wikipedia.org
  2. Sriram (2007). Química Medicinal Obtido em books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. e Cybulska, M. (2011). História de descobertas de antibióticos e sulfonamidas. PubMed, 30 (179): 320-2. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov
  4. ScienceDirect (sf). Sulfonamida Obtido de sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. Química Farmacêutica – IV. Recuperado de books.google.co.ve

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