Trietilamina: estrutura, propriedades, usos e riscos

A trietilamina é um composto orgânico, mais especificamente, uma amina alifática, cuja fórmula química é N (CH 2 CH 3 ) 3 ou NEt 3 . Como outras aminas líquidas, possui um odor semelhante ao da amônia misturada com o peixe; seus vapores tornam tedioso e perigoso manusear essa substância sem um exaustor ou roupas apropriadas.

Além de suas respectivas fórmulas, esse composto é frequentemente abreviado como ASD; no entanto, isso pode causar confusão com outras aminas, como trietanolamina, N (EtOH) 3 ou tetraetilamônio, uma amina quaternária, NEt 4 + .

Trietilamina: estrutura, propriedades, usos e riscos 1

Esqueleto de trietilamina. Fonte: Misturas [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]

Pelo esqueleto (imagem superior), pode-se dizer que a trietilamina se parece bastante com amônia; enquanto a segunda tem três hidrogénios, NH 3 , a primeira tem três grupos etilo, N (CH 2 CH 3 ) 3 . Sua síntese parte do tratamento da amônia líquida com etanol, ocorrendo uma alquilação.

NEt 3 pode formar um sal higroscópico com HCl: cloridrato de trietilamina, NEt 3 · HCl. Além disso, participa como catalisador homogêneo na síntese de ésteres e amidas, tornando-o um solvente necessário em laboratórios orgânicos.

Além disso, juntamente com outros reagentes, permite a oxidação de álcoois primários e secundários em aldeídos e cetonas, respectivamente. Como a amônia, é uma base e, portanto, pode formar sais orgânicos por reações de neutralização.

Estrutura de trietilamina

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Estrutura de trietilamina. Fonte: Benjah-bmm27 [Domínio público].

Na imagem acima, a estrutura da trietilamina é mostrada com um modelo de esferas e barras. No centro da molécula está o átomo de nitrogênio, representado por uma esfera azulada; e ligados a ele, os três grupos etil, como pequenos galhos de esferas preto e branco.

Embora não seja visível a olho nu, há um par de elétrons não compartilhados no átomo de nitrogênio. Esses dois elétrons e os três grupos -CH 2 CH 3 sofrem repulsões eletrônicas; mas, por outro lado, contribuem para definir o momento dipolar da molécula.

No entanto, esse momento dipolar é menor que, por exemplo, dietilamina, NHEt 2 ; e da mesma forma, não há possibilidade de formar pontes de hidrogênio.

Isso ocorre porque não há ligação NH na trietilamina e, consequentemente, menores pontos de fusão e ebulição são observados em comparação com outras aminas que interagem dessa maneira.

Embora exista um leve momento dipolar, as forças de dispersão entre os grupos etil das moléculas NEt 3 vizinhas não podem ser descartadas . Adicionando esse efeito, justifica-se por que, embora a trietilamina seja volátil, ela ferve a cerca de 89 ° C, graças à sua massa molecular relativamente grande.

Propriedades

Aparência física

Líquido incolor com um cheiro desagradável de amônia e peixe.

Massa molar

101,193 g / mol.

Ponto de ebulição

89 ° C.

Ponto de fusão

-115 ° C. Observe quão fracas são as forças intermoleculares que ligam as moléculas de trietilamina em seus sólidos.

Densidade

0,7255 g / mL.

Solubilidade

É relativamente solúvel em água, 5,5 g / 100g a 20 ° C. Abaixo de 18,7 ° C, segundo Pubchem, é até miscível com ele.

Além de “se dar bem” com a água, também é solúvel em acetona, benzeno, etanol, éter e parafina.

Densidade de vapor

3,49 em relação ao ar.

Pressão de vapor

57,07 mmHg a 25 ° C.

Constante de Henry

66 μmol / Pa · Kg.

Ponto de inflamação

-15 ° C.

Temperatura de auto-ignição

312 ° C.

Capacidade de calor

216,43 kJ / mol.

Calor de combustão

10.248 cal / g.

Calor de vaporização

34,84 kJ / mol.

Tensão superficial

20,22 N / m a 25 ° C.

Índice de refração

1.400 a 20 ° C.

Viscosidade

0,347 mPa · sa 25 ° C.

Constante de basicidade

A trietilamina tem um pKb igual a 3,25.

Basicity

A basicidade para esta amina pode ser expressa pela seguinte equação química:

NEt 3 + HA <=> NHEt 3 + + A

Onde o HA é uma espécie ácida fraca. O par NHEt 3 + A forma o que se torna um sal terciário de amônio.

O ácido conjugado NHEt 3 + é mais estável que o amônio, NH 4 + , porque os três grupos etil doam parte de sua densidade eletrônica para reduzir a carga positiva no átomo de nitrogênio; portanto, a trietilamina é mais básica que a amônia (mas menos básica que a OH ).

Usos

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Reações catalisadas por trietilamina. Fonte: Tachymètre [domínio público].

A basicidade, neste caso, a nucleofilicidade da trietilamina é usada para catalisar a síntese de ésteres e amidas a partir de um substrato em comum: um cloreto de acila, RCOCl (imagem superior).

Aqui o par de elétrons livres de nitrogênio ataca o grupo carbonil, formando um intermediário; que, consecutivamente, é atacado por um álcool ou uma amina para formar um éster ou amida, respectivamente.

Na primeira linha da imagem, o mecanismo que segue a reação para produzir o éster é visualizado, enquanto a segunda linha corresponde à amida. Observe que ambas as reações produzem cloridrato de trietilamina, NEt 3 · HCl, a partir do qual o catalisador é recuperado para iniciar outro ciclo.

Polímeros

A nucleofilicidade da trietilamina também é usada para ser adicionada a certos polímeros, curando-os e dando-lhes massas maiores. Por exemplo, faz parte da síntese de resinas policarbonadas, espumas de poliuretano e resinas epóxi.

Cromatografia

Sua anfifilicidade e volatilidade remotas permitem que seus sais derivados sejam utilizados como reagentes na cromatografia de troca iônica. Outra utilização implícita de trietilamina é que ele pode ser obtido mais sais de aminas terciárias, tais como bicarbonato de trietilamina, NHEt 3 HCO 3 (ou TEAB).

Produtos comerciais

Tem sido utilizado como aditivo na formulação de cigarros e tabaco, conservantes alimentares, produtos de limpeza de pisos, aromas, pesticidas, corantes, etc.

Riscos

Os vapores de trietilamina não são apenas desagradáveis, mas perigosos, pois podem irritar o nariz, a garganta e os pulmões, causando edema pulmonar ou bronquite. Além disso, sendo mais densos e pesados ​​que o ar, eles permanecem no nível do solo, movendo-se para possíveis fontes de calor para explodir posteriormente.

Os recipientes deste líquido devem estar tão longe do fogo quanto representam um perigo iminente de explosão.

Além disso, deve-se evitar o contato com espécies ou reagentes, tais como: metais alcalinos, ácido tricloroacético, nitratos, ácido nítrico (como formar nitrosoaminas, compostos cancerígenos), ácidos fortes, peróxidos e permanganatos.

Você não deve tocar em alumínio, cobre, zinco ou suas ligas, pois ele pode corroer.

Em relação ao contato físico, pode causar alergia e erupções cutâneas se a exposição for aguda. Além dos pulmões, pode afetar o fígado e os rins. E em relação ao contato visual, causa irritação, que pode até danificar os olhos se não forem tratados ou limpos a tempo.

Referências

  1. Morrison, RT e Boyd, R., N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamerican.
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10ª edição). Wiley Plus
  4. Wikipedia (2019). Trietilamina Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. Merck. (2019). Trietilamina Recuperado de: sigmaaldrich.com
  6. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. (2019). Trietilamina Banco de Dados PubChem. CID = 8471. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Rede de dados de toxicologia. (sf). Trietilamina Recuperado de: toxnet.nlm.nih.gov
  8. Departamento de Saúde de Nova Jersey. (2010). Trietilamina Recuperado de: nj.gov

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