Uracil: estrutura, funções, propriedades, síntese

Uracil é uma base nitrogenada encontrada no RNA, desempenhando um papel fundamental na síntese de proteínas. Sua estrutura é composta por um anel de pirimidina com um grupo funcional cetona. Uracil tem a capacidade de formar pares de bases específicos com a adenina durante a transcrição e tradução do RNA. Além disso, pode ser sintetizado a partir de precursores como o ácido orótico. Suas propriedades incluem a capacidade de absorver luz ultravioleta e a participação em reações bioquímicas importantes no metabolismo celular.

Qual a importância da uracila nos processos de transcrição e tradução genética?

A uracila é uma base nitrogenada que desempenha um papel fundamental nos processos de transcrição e tradução genética. Ela é encontrada no RNA, onde substitui a timina presente no DNA. Essa substituição é crucial para a transcrição, que é o processo pelo qual a informação genética contida no DNA é copiada para o RNA.

Na transcrição, a uracila se emparelha com a adenina, seguindo o padrão de emparelhamento das bases nitrogenadas. Isso permite que o RNA mensageiro seja sintetizado de acordo com a sequência de nucleotídeos do DNA. A presença da uracila garante a correta transcrição do código genético, garantindo a produção de proteínas essenciais para o funcionamento celular.

Além disso, durante o processo de tradução, a uracila desempenha um papel crucial na leitura do RNA mensageiro pelos ribossomos. Esses organelos celulares reconhecem os códons de três bases nitrogenadas no RNA mensageiro e recrutam os aminoácidos correspondentes para a síntese de proteínas. A presença da uracila garante que a informação genética seja corretamente traduzida em proteínas funcionais.

Em resumo, a uracila é essencial nos processos de transcrição e tradução genética, garantindo a correta expressão dos genes e a síntese de proteínas essenciais para a vida celular.

Ácidos nucleicos: sua estrutura, composição e função no organismo humano de forma detalhada.

Os ácidos nucleicos são moléculas essenciais para a vida, responsáveis pelo armazenamento e transmissão da informação genética. Eles são compostos por nucleotídeos, que por sua vez são formados por uma base nitrogenada, um grupo fosfato e um açúcar. As bases nitrogenadas podem ser adenina, citosina, guanina, timina e uracil.

No organismo humano, os ácidos nucleicos desempenham um papel fundamental na replicação e transcrição do DNA, na síntese de proteínas e no funcionamento de diversas vias metabólicas. Eles são encontrados no núcleo das células e também no citoplasma, onde participam ativamente de processos celulares vitais.

Em relação à estrutura, os ácidos nucleicos apresentam uma dupla hélice no caso do DNA, formada por dois polinucleotídeos complementares. Já no caso do RNA, a estrutura é geralmente simples, com uma única cadeia de nucleotídeos.

Uracil: estrutura, funções, propriedades, síntese

O uracil é uma base nitrogenada presente no RNA, substituindo a timina encontrada no DNA. Sua estrutura molecular é semelhante à da timina, mas com um grupo metil substituído por um grupo carbonila. O uracil desempenha um papel fundamental na síntese de proteínas, sendo essencial para a tradução do código genético durante a síntese de proteínas.

Além disso, o uracil também está envolvido em processos de regulação gênica e na modulação da expressão de genes. Suas propriedades químicas permitem que ele se pareie de forma complementar com a adenina, garantindo a correta transcrição e tradução da informação genética.

A síntese do uracil ocorre a partir da conversão da citosina por meio de reações enzimáticas específicas. Essa conversão é importante para a renovação das bases nitrogenadas no RNA e para a manutenção da integridade do material genético.

Descubra a organização molecular do DNA: qual é a sua estrutura básica?

Quando se trata da estrutura molecular do DNA, é importante entender a composição de suas bases nitrogenadas. O DNA é composto por quatro bases nitrogenadas: adenina, timina, citosina e guanina. Estas bases formam pares específicos – adenina com timina e citosina com guanina – que são responsáveis pela codificação da informação genética.

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Por outro lado, o RNA possui uma base nitrogenada diferente, chamada uracila. A uracila substitui a timina no RNA e desempenha um papel fundamental na síntese de proteínas. A estrutura da uracila é semelhante à da timina, mas com a ausência de um grupo metil (-CH3) em sua estrutura.

Além disso, a uracila está envolvida na transcrição do DNA em RNA, onde a informação genética é copiada e transportada para a síntese de proteínas. A presença da uracila no RNA permite a ligação complementar com a adenina, facilitando o processo de transcrição e tradução.

Em relação às suas propriedades, a uracila é uma base nitrogenada pirimidínica que apresenta alta solubilidade em água. Ela também é capaz de formar pontes de hidrogênio com a adenina, contribuindo para a estabilidade das moléculas de RNA.

Por fim, a síntese da uracila ocorre através da conversão do ácido orótico em uridina monofosfato (UMP), que é posteriormente fosforilado para formar a uracila. Este processo é essencial para a produção de RNA e a expressão dos genes em organismos vivos.

Estrutura do RNA: Conheça as características e funcionalidades desse importante ácido nucleico.

O RNA é um ácido nucleico essencial para a síntese de proteínas no organismo. Sua estrutura é composta por uma cadeia simples de nucleotídeos, que são compostos por uma base nitrogenada, um açúcar de ribose e um grupo fosfato. Enquanto o DNA possui a base nitrogenada timina, o RNA possui a base uracilo.

O uracilo é uma base nitrogenada pirimidínica que se diferencia da timina por não possuir um grupo metil em sua estrutura. Ele se emparelha com a adenina durante a transcrição do DNA para o RNA, desempenhando um papel fundamental na síntese de proteínas. O uracilo é encontrado exclusivamente no RNA e não no DNA.

Além de sua função na transcrição e tradução genética, o uracilo também está envolvido em processos como a regulação gênica e a modulação da expressão gênica. Sua presença no RNA permite a produção de proteínas específicas de acordo com as instruções contidas no DNA.

Para sintetizar o RNA, é necessário que o uracilo se emparelhe corretamente com a adenina durante o processo de transcrição. Esse emparelhamento garante a fidelidade na transcrição do código genético e a produção de proteínas funcionais no organismo.

Uracil: estrutura, funções, propriedades, síntese

O uracilo é um tipo de nucleobases pirimidina, encontrado no ácido ribonucleico (ARN). Essa é uma das características que diferenciam o RNA do ácido desoxirribonucleico (DNA), uma vez que este possui timina em vez de uracilo. Ambas as substâncias, uracila e timina, diferem apenas porque a segunda possui um grupo metil.

Do ponto de vista evolutivo, foi proposto que o RNA era a primeira molécula que armazenava informações genéticas e funcionava como um catalisador nas células, em vez de DNA e enzimas. Por isso, acredita-se que o uracilo tenha um papel fundamental na evolução da vida.

Uracil: estrutura, funções, propriedades, síntese 1

Fonte: Kemikungen [Domínio público]

Nos seres vivos, o uracil não é encontrado gratuitamente, mas geralmente forma nucleotídeo monofosfato (UMP), difosfato (UDP) e trifosfato (UTP). Esses nucleotídeos de uracila têm funções diferentes, como a biossíntese de RNA e glicogênio, a interconversão isomérica de açúcares e a regulação da glutamina sintase.

Estrutura e propriedades

Uracilo, 2,4-chamado dioxipiridina, tem a fórmula empírica C 4 H 4 N 2 O 2 , cujo peso molecular é 112,09 g / mol, e purificou-se como um pó branco.

A estrutura da uridina é um anel heterocíclico com quatro átomos de carbono e dois átomos de nitrogênio, com ligações duplas alternadas. É planar.

Apresenta uma solubilidade de 50 mg / ml, a 25 ° C, em hidróxido de sódio 1M e um pKa entre 7,9 e 8,2. O comprimento de onda em que sua absorvância máxima (ʎ máx ) ocorre está entre 258 e 260 nm.

Biossíntese

Existe uma via comum para a biossíntese de nucleotídeos de pirimidina (uracil e citocina). O primeiro passo é a biossíntese de carbamoil fosfato a partir de CO 2 e NH 4 + , que é catalisada pela carbamoil fosfato sintetase.

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A pirimidina é construída a partir de carboxifosfato e aspartato. Ambas as substâncias reagem e formam o N-carbamoilpartpartato, uma reação catalisada pela aspartato transcabamoilase (ATCase). O fechamento do anel de pirimidina é reduzido por uma desidratação catalisada pela di-hidrootase e produz L-di-hidro-hidrotato.

O L-di-hidrorotato é oxidado e convertido em orotato; O aceitador de elétrons é o NAD + . É uma reação catalisada pela di-hidroorotato desidrogenase. O próximo passo é a transferência do grupo fosforibosil, do fosforibosil pirofosfato (PRPP), para o orotato. Forma orotidilato (OMP) e pirofosfato inorgânico (PPi), catalisados ​​pelo orotato de fosforibosil transferase.

O último passo é a descarboxilação do anel de orotidilato pirimidina (OMP). Forma uridilato (uridin-5′-monofosfato, UMP), que é catalisado por uma descarboxilase.

Então, através da participação de uma cinase, um grupo fosfato é transferido do ATP para o UMP, formando o UDP (uridin-5′-difosfato). O último é repetido, formando UTP (uridin-5′-trifosfato).

Regulamento de Biossíntese

Nas bactérias, a regulação da biossíntese de pirimidina ocorre através de feedback negativo, ao nível da aspartato transcabamoilase (ATCase).

Essa enzima é inibida pelo CTP (citidina-5′-trifosfato), que é o produto final da via de biossíntese das pirimidinas. ATCasa possui subunidades reguladoras que se ligam ao regulador alostérico da CTP.

Em animais, a regulação da biossíntese de pirimidina ocorre por feedback negativo, no nível de duas enzimas: 1) carbamoil-fosfato sintase II, inibida pela UTP e ativada pelo ATP e PRPP; e 2) descarboxilase de OMP, que é inibida pelo produto da reação que catalisa, UMP. A taxa de biossíntese do OMP varia com a disponibilidade do PRPP.

Função na biossíntese do RNA

Uracil está presente em todos os tipos de RNA, como RNA mensageiro (mRNA), RNA de transferência (tRNA) e RNA ribossômico (rRNA). A biossíntese dessas moléculas ocorre através de um processo chamado transcrição.

Durante a transcrição, a informação contida no DNA é copiada no RNA por meio de uma RNA polimerase. O processo reverso, no qual as informações contidas no RNA são copiadas para o DNA, ocorre em alguns vírus e plantas pela transcriptase reversa.

A biossíntese de RNA precisa de trifosfato de nucleosídeo (NTP), a saber: trifosfato de uridina (UTP), trifosfato de citidina (CTP), trifosfato de adenina (ATP) e trifosfato de guanina (GTP). A reação é:

(RNA) n resíduos + NTP -> (RNA) n + 1 resíduo + PPi

A hidrólise do pirofosfato inorgânico (PPi) fornece a energia para a biossíntese do RNA.

Função na biossíntese de açúcares

Os ésteres de açúcar são muito comuns em organismos vivos. Alguns desses ésteres são difosfatos de ésteres de nucleosídeos, como os açúcares UDP, que são muito abundantes nas células. Os açúcares UDP participam na biossíntese de dissacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos.

Nas plantas, a biossíntese de sacarose ocorre de duas maneiras: uma primária e uma secundária.

A principal via é a transferência de D-glicose de UDP-D-glicose para D-frutose para formar sacarose e UDP. A via secundária inclui duas etapas: começa com UDP-D-glicose e frutose-6-fosfato e culmina com a formação de sacarose e fosfato.

Nas glândulas mamárias, a biossíntese de lactose ocorre a partir de UDP-D-galactose e glicose.

Nas plantas, a biossíntese de celulose é realizada por condensação contínua de resíduos de beta-D-glucosil, desde a UDP-glicose até a extremidade não redutora da crescente cadeia de poliglucose. Da mesma forma, a biossíntese de amilose e amilopectina requer UDP-glicose como substrato doador de glicose para a cadeia crescente.

Nos animais, tanto a UDP-glicose quanto a ADP-glicose são usadas para a biossíntese de glicogênio. Da mesma forma, a biossíntese de sulfato de condroitina requer UDP-xilose, UDP-galactose e UDP-glucuronato.

Função na interconversão isomérica de açúcares

A conversão da galactose em um intermediário da glicólise ocorre através da via de Leloir. Uma das etapas dessa via é catalisada pela enzima UDP-galactose-4-epimerase, que facilita a interconversão da UDP-galactose em UDP-glicose.

Papel na biossíntese de glicoproteínas

Durante a biossíntese das glicoproteínas, as proteínas passam pelos sacos cis, médio e trans do aparelho de Golgi.

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Cada uma dessas bolsas possui um conjunto de enzimas que processam glicoproteínas. Monômeros de açúcar, como glicose e galactose, são adicionados ao oligossacarídeo da proteína a partir de UDP-hexose e outros nucleotídeos-hexose.

Os nucleotídeos-hexose são transportados para as cisternas de Golgi por antiportação. A UDP-galactose (UDP-Gal) e a UDP-N-acetilgalactosamina (UDP-GalNAc) entram nos tanques do citosol através da troca de UMP.

Na cisterna de Golgi, uma fosfatase hidrolisa um grupo fosfato da UDP e forma UMP e Pi. UDP vem de reações catalisadas pela galactosiltransferase e N-acetilgalactosamiltransferase. O UMP formado pela fosfatase é usado para a troca nucleotídeo-hexose.

Função na regulação da glutamina sintase

Um mecanismo para regular a glutamina sintetase é a modificação covalente, que consiste em adenilação, que a inativa, e desdenilação, que a ativa. Esta modificação covalente é reversível e catalisada pela adeniltransferase.

A atividade da adeniltransferase é modulada pela ligação da proteína PII, que é regulada por uma modificação covalente, a uridinilação.

Tanto a uridililação quanto a dessuridilação são realizadas pela uridililtransferase. Nesta enzima, a atividade de uridilação é devida à glutamina e fosfato e é ativada pela ligação do alfa-cetoglutarato e ATP à PII.

Função na edição de RNA

Alguns mRNAs são editados antes da tradução. Em alguns organismos eucarióticos, como o Trypanosoma brucei , existe a edição de RNA do transcrito do gene da subunidade II da citocromo oxidase. Isso acontece através da inserção de resíduos de uracil, uma reação catalisada pela uridiltransferase terminal.

Um RNA guia, complementar ao produto editado, atua como um temperamento para o processo de edição. Os pares de bases formados entre a transcrição inicial e o RNA guia envolvem pares de bases G = U que não são Watson-Crick e são comuns no RNA.

Biossíntese de UDP-glicose

Sob condições fisiológicas, a biossíntese de glicogênio a partir de glicose-1-fosfato é termodinamicamente impossível (ΔG positivo). Por esse motivo, antes da biossíntese, ocorre a ativação de glicose-1-fosfato (G1P). Essa reação combina G1P e UTP para formar glicose difosfato de uridina (UDP-glicose ou UDPG).

A reação é catalisada pela UDP-glicose pirofosforilase e é a seguinte:

G1P + UTP -> UDP-glicose + 2Pi.

A variação da energia livre de Gibbs nesta etapa é grande e negativa (-33,5 KJ / mol). Durante a reação ao oxigênio, o G1P ataca o átomo de fósforo alfa UTP e forma UDP-glicose e pirofosfato inorgânico (PPi). Em seguida, o PPi é hidrolisado por uma pirofosfatase inorgânica, cuja energia de hidrólise é o que impulsiona a reação geral.

A glicose UDP é uma substância de “alta energia”. Permite formar as ligações glicosídicas entre o resíduo de glicose e a cadeia polissacarídica crescente. Esse mesmo princípio energético é aplicável a reações nas quais os açúcares UDP participam, como a biossíntese de dissacarídeos, oligossacarídeos e glicoproteínas.

Uracil DNA glicosilase

Existem lesões de DNA que ocorrem espontaneamente. Uma dessas lesões é a desaminação por deterioração das citocinas e sua conseqüente conversão em uracilo. Nesse caso, o reparo ocorre pela remoção da base modificada do DNA por uma enzima chamada uracil DNA glicosilase.

A enzima uracil DNA glicosilase remove a citocina danificada (uracil), produzindo um resíduo desoxirribose que não possui a base de nitrogênio, chamado local AP (local apurínico-apirimidínico).

Então, a enzima endonuclease AP faz um corte no esqueleto fosfodiéster do local AP, removendo o resíduo de açúcar-fosfato. A DNA polimerase I restaura o fio danificado.

Referências

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  2. Devlin, TM 2000. Bioquímica. Reverté Editorial, Barcelona.
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