Álcool isopropílico: estrutura, propriedades, síntese e usos

O álcool isopropílico ou isopropanol é um composto orgânico, cuja fórmula química é CH 3 CHOHCH 3 ou (CH 3 ) 2 CHOH. Pertence a uma das famílias mais importantes da química orgânica: álcoois, como o nome indica.

É um composto químico líquido, incolor, com odor forte, volátil e inflamável. É um ácido e uma base fracos ao mesmo tempo, semelhantes à água, dependendo do pH da solução e / ou da presença de um ácido ou base mais forte que ele.Os vapores de álcool isopropílico causam irritação muito leve na mucosa do nariz, garganta e olhos.

Álcool isopropílico: estrutura, propriedades, síntese e usos 1

Fonte: Ryan Hyde via Flickr

O álcool isopropílico é usado como ingrediente principal de vários produtos da indústria farmacêutica, química, comercial e de uso doméstico. Devido às suas propriedades antimicrobianas, é amplamente utilizado como anti-séptico na pele e nas mucosas e como desinfetante em materiais inertes.

É muito útil como solvente, pois possui baixa toxicidade e também é usado como aditivo à gasolina.

É também a matéria-prima para a síntese de outros compostos orgânicos, substituindo o grupo funcional hidroxila (OH). Dessa maneira, esse álcool é muito útil e versátil para obter outros compostos orgânicos; como alcóxidos, halogenetos de alquila, entre outros compostos químicos.

Estrutura do álcool isopropílico ou isopropanol

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Fonte: Jynto [CC0], do Wikimedia Commons

Na imagem acima, a estrutura do álcool isopropílico ou isopropanol é mostrada com um modelo de esferas e barras. As três esferas cinza representam os átomos de carbono, que compõem o grupo isopropil, anexado a um hidroxil (esferas vermelhas e brancas).

Como todos os álcoois, eles são estruturalmente formados por um alcano; Nesse caso, propano. Isso confere ao álcool a característica lipofílica (capacidade de dissolver a gordura, dada sua afinidade por eles). Ele está ligado a um grupo hidroxila (-OH), que, por outro lado, confere à estrutura a característica de hidrofílico.

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Portanto, o álcool isopropílico pode dissolver gorduras ou manchas. Observe que o grupo -OH está ligado ao carbono médio (2 °, ou seja, ligado a outros dois átomos de carbono), o que demonstra que esse composto é um álcool secundário.

Seu ponto de ebulição é menor que o da água (82,6 ° C), o que pode ser explicado pelo esqueleto de propano, que mal consegue interagir entre si pelas forças de dispersão de Londres; menor em relação às ligações de hidrogênio (CH 3 ) 2 CHO-H – HO-CH (CH 3 ) 2 .

Propriedades físicas e químicas

Peso molecular

60,10 g / mol.

Aparência física

Líquido, incolor e inflamável.

Cheiro

Cheiro forte

Ponto de fusão

-89 ° C.

Ponto de ebulição

82.6 ° C

Densidade

0,786 g / ml a 20 ° C.

Solubilidade

É solúvel em água e solúvel em compostos orgânicos como clorofórmio, benzeno, etanol, glicerina, éter e acetona. É insolúvel em soluções salinas.

pKa

17

Base conjugada

(CH 3 ) 2 CHO

Absorvância

O álcool isopropílico no espectro ultravioleta visível possui uma absorvância máxima a 205 nm.

Nomenclatura

Na nomenclatura de compostos orgânicos, existem dois sistemas: o de nomes comuns e o sistema internacionalmente padronizado da IUPAC.

Álcool isopropílico corresponde ao nome comum, termina no sufixo -ico, precedido pela palavra álcool e com o nome do grupo alquil. O grupo alquil é constituído por 3 átomos de carbono, duas extremidades metilicas e a do centro ligado ao grupo -OH; isto é, grupo isopropilo.

Álcool isopropílico ou isopropanol tem outros nomes, como 2-propanol, álcool-sec-propil, entre outros; mas de acordo com a nomenclatura da IUPAC, é chamado propano-2-ol.

De acordo com essa nomenclatura, primeiro é ‘propano’ porque a cadeia de carbono contém ou é formada por três átomos de carbono.

Segundo, a posição do grupo OH é indicada na cadeia de carbono usando um número; Nesse caso, é 2.

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O nome termina em ‘ol’, característica de compostos orgânicos da família dos álcoois, pois contém o grupo hidroxila (-OH).

O nome de isopropanol é considerado incorreto pelo IUPAC, devido à falta de hidrocarboneto de isopropano.

Síntese

A reação química da síntese de álcool isopropílico no nível industrial é basicamente uma reação de adição de água; isto é, hidratação.

O produto inicial para síntese ou produção é propeno, ao qual é adicionada água. Propeno CH 3 -CH = CH 2 é um alceno, de petróleo de hidrocarbonetos. A hidratação substitui um hidrogênio (H) por um grupo hidroxila (OH).

É adicionada água ao propenoalceno na presença de ácidos, para assim produzir álcool isopropanol.

Existem duas maneiras de realizar sua hidratação: a direta e a indireta, realizada sob condições polares, gerando isopropanol.

CH 3 -CH = CH 2 (Propeno) => CH 3 CHOHCH 3 (isopropanol)

Na hidratação direta, na fase gasosa ou líquida, o propeno é hidratado por catálise ácida a alta pressão.

Na hidratação indireta, o propeno reage com o ácido sulfúrico, formando ésteres de sulfato que produzem álcool isopropílico por hidrólise.

O álcool isopropílico também é obtido por hidrogenação da acetona na fase líquida. Esses processos são seguidos de destilação para separar o álcool da água, gerando álcool isopropílico anidro com um rendimento de aproximadamente 88%.

Usos

O álcool isopropílico tem uma ampla gama de usos no nível químico. É útil para fazer outros compostos químicos. Possui inúmeras aplicações em nível industrial, para limpeza de equipamentos, em nível médico, em produtos domésticos e para uso cosmético.

Este álcool é utilizado em perfumes, corantes capilares, lacas, sabonetes, entre outros produtos, como será visto abaixo. Seu uso é principalmente e basicamente externo, pois é uma inalação ou ingestão muito tóxica para os seres vivos.

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Em sintese

A partir dele, os halogenetos de alquila podem ser obtidos substituindo geralmente o bromo (Br) ou o cloro (Cl), o grupo funcional álcool (OH).

Executando um processo de oxidação de álcool isopropílico com ácido crômico, a acetona pode ser originada. Pode formar alcóxidos como resultado da reação do álcool isopropílico com alguns metais, como o potássio.

Para limpeza

O álcool isopropílico é ideal para limpar e manter óculos ópticos, como lentes e equipamentos eletrônicos, entre outros. Este álcool evapora rapidamente, não deixa resíduos ou vestígios e não apresenta toxicidade em suas aplicações ou uso externo.

Antimicrobiano

O isopropanol possui propriedades antimicrobianas, causa desnaturação de proteínas bacterianas, dissolve lipoproteínas da membrana celular, entre outros efeitos.

Como anti-séptico, o álcool isopropílico é aplicado à pele e mucosas e evapora rapidamente, deixando um efeito de resfriamento. É utilizado para realizar cirurgias menores, inserção de agulhas, cateteres, entre outros procedimentos invasivos. Além disso, é usado como desinfetante para instrumentos médicos.

Remédio

Além de seu uso como antimicrobiano, é necessário em laboratórios para limpeza, preservação de amostras e extração de DNA.

Este álcool também é muito útil na preparação de produtos farmacológicos. O álcool isopropílico é misturado com fragrâncias e óleos essenciais e é usado em compostos terapêuticos para esfregar no corpo.

Solvente

O álcool isopropílico tem a propriedade de dissolver alguns óleos, resinas naturais, gomas, alcalóides, etilcelulose, entre outros compostos químicos.

Referências

  1. Carey, FA (2006). Sexta edição da Organic Chemistry. Editorial Mc Graw Hill
  2. Morrison, R. e Boyd, R. (1990). Quimica Organica. Quinta Edição Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  3. PubChem (2019). Álcool isopropílico Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia (2018). Álcool isopropílico Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. Wade, L. (5 de abril de 2018). Álcool isopropílico Encyclopaedia Britannica. Recuperado de: britannica.com

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