Anidridos ácidos: como se formam, aplicações e exemplos

Os anidridos de ácido são considerados de grande importância a partir da grande variedade de compostos de origem orgânica no mundo. Estes são apresentados como moléculas que possuem dois grupos acila (substituintes orgânicos cuja fórmula é RCO-, onde R é uma cadeia de carbono) ligada ao mesmo átomo de oxigênio.

Além disso, existe uma classe de anidridos ácidos que é comumente encontrada: anidridos carboxílicos, assim denominados porque o ácido inicial é um ácido carboxílico . Para nomear aqueles desse tipo cuja estrutura é simétrica, apenas uma substituição de termos deve ser feita.

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A expressão ácida na nomenclatura de seu ácido carboxílico original deve ser substituída pelo termo anidrido, que significa “sem água”, sem alterar o restante do nome da molécula formada. Estes compostos também podem ser gerados a partir de um ou dois grupos acil de outros ácidos orgânicos, como ácido fosfônico ou ácido sulfônico.

Da mesma forma, os anidridos ácidos podem ser originados com base em um ácido inorgânico, como o ácido fosfórico. No entanto, suas propriedades físicas e químicas, suas aplicações e outras características dependem da síntese realizada e da estrutura do anidrido.

Como são formados os anidridos ácidos?

Alguns anidridos ácidos se originam de maneiras diferentes, seja no laboratório ou na indústria. Na síntese industrial, o anidrido acético é usado como exemplo, o qual é produzido principalmente pelo processo de carbonilação da molécula de acetato de metila.

Outro exemplo dessas sínteses é o do anidrido maleico, que é gerado através da oxidação da molécula de benzeno ou butano.

No entanto, a síntese de anidridos ácidos no laboratório enfatiza a desidratação dos ácidos correspondentes, como a produção de anidrido etanóico, em que duas moléculas de ácido etanóico são desidratadas para dar origem ao composto mencionado.

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Uma desidratação intramolecular também pode ocorrer; isto é, dentro da mesma molécula de um ácido com dois grupos carboxila (ou dicarboxílico), mas se o oposto ocorrer e um anidrido ácido sofrer hidrólise , ocorre a regeneração dos ácidos que a originaram.

Os anidridos ácidos cujos substituintes acila são iguais simétricos, enquanto nos anidridos deste tipo considerados misturados essas moléculas acila são diferentes.

No entanto, essas espécies também são geradas quando ocorre uma reação entre um halogeneto de acila (cuja fórmula geral é uma (RCOX)) com uma molécula de carboxilato (cuja fórmula geral é R’COO-)). [2]

Fórmula geral

A fórmula geral para anidridos ácidos é (RC (O)) 2 O, que é melhor visualizada na imagem colocada no início deste artigo.

Por exemplo, para anidrido acético (a partir de ácido acético) é a fórmula geral (CH 3 CO) 2 O, sendo escrito de forma semelhante a muitos outros anidridos de ácidos semelhantes.

Como afirmado anteriormente, esses compostos têm quase o mesmo nome que seus ácidos precursores, e a única coisa que muda é o termo ácido por anidrido, uma vez que as mesmas regras para numeração de átomos e substituintes devem ser seguidas para acertar sua nomenclatura.

Aplicações

Os anidridos ácidos têm muitas funções ou aplicações, dependendo do campo em estudo, porque, com alta reatividade, podem ser reagentes precursores ou fazer parte de muitas reações importantes.

Um exemplo disso é a indústria, onde o anidrido acético é produzido em grandes quantidades, porque é a estrutura mais simples que pode ser isolada. Esse anidrido é usado como reagente em importantes sínteses orgânicas, como ésteres de acetato.

Uso industrial

Por outro lado, o anidrido maleico é mostrado com uma estrutura cíclica, sendo utilizado na produção de coberturas para uso industrial e como precursor de algumas resinas através do processo de copolimerização com moléculas de estireno. Além disso, esta substância funciona como dienófilo quando a reação de Diels-Alder é realizada.

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Da mesma forma, existem compostos que possuem duas moléculas de anidridos ácidos em sua estrutura, como dianidreto de etilenotetracarboxílico ou dianidrido benzoquinonetetracarboxílico, que são utilizados na síntese de certos compostos, como poliimidas ou algumas poliamidas e poliésteres.

Além desses, existe um anidrido misto denominado 3′-fosfoadenosina-5′-fosfossulfato, dos ácidos fosfórico e sulfúrico, que é a coenzima mais comum nas reações de transferência biológica de sulfato.

Exemplos de anidridos ácidos

Abaixo está uma lista com os nomes de alguns anidridos ácidos, para dar alguns exemplos desses compostos tão importantes na química orgânica que eles podem formar compostos de estrutura linear ou anéis de múltiplos membros:

– Anidrido acético.

– Anidrido propanóico.

– Anidrido benzóico.

– Anidrido maleico.

– Anidrido succínico.

– Anidrido ftálico.

– Dianidrido naftalentetracarboxílico.

– Dianidrido etilenotetracarboxílico.

– Dianidrido benzoquinontetracarboxílico.

Assim como esses anidridos são formados com oxigênio, existem outros compostos nos quais um átomo de enxofre pode substituir o oxigênio no grupo carbonil e no oxigênio central, como:

– Anidrido tioacético (CH 3 C (S) 2 O)

Existe até o caso de duas moléculas de acila que formam ligações com o mesmo átomo de enxofre; Esses compostos são chamados tioanidridos , a saber:

– Tioanidreto acético ((CH 3 C (O)) 2 S)

Referências

  1. Wikipedia (2017). Wikipedia Recuperado de en.wikipedia.org
  2. Johnson, AW (1999). Convite para Química Orgânica. Recuperado de books.google.co.ve.
  3. Acton, QA (2011). Anidrido Ácido Hidrolases: Avanços na Pesquisa e Aplicação. Recuperado de books.google.co.ve
  4. Bruckner, R. e Harmata, M. (2010). Mecanismos orgânicos: reações, estereoquímica e síntese. Recuperado de books.google.co.ve
  5. Kim, JH, Gibb, HJ e Iannucci, A. (2009). Anidridos dos ácidos cíclicos: aspectos da saúde humana. Recuperado de books.google.co.ve

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