Benzoato de benzilo: estrutura, propriedades, síntese, utilizações

O benzoato de benzilo é um composto orgânico de fórmula C 14 H 12 O 2 . É apresentado como um líquido incolor ou como um sólido branco na forma de flocos, com um cheiro balsâmico fraco característico. Isso permite que o benzoato de benzila seja usado na indústria de perfumes como um agente de fixação de perfume.

Foi estudado como medicamento pela primeira vez em 1918 e, desde então, está na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial da Saúde.

Benzoato de benzilo: estrutura, propriedades, síntese, utilizações 1

Fonte: Jynto [CC0], do Wikimedia Commons

É um dos compostos mais utilizados no tratamento de sarna ou escabiose. Infecção cutânea causada pelo ácaro Sarcoptes scabei , caracterizada por um prurido intenso que se intensifica à noite e pode causar infecções secundárias.

É letal para o ácaro da sarna e também é usado em pediculose, infestação de piolhos na cabeça e no corpo. Em alguns países, não é usado como tratamento de escolha para sarna devido à ação irritante do composto.

É obtido por condensação do ácido benzóico com álcool benzílico. Existem outras formas semelhantes de síntese de compostos. Também foi isolado em algumas espécies de plantas do gênero Polyalthia.

Estrutura de benzoato de benzilo

A estrutura do benzoato de benzila em um modelo de barra e esfera é mostrada na imagem acima. As linhas tracejadas indicam a aromaticidade dos anéis de benzeno: um do ácido benzóico (à esquerda) e outro do álcool benzílico (à direita).

Os elos Ar-COO e H 2 C-Ar giram, fazendo com que os anéis giram nesses eixos. Além dessas rotações, não há muitos que possam contribuir (à primeira vista) com suas características dinâmicas; portanto, suas moléculas encontram menos maneiras de estabelecer forças intermoleculares.

Interações

Assim, poderia-se esperar que os anéis aromáticos das moléculas vizinhas não interajam apreciavelmente, nem os façam com o grupo éster devido à sua diferença de polaridade (a das esferas vermelhas, R-CO-OR).

Da mesma forma, não há probabilidade de formação de pontes de hidrogênio em qualquer lado de sua estrutura. O grupo éster pode aceitar, mas a molécula não tem os grupos de hidrogénio doando (OH, COOH ou NH 2 ) para o surgimento de tais interacções.

Por outro lado, a molécula é levemente simétrica, o que se traduz em um momento dipolar permanente muito baixo; portanto, suas interações dipolo-dipolo são fracas.

E onde estaria localizada a região com maior densidade eletrônica? No grupo éster, embora pouco pronunciado devido à simetria em sua estrutura.

As forças intermoleculares que predominam no benzoato de benzil são as de dispersão ou London. Estes são diretamente proporcionais à massa molecular e, agrupando várias dessas moléculas, pode-se esperar que a formação instantânea e induzida de dipolo seja mais provável.

Tudo o que foi dito acima é demonstrado pelas propriedades físicas do benzoato de benzila: ele derrete apenas a 21 ° C, mas no estado líquido ferve a 323 ° C.

Propriedades físicas e químicas

Nome químico

Benzoato de benzilo ou éster metílico do ácido benzóico. Além disso, são atribuídos vários nomes devido aos fabricantes do produto médico, recebendo entre eles o seguinte: Acarosan, Ascabiol, Benzanil e Novoscabin.

Peso molecular

212,248 g / mol.

Fórmula molecular

C 14 H 12 O 2 .

Aspecto físico

Líquido incolor ou sólido branco sob a forma de flocos.

Cheiro

Tem um cheiro balsâmico suave.

Sabor

Agudo, ardendo a gosto.

Ponto de ebulição

323,5 ° C.

Ponto de fusão

21 ° C.

Ponto de queima

148 ° C (298 ° F).

Solubilidade em água

É praticamente insolúvel em água (15,4 mg / L).

Solubilidade em solventes orgânicos

Insolúvel em glicerol, miscível com álcool, clorofórmio, éter e óleos. Solúvel em acetona e benzeno.

Densidade

1,118 g / cm 3 , a 25 ° C.

Densidade relativa com água

1.1 (densidade da água de 1 g / cm 3 ).

Densidade de vapor em relação ao ar

7,31 (ar = 1).

Pressão de vapor

0,000224 mmHg a 25 ° C.

Estabilidade

Uma emulsão de benzoato de benzila a 20% preparada no emulsificante OS e no álcool de cera de lã é estável. Permanece em vigor por aproximadamente 2 anos.

Auto ignição

480 ° C.

Viscosidade

8.292 cPoise a 25 ° C.

Calor de combustão

-6,69 × 10 9 J / Kmol.

pH

Praticamente neutro quando o pH é estimado umedecendo o papel de tornassol no composto.

Tensão superficial

26,6 dines / cm a 210,5 ° C.

Índice de refração

1,5681 a 21 ° C.

Mecanismo de ação

O benzoato de benzila tem efeitos tóxicos no sistema nervoso do ácaro Sarcoptes scabiei, causando sua morte. Também é tóxico para os óvulos do ácaro, embora o mecanismo de ação seja desconhecido.

O benzoato de benzila atuaria interrompendo a função dos canais de sódio dependentes da voltagem, causando despolarização prolongada dos potenciais da membrana das células nervosas e perturbando o funcionamento do neurotransmissor.

Note-se que o efeito neurotóxico seletivo da permetrina (um medicamento usado na escabiose) para invertebrados, é devido a diferenças estruturais entre os canais de sódio dos vertebrados e invertebrados.

Síntese

É produzido pela conjugação de álcool benzílico e benzoato de sódio na presença de trietilamina. Também é produzido pela transesterificação do metilbenzoato, na presença de óxido de benzila. É um subproduto da síntese de ácido benzóico por oxidação com tolueno.

Além disso, pode ser sintetizado pela reação de Tischenko, usando benzaldeído com benzilato de sódio (gerado a partir de sódio e álcool benzílico) como catalisador.

Usos

No tratamento de sarna

O composto é utilizado há muito tempo no tratamento da sarna e também na pediculose, sendo usado como loção de benzoato de benzilato a 25%. No tratamento da sarna, a loção é aplicada a todo o corpo do pescoço para baixo, após uma limpeza anterior.

Quando a primeira aplicação é seca, é aplicada uma segunda camada da loção com benzoato de benzila. Seu uso de baixo risco é considerado em pacientes adultos com sarna e letal em ácaros produtores de doenças, que geralmente são removidos em cinco minutos. O uso de benzoato de benzila em crianças não é recomendado.

Normalmente são necessárias duas a três aplicações do composto para causar irritação na pele. Uma overdose do composto pode causar bolhas, urticária ou erupção cutânea.

Não há dados úteis sobre a absorção percutânea de benzoato de benzil, com estudos sugerindo esse fato, mas sem quantificar sua magnitude.

O benzoato de benzilo absorvido é rapidamente hidrolisado em ácido benzóico e álcool benzílico. Este é subsequentemente oxidado em ácido benzóico. Posteriormente, o ácido benzóico é conjugado com glicina para produzir benzoilcolina (ácido hipfático) ou com ácido glucurônico para produzir ácido benzoilglucurônico.

No tratamento de espasmos

O benzoato de benzila tem efeitos vasodilatadores e espasmolíticos, estando presente em muitos medicamentos para o tratamento da asma e da tosse convulsa.

Inicialmente, o benzoato de benzila era usado no tratamento de muitas condições que afetavam a saúde das pessoas, incluindo o peristaltismo intestinal excessivo; diarréia e disenteria; cólica intestinal e enteroespasmo; pyrospasm; constipação espástica; cólica biliar; cólica renal ou uretral; espasmo da bexiga urinária

Além disso, espasmos associados à contração da vesícula seminal; cólica uterina na dismenorreia espástica; espasmo arterial associado a hipertensão arterial; espasmo brônquico como na asma. Atualmente, ele foi substituído em muitos de seus usos por medicamentos mais eficazes

Como excipiente

Benzoato de benzila é usado como excipiente em alguns medicamentos de reposição de testosterona (como o Nebido) no tratamento do hipogonadismo.

Na Austrália, foi apresentado um caso de anafilaxia em paciente em tratamento com medicações de reposição de testosterona, associadas ao uso de benzoato de benzila.

O composto é usado no tratamento de algumas doenças de pele, como micose, acne leve ou moderada e seborreia.

Em hospitais veterinários

Benzoato de benzila foi utilizado em hospitais veterinários, como acaricida tópico, escabicida e pediculicida. Em grandes doses, o composto pode produzir hiperexcitação, perda de coordenação, ataxia, convulsões e paralisia respiratória em animais de laboratório.

Outros usos

-É usado como repelente para chiggers, carrapatos e mosquitos.

-É um solvente de acetato de celulose, nitrocelulose e almíscar artificial.

-É utilizado como agente aromatizante para balas, confeitos e gomas de mascar. Além disso, encontra uso como um agente conservante antimicrobiano.

O benzoato de benzilo é utilizado na cosmetologia no tratamento de lábios secos, utilizando um creme que o contém em conjunto com vaselina e perfume.

-É utilizado como substituto da cânfora em compostos celulóides, plásticos e piroxilina.

-É utilizado como transportador de corante e plastificante. Serve como um agente de fixação de fragrâncias. Embora não seja um ingrediente ativo de fragrância, ajuda a melhorar a estabilidade e o odor característico dos ingredientes principais.

Referências

  1. Universidade de Hertfordshire. (26 de maio de 2018). Benzoato de benzilo Recuperado de: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia (2018). Benzoato de benzilo Recuperado de: en.wikipedia.org
  3. PubChem (2018). Benzoato de benzilo Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Dermatologia cosmética, médica e cirúrgica. (2013). Escabiose: uma revisão. Recuperado de: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30 de junho de 2018). Instruções de uso benzoato de benzilo: emulsão e pomada. Recuperado de: saludmedin.es

Deixe um comentário

Este site usa cookies para lhe proporcionar a melhor experiência de usuário. política de cookies, clique no link para obter mais informações.

ACEPTAR
Aviso de cookies