Dissacarídeos: características, estrutura, exemplos, funções

Os dissacarídeos são carboidratos que são também chamados de açúcares duplas. Eles têm funções importantes na dieta do homem como as principais fontes de energia. Podem ser de origem vegetal, como sacarose de cana e maltose, e de origem animal, como lactose, presente no leite de mamíferos, entre outros.

Os carboidratos ou açúcares são os chamados carboidratos ou carboidratos, substâncias solúveis em água compostas de carbono, oxigênio e hidrogênio com a fórmula química geral (CH2O) n.

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Representação da estrutura do dissacarídeo de lactose (Fonte: Telliott na Wikipedia em inglês [Domínio público] via Wikimedia Commons)

Os carboidratos são as substâncias orgânicas mais abundantes da natureza e estão presentes em todas as plantas. A celulose que constitui a estrutura das paredes celulares das plantas é um carboidrato, assim como os amidos dos grãos e tubérculos.

Eles também são encontrados em todos os tecidos animais, como sangue e leite de mamíferos.

Os carboidratos são classificados em: (1) monossacarídeos, que não podem ser hidrolisados ​​em carboidratos mais simples; (2) em dissacarídeos, que produzem dois monossacarídeos quando hidrolisados; (3) em oligossacarídeos, que dão 3-10 monossacarídeos por hidrólise e (4) em polissacarídeos, cuja hidrólise resulta em mais de 10 monossacarídeos.

Amido, celulose e glicogênio são polissacarídeos. Os dissacarídeos de importância fisiológica em humanos e outros animais são sacarose, maltose e lactose.

Características e estrutura

Sendo carboidratos, os dissacarídeos são compostos de carbono, oxigênio e hidrogênio. Em geral, o oxigênio e o hidrogênio na estrutura da maioria dos carboidratos estão na mesma proporção que na água, ou seja, para cada oxigênio existem dois hidrogênios.

É por isso que eles são chamados de “carboidratos ou carboidratos”. Quimicamente, os carboidratos podem ser definidos como aldeídos (R-CHO) ou cetonas poli-hidroxiladas (R-CO-R).

Aldeídos e cetonas têm um grupo carbonila (C = O). Nos aldeídos, esse grupo está ligado a pelo menos um hidrogênio e, nas cetonas, esse grupo carbonila não está ligado ao hidrogênio.

Os dissacarídeos são dois monossacarídeos ligados por uma ligação glicosídica.

Dissacarídeos, como maltose, sacarose e lactose, quando submetidos a aquecimento com ácidos diluídos ou por ação enzimática, hidrolisam e dão origem aos seus componentes monossacarídeos. A sacarose dá origem a glicose e frutose, a maltose gera duas glicoses e a lactose a galactose e glicose.

Exemplos

Sacarose

A sacarose é o açúcar mais abundante na natureza e é composta por glicossacarídeos e monossacarídeos de frutose. . Pode ser encontrada em sucos de plantas como beterraba, cana-de-açúcar, sorgo, abacaxi, bordo e em quantidades menores nas frutas maduras e no suco de muitos vegetais. Este dissacarídeo é facilmente fermentado pela ação de leveduras.

Lactose

A lactose, ou açúcar do leite, é composta de galactose e glicose. O leite mamífero é rico em lactose e fornece nutrientes para os bebês.

A maioria dos mamíferos só pode digerir lactose quando bebê e perde essa capacidade à medida que amadurece. De fato, os seres humanos capazes de digerir produtos lácteos na idade adulta têm uma mutação que lhes permite fazê-lo.

É por isso que tantas pessoas são intolerantes à lactose; Crianças humanas, como outros mamíferos, não tiveram a capacidade de digerir lactose na infância até que essa mutação estivesse presente em certas populações, cerca de 10.000 anos atrás.

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Hoje, o número de pessoas intolerantes à lactose varia amplamente entre as populações, variando de 10% no norte da Europa a 95% em partes da África e Ásia. Dietas tradicionais de diferentes culturas refletem isso na quantidade de laticínios consumidos.

Maltose

A maltose é composta por duas unidades de glicose e é formada quando a enzima amilase hidrolisa o amido presente nas plantas. No processo digestivo, a amilase salivar e a amilase pancreática (amilopepsina) quebram o amido, dando origem a um produto intermediário que é a maltose.

Este dissacarídeo está presente em xaropes de açúcar de milho, açúcar de malte e cevada germinada e pode ser facilmente fermentado por leveduras.

Trehalose

A trealose também é composta por duas moléculas de glicose, como a maltose, mas as moléculas estão ligadas de maneira diferente. Pode ser encontrada em certas plantas, fungos e animais, como camarões e insetos.

O açúcar no sangue de muitos insetos, como abelhas, gafanhotos e borboletas, é composto de trealose. Eles o usam como uma molécula de armazenamento eficiente que fornece energia rápida para o vôo quando se decompõe.

Chitobiosa

Consiste em duas moléculas de glucosamina ligadas. Estruturalmente, é muito semelhante à celobiose, exceto pelo fato de possuir um grupo N-acetilamino em que a celobiose possui um grupo hidroxila.

É encontrado em algumas bactérias e é usado em pesquisas bioquímicas para estudar a atividade enzimática.

Também é encontrado na quitina, que forma paredes fúngicas, exoesqueletos de insetos, artrópodes e crustáceos, e também é encontrada em peixes e cefalópodes, como polvos e lulas.

Celobiose (glicose + glicose)

A celobiose é um produto da hidrólise de celulose ou materiais ricos em celulose, como papel ou algodão. É formado pela união de duas moléculas de beta-glicose por uma ligação β (1 → 4)

Lactulose (galactose + frutose)

A lactulose é um açúcar sintético (artificial) que não é absorvido pelo organismo, mas é decomposto no cólon em produtos que absorvem água no cólon, o que amolece as fezes. Seu principal uso é tratar a constipação.

Também é usado para reduzir os níveis de amônia no sangue em pessoas com doença hepática, uma vez que a lactulose absorve amônia no cólon (removendo-a do corpo).

Isomalt (glicose + glicose isomaltase)

Produzido durante a digestão do amido (pão, batata, arroz) ou produzido artificialmente.

Isomaltulose (glicose + frutose isomaltase)

Xarope de cana, mel e também é produzido artificialmente.

Trehalulose

A trealulose é um açúcar artificial, um dissacarídeo composto de glicose e frutose, ligado por uma ligação alfa (1-1) glicosídica.

É produzido durante a produção de isomaltulose a partir de sacarose. No revestimento do intestino delgado, a enzima isomaltase entra em trealulose em glicose e frutose, que são então absorvidas no intestino delgado. A trealulose tem baixa potência para causar cárie dentária.

Chitobiosa

É a unidade de repetição de dissacarídeo de quitina, que difere da celobiose apenas na presença de um grupo N-acetilamino no carbono-2 em vez do grupo hidroxila. No entanto, a forma não acetilada também é chamada de quitobiosa.

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Lactitol

É um álcool cristalino C12H24O11 obtido por hidrogenação da lactose. É um dissacarídeo análogo da lactulose, usado como adoçante. Também é laxante e é usado para tratar a constipação.

Turanosa

Redutor de dissacarídeo composto orgânico que pode ser usado como fonte de carbono por bactérias e fungos.

Melibious

Açúcar dissacarídeo (C12H22O11) formado por hidrólise parcial de rafinose.

Xylobious

Um dissacarídeo que consiste em dois resíduos de xilose.

Soforosa

Um dissacarídeo presente em um soforolípido.

Gentiobiosa

Gentiobiose é um dissacarídeo que consiste em duas unidades de D-glicose ligadas por uma ligação glicosídica do tipo β (1 → 6). A gentiobiose possui muitos isômeros que diferem pela natureza da ligação glicosídica que conecta as duas unidades de glicose.

Leucrosa

É uma glicosilfrutose que consiste em um resíduo α-D-glucopiranosil ligado à D-frutopiranose através de uma ligação (1 → 5). Um isômero de sacarose.

Rotina

É um dissacarídeo presente nos glicosídeos.

Caroliniaside A

Oligossacarídeos contendo duas unidades de monossacarídeos ligadas por uma ligação glicosídica.

Absorção

Nos seres humanos, dissacarídeos ou polissacarídeos ingeridos, como amido e glicogênio, são hidrolisados ​​e absorvidos como monossacarídeos no intestino delgado. Os monossacarídeos ingeridos são absorvidos como tal.

A frutose, por exemplo, difunde-se passivamente na célula intestinal e a maioria é convertida em glicose antes de entrar na corrente sanguínea.

A lactase, a maltose e a sacarose são as enzimas localizadas na borda luminal das células do intestino delgado responsáveis ​​pela hidrólise da lactose, maltose e sacarose, respectivamente.

A lactase é produzida por recém-nascidos, mas em algumas populações deixa de ser sintetizada pelo enterócito durante a vida adulta.

Como conseqüência da ausência de lactase, a lactose permanece no intestino e arrasta a água através da osmose para o lúmen intestinal; quando atinge o cólon, a lactose é degradada pela fermentação por bactérias no trato digestivo com a produção de CO2 e vários ácidos. Ao consumir leite, essa combinação de água e CO2 causa diarréia e é conhecida como intolerância à lactose.

A glicose e a galactose são absorvidas por um mecanismo comum dependente do sódio. Primeiro, há um transporte ativo de sódio que extrai o sódio da célula intestinal através da membrana basolateral para o sangue. Isso diminui a concentração de sódio dentro da célula intestinal, o que gera um gradiente de sódio entre o lúmen do intestino e o interior do enterócito.

Quando esse gradiente é gerado, é obtida a força que impulsiona o sódio juntamente com a glicose ou a galactose dentro da célula. Nas paredes do intestino delgado existe um cotransportador de Na + / glicose, Na + / galactose (um simpatizante) que depende das concentrações de sódio para a entrada de glicose ou galactose.

Quanto maior a concentração de Na + no lúmen do trato digestivo, maior a entrada de glicose ou galactose. Se não houver sódio ou sua concentração no lúmen tubular for muito baixa, nem a glicose nem a galactose serão absorvidas adequadamente.

Em bactérias como E. Coli , por exemplo, que normalmente obtêm sua energia glicêmica, na ausência desse carboidrato no meio, podem usar lactose e, por isso, sintetizam uma proteína responsável pelo transporte ativo da lactose chamada permease de lactose, entrando assim lactose sem ser previamente hidrolisado.

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Funções

Os dissacarídeos ingeridos entram no corpo dos animais que os consomem como monossacarídeos. No corpo humano, principalmente no fígado, embora também ocorra em outros órgãos, esses monossacarídeos são integrados nas cadeias metabólicas de síntese ou catabolismo, conforme necessário.

Através do catabolismo (degradação), esses carboidratos participam da produção de ATP. Nos processos de síntese, eles participam da síntese de polissacarídeos como o glicogênio e, assim, formam as reservas de energia presentes no fígado, nos músculos esqueléticos e em muitos outros órgãos.

Eles também participam da síntese de muitas glicoproteínas e glicolipídios em geral.

Embora os dissacarídeos, como todos os carboidratos ingeridos, possam ser fontes de energia para o homem e os animais, eles participam de múltiplas funções orgânicas fazendo parte das estruturas das membranas celulares e glicoproteínas.

A glucosamina, por exemplo, é um componente fundamental do ácido hialurônico e da heparina.

De lactose e seus derivados

A lactose presente no leite e seus derivados é a fonte mais importante de galactose. A galactose é de grande importância, pois faz parte dos cerebrosídeos, gangliosídeos e mucoproteínas, que são constituintes essenciais das membranas celulares neuronais.

A lactose e a presença de outros açúcares na dieta favorecem o desenvolvimento da flora intestinal, essencial para a função digestiva.

A galactose também participa do sistema imunológico, pois é um dos componentes do grupo ABO na parede dos glóbulos vermelhos.

O produto glicêmico da digestão da lactose, sacarose ou maltose, pode entrar no corpo através da síntese de pentoses, especialmente a síntese de ribose necessária para a síntese de ácidos nucléicos.

Nas plantas

Na maioria das plantas superiores, os dissacarídeos são sintetizados a partir de trioses de fosfato a partir do ciclo de redução de carbono fotossintético.

Essas plantas sintetizam principalmente a sacarose e a transportam do citosol para as raízes, sementes e folhas jovens, ou seja, para áreas da planta que não usam substancialmente a fotossíntese.

É assim que a sacarose sintetizada pelo ciclo de redução de carbono fotossintético e a causada pela degradação do amido sintetizado pela fotossíntese e acumulada nos cloroplastos são duas fontes noturnas de energia para as plantas.

Outra função conhecida de alguns dissacarídeos, especialmente a maltose, é participar do mecanismo de transdução de sinais químicos para o motor do flagelo de algumas bactérias.

Nesse caso, a maltose se liga primeiro a uma proteína e esse complexo se liga ao transdutor; Como resultado dessa união, é produzido um sinal intracelular direcionado à atividade do motor do flagelo.

Referências

  1. Alberts, B., Dennis, B., Hopkin, K., Johnson, A., Lewis, J., Raff, M., Walter, P. (2004). Biologia Celular Essencial Abingdon: Garland Science, Grupo Taylor e Francis.
  2. Fox, SI (2006). Fisiologia Humana (9a ed.). Nova York, EUA: McGraw-Hill Press.
  3. Guyton, A. & Hall, J. (2006). Manual de Fisiologia Médica (11ª ed.). Elsevier Inc.
  4. Murray, R., Bender, D., Botham, K., Kennelly, P., Rodwell, V., & Weil, P. (2009). Bioquímica ilustrada de Harper (28ª ed.). McGraw-Hill Medical.
  5. Rawn, JD (1998). Bioquímica . Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.

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