Ésteres: propriedades, estrutura, usos, exemplos

Os ésteres são os compostos orgânicos que têm um componente de ácido carboxílico e outro álcool. Sua fórmula química geral é RCO 2 R ou RCOOR . O lado direito, RCOO, corresponde ao grupo carboxila, enquanto o lado direito, OR ‘, é álcool. Os dois compartilham um átomo de oxigênio e compartilham certa semelhança com os éteres (ROR ‘).

Portanto acetato de etilo, CH 3 COOCH 2 CH 3 , o éster mais simples, foi considerado como o ácido acético ou vinagre éter, e, portanto, a origem do nome etimologico ‘éster’. Assim, um éster consiste na substituição do ácido hidrogênio do grupo COOH por um grupo alquil a partir de um álcool.

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Fonte: Pixabay

Onde estão os ésteres? Dos solos da química orgânica, existem muitas fontes naturais. O cheiro agradável de frutas, como bananas, peras e maçãs, é um produto da interação dos ésteres com muitos outros componentes. Eles também são encontrados na forma de triglicerídeos em óleos ou gorduras.

Nosso corpo produz triglicerídeos a partir de ácidos graxos, que possuem longas cadeias de carbono e álcool glicerol. O que diferencia alguns ésteres de outros reside tanto em R, a cadeia do componente ácido, como em R ‘, a do componente álcool.

Um éster de baixo peso molecular deve ter poucos carbonos em R e R ‘, enquanto outros, como ceras, possuem muitos carbonos, especialmente em R’, o componente alcoólico e, portanto, altos pesos moleculares.

No entanto, nem todos os ésteres são estritamente orgânicos. Se o átomo de carbono do grupo carbonil for substituído por um de fósforo, então RPOOR ‘será tomado. Isso é conhecido como éster de fosfato, e eles são de importância crucial na estrutura do DNA.

Assim, desde que um átomo possa ser eficientemente ligado ao carbono ou oxigênio, como o enxofre (RSOOR ‘), pode conseqüentemente formar um éster inorgânico.

Propriedades

Os ésteres não são ácidos ou álcoois, portanto, não se comportam como tais. Seus pontos de fusão e ebulição, por exemplo, são mais baixos do que aqueles com pesos moleculares semelhantes, mas mais próximos dos valores dos aldeídos e cetonas .

Butanóico, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, tem um ponto de ebulição de 164 ° C, enquanto o acetato de etilo, CH 3 COOCH 2 CH 3 , de 77.1ºC.

Para além do exemplo recente, os pontos de ebulição de 2-metilbutano, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , acetato de metilo, CH 3 COOCH 3 , e 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 , são: 28, 57 e 99. Todos os três compostos têm pesos moleculares 72 e 74 g / mol.

Ésteres de baixo peso molecular tendem a ser voláteis e com odores agradáveis, razão pela qual o teor de frutas lhes confere fragrâncias familiares. Por outro lado, quando seus pesos moleculares são altos, eles são sólidos cristalinos incolores e inodoro, ou dependendo de sua estrutura, exibem características oleosas.

Solubilidade em água

Ácidos carboxílicos e álcoois são geralmente solúveis em água, a menos que tenham um alto caráter hidrofóbico em suas estruturas moleculares. O mesmo vale para os ésteres. Quando R ou R ‘são cadeias curtas, o éster pode interagir com moléculas de água através de forças dipolo-dipolo e forças de London .

Isso ocorre porque os ésteres são aceitadores de ponte de hidrogênio . Como Por seus dois átomos de oxigênio RCOOR ‘. As moléculas de água formam ligações de hidrogênio com qualquer um desses oxigênio. Mas quando as cadeias R ou R ‘são muito longas, repelem a água circundante, tornando impossível a dissolução.

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Um exemplo óbvio disso ocorre com ésteres de triglicerídeos. Suas cadeias laterais são longas e tornam os óleos e gorduras insolúveis em água, a menos que estejam em contato com um solvente menos polar, mais intimamente relacionado a essas cadeias.

Reação de hidrólise

Os ésteres também podem reagir com moléculas de água no que é conhecido como reação de hidrólise . No entanto, eles exigem um meio suficientemente ácido ou básico para promover o mecanismo de tal reação:

RCOOR ‘+ H 2 O <=> RCO OH + R’O H

(Meio ácido)

A molécula de água é adicionada ao grupo carbonil, C = O. A hidrólise ácida é resumida na substituição de cada R ‘do componente alcoólico por um OH da água. Observe também como o éster “quebra” em seus dois componentes: ácido carboxílico, RCOOH e álcool R’OH.

RCOOR ‘+ OH => RCO O + R’O H

(Meio básico)

Quando a hidrólise é realizada em um meio básico, ocorre uma reação irreversível conhecida como saponificação . Isso é amplamente utilizado e é a pedra angular na fabricação de sabonetes artesanais ou industriais.

RCOO é o ânion carboxilato estável, associado eletrostaticamente ao cátion predominante no meio.

Se a base utilizada for NaOH , o sal RCOONa é formado. Quando o éster é um triglicerídeo, que por definição possui três cadeias laterais R, são formados três sais de ácidos graxos, RCOONa e álcool glicerol.

Reação de redução

Ésteres são compostos altamente oxidados. Oque quer dizer? Isso significa que ele tem várias ligações covalentes com o oxigênio. Ao eliminar as ligações CO, ocorre uma ruptura que acaba separando os componentes ácidos e alcoólicos; e ainda mais, o ácido é reduzido a uma forma menos oxidada, a um álcool:

RCOOR ‘=> RCH 2 OH + R’OH

Esta é a reação de redução. É necessário um forte agente redutor, como o hidreto de alumínio e lítio, LiAlH 4 , e um meio ácido que promova a migração de elétrons. Os álcoois são as formas mais pequenas, ou seja, aquelas com as ligações menos covalentes com o oxigênio (apenas uma: C – OH).

Os dois álcoois, RCH 2 OH + R’OH, vêm do duas respectivas cadeias de éster inicial RCOOR’. Este é um método de sintetizar álcoois de valor agregado a partir de seus ésteres. Por exemplo, se você quisesse fazer um álcool a partir de uma fonte exótica de éster, essa seria uma boa rota para esse fim.

Reação de transesterificação

Os ésteres podem ser transformados em outros se reagirem em meios ácidos ou básicos com álcoois:

RCOOR ‘+ R”OH <=> RCO OR’ ‘ + R’O H

Estrutura

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Fonte: Ben Mills via Wikipedia

A imagem acima representa a estrutura geral de todos os ésteres orgânicos. Note-se que R, o grupo carbonilo C = O e OR’, formam um triângulo plano, produto de hibridao sp 2 o átomo de carbono central. No entanto, os outros átomos podem adotar outras geometrias, e suas estruturas dependem da natureza intrínseca de R ou R ‘.

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Se R ou R ‘são cadeias de alquilo simples, por exemplo, do tipo (CH 2 ) n CH 3 , que vai usar zigzagueadas no espaço. Este é o caso butanoato pentilo, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .

Mas, em qualquer um dos carbonos dessas cadeias, uma ramificação ou insaturação pode ser encontrada (C = C, C )C), o que modifica a estrutura geral do éster. E por esse motivo, suas propriedades físicas, como solubilidade e seus pontos de ebulição e fusão, variam com cada composto.

Por exemplo, gorduras insaturadas têm ligações duplas em suas cadeias R, o que influencia negativamente as interações intermoleculares. Como resultado, seus pontos de fusão descem, até que sejam líquidos ou óleos, à temperatura ambiente.

Aceitador de ponte de hidrogênio

Embora a imagem destaque o triângulo do esqueleto dos ésteres, são as cadeias R e R ‘responsáveis ​​pela diversidade em suas estruturas.

No entanto, o triângulo merece uma característica estrutural dos ésteres: eles são aceitadores de pontes de hidrogênio. Como Através do oxigênio dos grupos carbonil e alcóxido (o –OR ‘).

Eles possuem pares de elétrons livres, que podem atrair átomos de hidrogênio carregados parcialmente positivos das moléculas de água.

Portanto, é um tipo especial de interações dipolo-dipolo. As moléculas de água aproximamos do éster (se não impedir que as cadeias de R ou R ‘) e pontes formar C = OH 2 O, ou OH 2 -O-R’.

Nomenclatura

Como os ésteres são nomeados? Para nomear corretamente um éster, é necessário levar em consideração os números de carbono das cadeias R e R ‘. Além disso, qualquer ramificação possível, substituinte ou insaturação.

Uma vez feito isso, o sufixo -ilo é adicionado ao nome de cada R ‘do grupo alcóxido -OR’, enquanto que a cadeia R do grupo carboxila -COOR, o sufixo -ato. Primeiro, a seção R é mencionada, seguida pela palavra ‘de’ e depois o nome da seção R ‘.

Por exemplo, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 tendo cinco carbonos sobre o lado direito, ou seja, são aqueles que corresponde a R’. E no lado esquerdo existem quatro átomos de carbono (incluindo o grupo carbonil C = O). Portanto, R ‘é um grupo pentil e R é butano (para incluir carbonil e ser considerado a cadeia principal).

Então, para citar o composto, basta adicionar os sufixos e nome na ordem apropriada: butano ato reprimida il .

Como nomear o seguinte composto: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? -C (cadeia CH 3 ) 3 correspondente para o substituinte alquilo terc-butilo. Como o lado esquerdo tem três carbonos, é um “propano”. Seu nome é então: propano ato de terc- butil .

Como eles se formam?

Esterificação

Existem muitas rotas para sintetizar éster, algumas das quais podem até ser novas. No entanto, todos convergem para o fato de que o triângulo da imagem da estrutura deve ser formado, ou seja, o link CO-O. Para isso, deve partir de um composto que anteriormente possui o grupo carbonil: como um ácido carboxílico.

E a que o ácido carboxílico deve se ligar? Para um álcool, caso contrário, não teria o componente alcoólico que caracteriza os ésteres. No entanto, os ácidos carboxílicos requerem calor e acidez para permitir que o mecanismo de reação prossiga. A seguinte equação química representa o acima dito:

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RCOOH + R’OH <=> RCOOR ‘+ H 2 S

(Meio ácido)

Isso é conhecido como reação de esterificação .

Por exemplo, ácidos gordos podem ser esterificados com metanol, CH 3 OH, para substituir os seus ácidos metilo H, então esta reacção também pode ser considerado como a metilação . Este é um passo importante ao determinar o perfil de ácidos graxos de certos óleos ou gorduras.

Ésteres de cloretos de acila

Outra maneira de sintetizar ésteres é a partir de cloretos de acila, RCOCl. Neles, em vez de substituir um grupo hidroxila OH, o átomo de Cl é substituído:

RCOCl + R’OH => RCOOR ‘+ HCl

E, diferentemente da esterificação de um ácido carboxílico, a água não é liberada, mas o ácido clorídrico.

Outros métodos estão disponíveis no mundo da química orgânica, como a oxidação de Baeyer-Villiger, que usa perácidos (RCOOOH).

Usos

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Fonte: Pixnio

Entre os principais usos dos ésteres estão:

-Na elaboração de velas ou velas, como a da imagem acima. Para este fim, são utilizados ésteres de cadeia lateral muito longos.

-Como conservantes de medicamentos ou alimentos. Isso se deve à ação dos parabenos, que nada mais são do que ésteres do ácido para-hidroxibenzóico. Embora preservem a qualidade do produto, existem estudos que questionam seu efeito positivo no organismo.

-Eles são usados ​​para fazer fragrâncias artificiais que imitam o cheiro e o sabor de muitas frutas ou flores. Assim, os ésteres estão presentes em doces, sorvetes, perfumes, cosméticos, sabonetes, xampus, entre outros produtos comerciais que merecem aromas ou sabores atraentes.

-Os ésteres também podem ter um efeito farmacológico positivo. Por esse motivo, a indústria farmacêutica tem se dedicado a sintetizar ésteres derivados de ácidos presentes no corpo para avaliar algumas possíveis melhorias no tratamento de doenças. A aspirina é um dos exemplos mais simples de tais ésteres.

– Ésteres líquidos, como acetato de etila, são solventes adequados para certos tipos de polímeros, como nitrocelulose e uma ampla gama de resinas.

Exemplos

Alguns exemplos adicionais de ésteres são os seguintes:

– Bunonoato de pentilo, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , que cheira a damasco e peras.

-O acetato de vinilo CH 3 COOCH 2 CH = CH 2 , que o acetato de polivinilo de polímero é produzido.

isopentilo pentanoato de etilo, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , que imita o sabor de maçãs.

Propanoato de etilo, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .

– Metanoato de propilo, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .

Referências

  1. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Química Orgânica (Décima Edição, p. 797-802, 820) Wiley Plus.
  2. Carey, FA Organic Chemistry (2006) Sexta Edição. Editorial Mc Graw Hill-
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  4. Admin (19 de setembro de 2015). Ésteres: sua natureza química, propriedades e usos. Retirado de: pure-chemical.com
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  6. Quimicas.net (2018). Exemplos de ésteres. Recuperado de: quimicas.net
  7. Paz Maria de Lourdes Cornejo Arteaga. Principais aplicações dos ésteres. Retirado de: uaeh.edu.mx
  8. Jim Clark (Janeiro de 2016). Apresentando os ésteres. Retirado de: chemguide.co.uk

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