Fenóis ou compostos fenólicos: propriedades, tipos, aplicações

Fenóis ou compostos fenólicos: propriedades, tipos, aplicações

Os fenóis são uma família de compostos orgânicos (álcoois) caracterizados por possuir um anel aromático no qual um ou mais átomos de hidrogênio associados aos átomos de carbono do anel são substituídos por um ou mais grupos hidroxila (-OH) .

Os fenóis e seus derivados estão normalmente presentes na natureza, pois como moléculas orgânicas são produzidos por praticamente todos os seres vivos.

Entre os exemplos mais comuns de fenóis, podemos citar o aminoácido tirosina, um dos 20 aminoácidos proteicos, que tem como grupo substituinte um anel fenólico; A adrenalina e a serotonina, dois hormônios muito importantes para animais mamíferos, também possuem grupos fenólicos.

As plantas são os “mestres” na produção de compostos fenólicos, uma vez que muitos de seus metabólitos secundários (essenciais para seu crescimento, reprodução, proteção etc.) têm um ou mais desses grupos químicos em suas estruturas, geralmente derivados de vias metabólicas, como a de pentose fosfato, a de shiquimato e a de fenilpropanóides.

Os fenóis têm sido extensivamente estudados devido às características que exibem contra o estresse oxidativo (como antioxidantes) em humanos, especialmente naqueles que sofrem de patologias metabólicas como obesidade, diabetes ou alguma condição cardiovascular.

Com essas propriedades antioxidantes, destaca-se o α-tocoferol, um componente derivado fenólico da vitamina E, presente no plasma sanguíneo e capaz de “capturar” radicais livres de peróxido que são potencialmente prejudiciais às células.

Além disso, no contexto antropogênico, os seres humanos “aprenderam” a explorar as propriedades dos compostos fenólicos do ponto de vista industrial para a produção de corantes, polímeros, medicamentos e outras substâncias orgânicas com uma ampla variedade de usos e propriedades diferentes, embora, infelizmente, muitos deles representem importantes fontes de contaminação ambiental.

Propriedades dos fenóis

Os compostos fenólicos possuem uma grande diversidade de propriedades físico-químicas, diretamente relacionadas às suas propriedades benéficas para as células animais e vegetais.

Os grupos hidroxila dos fenóis determinam sua acidez, enquanto seu anel benzeno (o anel aromático) determina sua basicidade. Do ponto de vista físico-químico, podemos dizer que os fenóis:

– São compostos com baixo ponto de fusão.

– Como qualquer outro álcool, os fenóis têm grupos hidroxila capazes de participar de ligações intermoleculares de hidrogênio (ligações de hidrogênio), ainda mais fortes do que aquelas que outros álcoois podem formar.

– Quando cristalizados, esses compostos formam uma espécie de cristais incolores de “prisma” que possuem um odor pungente característico.

– Quando derretem, os fenóis formam líquidos “móveis” cristalinos (incolores).

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– Como eles podem formar ligações de hidrogênio, esses compostos podem ser muito solúveis em água, o que depende da temperatura e das características gerais dos outros grupos aos quais estão associados.

– Dissolvem-se rapidamente na maioria dos solventes orgânicos, especialmente aqueles cuja composição consiste em hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, cetonas, éteres, ácidos, hidrocarbonetos halogenados, etc. (que também depende da estrutura geral da molécula que abriga o (s) grupo (s) fenólico (s)).

– Eles têm um ponto de congelamento de cerca de 40 ° C.

– Seu peso molecular varia entre 94 e 100 g / mol.

Células

Em relação às células, por outro lado, os compostos fenólicos são caracterizados por:

– Sendo compostos antioxidantes, por possuírem propriedades redutoras, atuando como agentes “doadores” de átomos de hidrogênio ou elétrons (atuam como “sequestradores” de radicais livres).

– Ser agentes quelantes de íons metálicos, especialmente ferro e cobre, suprimindo a formação de radicais livres catalisados ​​por metais.

– Possuem atividade antimicrobiana, pois são capazes de retardar a invasão de micróbios e impedir a putrefação de frutas e vegetais (e é por isso que também são explorados industrialmente).

Classificação: tipos de fenóis

Dependendo do contexto, os fenóis podem ser classificados de diferentes maneiras, no entanto, a classificação química mais usada é baseada no número de grupos hidroxila (-OH) que estão ligados ao mesmo anel aromático (substituindo um átomo de hidrogênio). Nesse sentido, foram definidos os seguintes:

– Fenóis monohídricos , com um único grupo hidroxila

– Fenóis di-hídricos , com dois grupos hidroxila

– Fenóis trihídricos , com três grupos hidroxila

– Fenóis poli-hídricos , com mais de três grupos hidroxila

Esses compostos orgânicos podem ser moléculas fenólicas simples ou compostos polimerizados altamente complexos e a maioria dos fenóis encontrados na natureza ocorre como conjugados de mono- e polissacarídeo, éster e éster metílico.

Deve-se notar que outras classificações também estão relacionadas à “porção não fenólica” dos compostos, mas isso depende em grande parte da fonte de produção (natural ou artificial).

Métodos de extração

Os fenóis foram descobertos em 1834 por Friedlieb Runge, que isolou o fenol (o composto fenólico mais simples) de amostras de alcatrão mineral e o chamou de “ácido carbólico” ou “ácido de óleo de carbono”. No entanto, o fenol puro foi preparado por Auguste Laurent alguns anos depois, em 1841.

Atualmente, pequenas quantidades de fenol ainda são isoladas de alcatrões e coquerias ( crackers ). No entanto, muitos métodos sintéticos usados ​​no passado e hoje envolvem a síntese de fenol a partir do benzeno como um anel precursor, apesar de ser um composto altamente volátil e carcinogênico.

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A síntese destes compostos a partir de benzeno pode ser por hidrólise de clorobenzeno ou por oxidação de isopropilbenzeno (cumeno).

– Extração

Um grande número de compostos fenólicos de origem natural é extraído de preparações de diferentes partes da anatomia das plantas. Infelizmente, não existem protocolos padronizados para esse fim, pois depende muito do objetivo da extração, do tipo de tecido, da classe específica de fenol, entre outros fatores.

Preparação de amostra

Geralmente as amostras são previamente preparadas através de técnicas como secagem ou desidratação, trituração, homogeneização ou filtração.

Deve-se levar em consideração que, quando os fenóis são extraídos de amostras de plantas, é realmente obtida uma mistura complexa de compostos fenólicos de diferentes classes, especialmente aquelas que possuem características que os tornam mais solúveis nos solventes utilizados para esse fim.

Técnicas de extração

A extração, uma vez que as amostras são obtidas e preparadas para esse fim, geralmente é realizada através da incubação das amostras obtidas em solventes orgânicos, onde a fase orgânica é frequentemente purificada por métodos como a extração em fase sólida. , cromatografia em coluna e cromatografia de gota em contracorrente.

Além da extração por solvente, outras técnicas envolvem o uso de ultrassom, microondas ou líquidos pressurizados e supercríticos.

Aplicações de fenóis

Os fenóis têm múltiplas aplicações, tanto as isoladas de organismos vivos quanto as sintetizadas artificialmente.

Na produção de alimentos

A indústria de alimentos utiliza muitos compostos fenólicos para “fortalecer” os produtos, aumentando a meia-vida de alguns alimentos e até fazendo parte de seus compostos nutricionais ativos.

A principal razão pela qual eles são tão úteis é porque eles provaram ser bons “biopreservativos” para alimentos perecíveis e, além disso, permitem a produção de alimentos sem a necessidade de usar aditivos sintéticos que podem ter impactos negativos na saúde dos consumidores.

Aplicações industriais de alguns fenóis sintéticos

O fenol, que é um dos compostos fenólicos mais simples e poluentes, é obtido a partir do alcatrão mineral e de alguns métodos sintéticos e é comumente usado para a produção de:

– alquilfenóis (para herbicidas e plásticos)

– cresóis (para solventes)

– xilenoóis (para o fabrico de antioxidantes e indicadores redox)

– resinas fenólicas

– anilinas (para o fabrico de poliuretano, tintas, herbicidas, vernizes, etc.)

– corantes têxteis

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– explosivos

– pesticidas, etc.

Os clorofenóis, que são o maior grupo de fenóis, são usados ​​para a síntese de desinfetantes, herbicidas e pesticidas. Eles estão no topo da lista de substâncias poluentes para o solo, a água e os produtos agrícolas.

Usos de alguns fenóis naturais

Muitos compostos fenólicos de ocorrência natural são usados ​​diariamente nas indústrias farmacêutica e médica para o tratamento e prevenção de patologias como o câncer. Estes compostos são isolados de plantas e ervas medicinais e compreendem uma série de ácidos fenólicos, flavonóides, taninos, curcuminóides, lignanas, quinonas, etc.

Muitos desses compostos são ativos como antioxidantes, anti-cancerígenos, antimutagênicos e até anti-inflamatórios.

Foi demonstrado que alguns deles induzem a morte celular programada ou “parada” do ciclo celular, além de regular o metabolismo, a adesão celular, a migração e a proliferação, tornando-os potencialmente benéficos para o tratamento de tumores. .

Alimentos com compostos fenólicos

Como muitos metabólitos secundários produzidos pelas plantas possuem uma grande quantidade de compostos fenólicos, a maioria dos vegetais que consumimos diariamente são ricos neles.

Da mesma forma, todas as proteínas celulares (de animais, plantas e fungos) têm proporções diferentes de tirosina, o aminoácido proteico com um anel fenólico.

Entre os principais alimentos ricos em fenóis e / ou seus derivados estão:

– as azeitonas

– as uvas

– muitas frutas e legumes

– o arroz

– especiarias aromáticas (orégano, pimenta, coentro, cominho, canela, cravo, mostarda, gengibre, anis, açafrão, hortelã, etc.)

– as ervas

– chá e café

– as algas

– nozes e outras nozes

– o vinho

– o chocolate

– leguminosas e outras sementes

 Referências

  1. Bento, C. e Gonçalves, Ana Carolina e Jesus, Fábio e Simões, Manuel e Silva, Luis. (2017). Compostos fenólicos: fontes, propriedades e aplicações.
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