Monossacarídeos: características, funções e exemplos

Os monossacáridos são moléculas relativamente pequenas que formam a base estrutural para mais hidratos de carbono complexos. Eles variam em termos de estrutura e configuração estereoquímica.

O exemplo mais distinto de um monossacarídeo, e também o mais abundante na natureza, é a d-glicose, composta por seis átomos de carbono. A glicose é uma fonte indispensável de energia e é o componente básico de certos polímeros, como amido e celulose.

Monossacarídeos: características, funções e exemplos 1

Por Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)], via Wikimedia Commons

Os monossacarídeos são compostos derivados de aldeídos ou cetonas e contêm pelo menos três átomos de carbono em sua estrutura. Eles não podem sofrer processos de hidrólise para se decompor em unidades mais simples.

Em geral, os monossacarídeos são substâncias sólidas, brancas e cristalinas com um sabor doce. Por serem substâncias polares, são altamente solúveis em água e insolúveis em solventes não polares.

Eles podem se ligar a outros monossacarídeos por meio de ligações glicosídicas e formar uma variedade de compostos, de grande importância biológica e estruturalmente variada.

O alto número de moléculas que os monossacarídeos podem formar torna possível que eles sejam ricos em informações e funções. De fato, os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes nos organismos.

A união de monossacarídeos dá origem a dissacarídeos – como sacarose, lactose e maltose – e polímeros maiores, como glicogênio, amido e celulose, que desempenham funções de armazenamento de energia, além de funções estruturais.

Características gerais

Monossacarídeos são os carboidratos mais simples. Estruturalmente, são carboidratos e muitos deles podem ser representados com a fórmula empírica (CH 2 O) n . Eles representam uma importante fonte de energia para as células e fazem parte de diferentes moléculas essenciais para a vida, como o DNA .

Os monossacarídeos são compostos de átomos de carbono, oxigênio e hidrogênio. Quando encontrada em solução, a forma predominante de açúcares (como ribose, glicose ou frutose) não é uma cadeia aberta, mas forma anéis mais estáveis ​​em energia.

Os menores monossacarídeos consistem em três carbonos e são di-hidroxiacetona e d- e l-gliceraldeído.

O esqueleto de carbono dos monossacarídeos não tem ramificações e todos os átomos de carbono, exceto um, possuem um grupo hidroxila (-OH). No átomo de carbono restante, há um oxigênio carbonílico que pode ser combinado em uma ligação acetal ou cetal.

Estrutura

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Estrutura química de glicose, um monossacarídeo.

Estereoisomerismo

Os monossacarídeos – com exceção da di-hidroxiacetona – têm átomos de carbono assimétricos, ou seja, estão ligados a quatro elementos ou substituintes diferentes. Esses carbonos são responsáveis ​​pelo aparecimento de moléculas quirais e, portanto, de isômeros ópticos.

Por exemplo, o gliceraldeído possui um único átomo de carbono assimétrico e, portanto, existem duas formas de estereoisômeros designados: as letras d- e l-gliceraldihido.No caso das aldotetrose, eles têm dois átomos de carbono assimétricos, enquanto as aldopentoses têm três.

As aldohexoses, como a glicose, têm quatro átomos de carbono assimétricos, portanto podem existir na forma de 16 estereoisômeros diferentes.

Esses carbonos assimétricos exibem atividade óptica e as formas de monossacarídeos variam na natureza de acordo com essa propriedade. A forma mais frequente de glicose é dextrorotatória, e a forma usual de frutose é levorotatória.

Quando mais de dois átomos de carbono assimétricos aparecem, os prefixos d- e l- se referem ao átomo assimétrico mais distante do carbono carbonil.

Hememiaceles e hemicetales

Os monossacarídeos têm a capacidade de formar anéis graças à presença de um grupo aldeído que reage com um álcool e gera um hemiacetal. Da mesma forma, as cetonas podem reagir com um álcool e geralmente com um hemiceto.

Por exemplo, no caso da glicose, o carbono na posição 1 (na forma linear) reage com o carbono na posição 5 da mesma estrutura para formar um hemiacetal intramolecular.

Dependendo da configuração dos substituintes presentes em cada átomo de carbono, os açúcares em sua forma cíclica podem ser representados seguindo as fórmulas de projeção de Haworth. Nesses diagramas, a borda do anel que está mais próxima do leitor e essa parte é representada por linhas grossas (veja a imagem principal).

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Assim, um açúcar com seis termos é uma piranose e um anel com cinco termos é chamado furanosa.

Dessa forma, as formas cíclicas de glicose e frutose são chamadas de glucopiranose e frutofuranose. Como discutido acima, o d-glucopiranósido pode existir em duas formas estereoisoméricas, denotadas pelas letras α e β.

Conformações: cadeira e navio

Os diagramas de Haworth sugerem que a estrutura de monossacarídeos tem uma estrutura plana, porém essa visão não é verdadeira.

Os anéis não são planos por causa da geometria tetraédrica presente em seus átomos de carbono; portanto, eles podem adotar dois tipos de conformações, chamados cadeira e navio ou navio .

A conformação na forma de uma cadeira é, em comparação com a do navio, mais rígida e estável; por esse motivo, é a conformação que predomina em soluções contendo hexoses.

Na forma de cadeira, duas classes de substituintes, chamadas axial e equatorial, podem ser distinguidas. Na piranose, os grupos hidroxila equatorial passam por processos de esterificação mais facilmente do que os axiais.

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Por Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)], via Wikimedia Commons

Propriedades dos monossacarídeos

Mutarotação e formas anoméricas de d-glicose

Quando estão em soluções aquosas, alguns açúcares se comportam como se tivessem um centro assimétrico adicional. Por exemplo, a d-glicose existe em duas formas isoméricas que diferem na rotação específica: α-d-glicose β-d-glicose.

Embora a composição elementar seja idêntica, ambas as espécies variam em termos de suas propriedades físicas e químicas. Quando esses isômeros entram em uma solução aquosa, uma mudança na rotação óptica é evidenciada com o passar do tempo, atingindo um valor final de equilíbrio.

Esse fenômeno é chamado de mutação e ocorre quando um terço do isômero alfa é misturado com dois terços do isômero beta, a uma temperatura média de 20 ° C.

Modificação de monossacarídeos

Os monossacarídeos podem formar ligações glicosídicas com álcoois e aminas para formar moléculas modificadas.

Da mesma forma, eles podem ser fosforilados, ou seja, um grupo fosfato pode ser adicionado ao monossacarídeo. Este fenômeno é de grande importância em várias vias metabólicas, por exemplo, o primeiro passo da via glicolítica envolve a fosforilação da glicose para dar o glicose intermediário 6-fosfato.

À medida que a glicólise progride, outros intermediários metabólicos são gerados, como fosfato de di-hidroxiacetona e 3-fosfato de gliceraldeído, que são açúcares fosforilados.

O processo de fosforilação fornece uma carga negativa aos açúcares, impedindo que essas moléculas deixem a célula facilmente. Além disso, fornece reatividade para que possam formar ligações com outras moléculas.

Ação do PH em monossacarídeos

Os monossacarídeos são estáveis ​​em ambientes de alta temperatura e com ácidos minerais diluídos. Por outro lado, quando expostos a ácidos altamente concentrados, os açúcares passam por um processo de desidratação que produz derivados de furano aldeídos, chamados furfurais.

Por exemplo, o aquecimento da d-glicose junto com o ácido clorídrico concentrado gera um composto chamado 5-hidroximetilfurfural.

Quando os furfurais se condensam com fenóis, eles produzem substâncias coloridas que podem ser usadas como marcadores na análise de açúcares.

Por outro lado, ambientes alcalinos suaves produzem rearranjos em torno do carbono anomérico e do carbono adjacente. Quando a d-glicose é tratada com substâncias básicas, é criada uma mistura de d-glicose, d-frutado e d-manose. Estes produtos ocorrem à temperatura ambiente.

Quando ocorre um aumento na temperatura ou nas concentrações de substâncias alcalinas, os monossacarídeos passam por processos de fragmentação, polimerização ou rearranjo.

Funções

Fonte de energia

Monossacarídeos e carboidratos em geral, os elementos essenciais da dieta como fontes de energia. Além de funcionar como combustível celular e armazenamento de energia, eles funcionam como metabólitos intermediários em reações enzimáticas.

Interação celular

Eles também podem estar ligados a outras biomoléculas – como proteínas e lipídios – e desempenhar funções essenciais relacionadas à interação celular.

Os ácidos nucléicos, DNA e RNA , são as moléculas responsáveis ​​pela herança e possuem em sua estrutura açúcares, especificamente as pentoses. D-ribose é o monossacarídeo encontrado no esqueleto do RNA. Os monossacarídeos também são componentes importantes dos lipídios complexos.

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Componentes dos oligossacarídeos

Os monossacarídeos são os componentes estruturais básicos dos oligossacarídeos (do oligo grego , o que significa poucos) e dos polissacarídeos, que contêm muitas unidades de monossacarídeos, de classe única ou variada.

Essas duas estruturas complexas funcionam como reservas biológicas de combustível, por exemplo, amido. Eles também são componentes estruturais importantes, como a celulose encontrada nas rígidas paredes celulares das plantas e nos tecidos lenhosos e fibrosos de vários órgãos vegetais.

Classificação

Os monossacarídeos são classificados de duas maneiras diferentes. O primeiro depende da natureza química do grupo carbonil, pois pode ser uma cetona ou um aldeído . A segunda classificação se concentra no número de átomos de carbono presentes no açúcar.

Por exemplo, a di-hidroxiacetona contém um grupo cetona e, portanto, é chamada de “cetona”, em contraste com os gliceraldeídos que contêm um grupo aldeído e são considerados “aldose”.

Os monossacarídeos recebem um nome específico, dependendo do número de carbonos contidos em sua estrutura. Assim, um açúcar com quatro, cinco, seis e sete átomos de carbono é chamado tetroses, pentoses, hexoses e heptoses, respectivamente.

De todos os tipos de monossacarídeos mencionados, hexoses são de longe o grupo mais abundante.

Ambas as classificações podem ser combinadas e o nome dado à molécula é uma mistura do número de carbonos e do tipo de grupo carbonila.

No caso da glucose (C 6 H 12 O 6 ) é considerado porque uma hexose tem seis átomos de carbono e é uma aldose. De acordo com as duas classificações, essa molécula é uma aldohexose. Da mesma forma, a ribulose é uma cetopentose.

Derivados importantes de monossacarídeos

Glicosídeos

Na presença de um ácido mineral, os aldopiranos podem reagir com álcoois e formar glicosídeos. Estes são acetais mistos assimétricos constituídos pela reação do átomo de carbono anomérico do hemiacetal com um grupo hidroxil de um álcool.

A ligação formada é chamada ligação glicosídica e também pode ser formada pela reação entre o carbono anomérico de um monossacarídeo com o grupo hidroxila de outro monossacarídeo para formar um dissacarídeo. Desta forma, as cadeias de oligossacarídeos e polissacarídeos são formadas.

Eles podem ser hidrolisados ​​por certas enzimas, como glucosidases ou quando submetidos a acidez e altas temperaturas.

N-glucosilaminas ou N-glicosídeos

Aldoses e cetoses são capazes de reagir com aminas e resultar em N-glicosídeos.

Essas moléculas têm um papel importante nos ácidos nucleicos e nucleotídeos, onde os átomos de nitrogênio da base estão formando ligações N-glucosilamina com o átomo de carbono da posição 1 da d-ribose (no RNA) ou de 2-desoxi-d-ribose (no DNA).

Ácido murmático e ácido neuramínico

Esses dois derivados dos amino-açúcares possuem nove átomos de carbono em sua estrutura e são importantes componentes estruturais da arquitetura bacteriana e da cobertura das células animais, respectivamente.

A base estrutural da parede celular bacteriana é o ácido N-acetilmurâmico e é formado pelo amino-açúcar N-acetil-d-glucosamina ligado ao ácido lático.

No caso do ácido N-acetil-neuramínico, é um derivado da N-acetil-d-manosamina e do ácido pirúvico. O composto é encontrado nas glicoproteínas e glicolipídios das células animais.

Açúcares-álcoois

Nos monossacarídeos, o grupo carbonila é capaz de reduzir e formar álcoois de açúcar. Essa reação ocorre com a presença de hidrogênio gasoso e catalisadores de metal.

No caso da d-glicose, a reação dá origem ao açúcar-álcool d-glucitol. Da mesma forma, a reação da d-manose cede ao d-manitol.

Naturalmente, existem dois açúcares muito abundantes, glicerina e inositol, os quais são de grande importância biológica. O primeiro é o componente de certos lipídios, enquanto o segundo é encontrado no fosfatitil inositol e no ácido fítico.

O sal do ácido fítico é a fitina, um material essencial de suporte nos tecidos vegetais.

Exemplos de monossacarídeos

Glicose

É o monossacarídeo mais importante e está presente em todos os seres vivos. Essa cadeia carbonatada é a necessária para a existência das células, pois fornece energia a elas.

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É composto por uma cadeia carbonatada de seis átomos de carbono e complementada por doze átomos de hidrogênio e seis átomos de oxigênio.

-Aldosas

Este grupo é formado por carbonil em uma extremidade da cadeia carbonatada.

Deusas

Glicoaldeído

Trious

Gliceraldeído

Esse monossacarídeo é o único dos aldoses formados por três átomos de carbono. Pelo que é conhecido como triosa.

É o primeiro monossacarídeo obtido na fotossíntese. Além de fazer parte de vias metabólicas, como a glicólise.

Tetrosas

Eritrosa e Treosa

Esses monossacarídeos têm quatro átomos de carbono e um grupo aldeído. A eritrose e a treose diferem na conformação dos carbonos quirais.

Na treosa são encontradas nas conformações DL ou LD, enquanto na eritrose as conformações de ambos os carbonos são DD ou LL

Pentoses

Dentro deste grupo, encontramos as cadeias carbonatadas que possuem cinco átomos de carbono. Dependendo da posição do carbonil, diferenciamos os monossacarídeos ribose, desoxirribose, arabinose, xilose e lipose.

A ribose é um dos principais componentes do RNA e ajuda a formar nucleotídeos como o ATP, que fornecem energia às células dos seres vivos.

A desoxirribose é derivado de um monossacárido deoxysugar cinco átomos de carbono (pentoses de fórmula C5H10O4) empírica

A arabinose é um dos monossacarídeos que aparecem na pectina e na hemicelulose. Este monossacarídeo é usado em culturas bacterianas como fonte de carbono.

A xilose também é comumente conhecida como açúcar da madeira. Sua principal função está relacionada à nutrição humana e é um dos oito açúcares essenciais para o corpo humano.

A lixose é um monossacarídeo incomum na natureza e é encontrada nas paredes bacterianas de algumas espécies.

Hexes

Neste grupo de monossacarídeos existem seis átomos de carbono. Eles também são classificados dependendo de onde seu carbonil está localizado:

Alosa é um raro monossacarídeo obtido apenas das folhas de uma árvore africana.

Altrosa é um monossacarídeo encontrado em algumas cepas da bactéria Butyrivibrio fibrisolvens.

Glicose composta por uma cadeia carbonatada de seis átomos de carbono e suplementada com doze átomos de hidrogênio e seis átomos de oxigênio.

A manose possui uma composição semelhante à glicose e sua principal função é produzir energia para as células.

A gulose é um monossacarídeo artificial de sabor doce que não é fermentado por leveduras.

A idosa é um epímero de glicose e é usada como fonte de energia da matriz extracelular das células dos seres vivos.

A galactose é um monossacarídeo que faz parte de glicolipídios e glicoproteínas e é encontrada principalmente em neurônios cerebrais.

A talose é outro monossacarídeo artificial solúvel em água e com sabor doce

-Coisas

Dependendo do número de átomos de carbono, podemos distinguir a di-hidroxiacetona, formada por três átomos de carbono e a eritrulose, formada por quatro.

Além disso, se eles têm cinco átomos de carbono e considerando a posição do carbonil, encontramos ribulose e xilulose. Formados por seis átomos de carbono, temos a sicosa, a frutose, a sorbose e a tagatose.

Referências

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologia: Vida na Terra . Educação Pearson.
  2. Berg, JM, Tymoczko, JL e Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Bioquímica. WH Freeman and Company.
  3. Curtis, H. & Schnek, A. (2008). Curtis Biologia . Pan-American Medical Ed.
  4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Princípios de Lehninger da bioquímica . Macmillan
  5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Fundamentos da bioquímica: vida em nível molecular . Wiley
  6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J. Monossacarídeos: sua química e seus papéis em produtos naturais .
  7. CHAPLIN, MFI Monossacarídeos. MASS SPECTROMETRY , 1986, vol. 1, p. 7)
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glicose / _ / -. J. Physiol , 1975, vol. 228, p. 775
  9. DARNELL, James E., et al. Biologia celular molecular . Nova York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Estrutura e função de Monosacáridos. 2003
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Biologia Molecular Básica-5 . Editor Artmed, 2014.
  12. KARP, Gerald. Biologia celular e molecular: conceitos e experimentos (6a . McGraw Hill Mexico, 2011.

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