O que é acetofenona? Estrutura, síntese, usos

A acetofenona é um composto orgânico que pertence à classe dos cetonas. Sua estrutura química é representada pela fórmula C8H8O e é caracterizada por apresentar um grupo funcional carbonila ligado a um anel fenílico. A acetofenona pode ser sintetizada através da oxidação do ácido benzóico ou da reação de Friedel-Crafts entre o benzeno e o acetileno.

Este composto é amplamente utilizado na indústria química como intermediário na síntese de diversos produtos, como fragrâncias, corantes, medicamentos e plásticos. Além disso, a acetofenona também é empregada na produção de aromatizantes e flavorizantes, devido ao seu aroma característico de amêndoas amargas. Sua versatilidade e aplicabilidade em diferentes setores fazem da acetofenona um composto químico de grande importância no mercado.

Benefícios e aplicações da Acetofenona na indústria e na medicina.

A acetofenona é um composto químico orgânico que pertence à classe dos cetonas. Sua fórmula química é C8H8O e sua estrutura molecular é representada por um anel de benzeno ligado a um grupo carbonila. A acetofenona é um líquido incolor com um odor característico agradável.

Na indústria, a acetofenona é amplamente utilizada como intermediário na síntese de diversos compostos químicos, como resinas, corantes e fragrâncias. Ela também é empregada na produção de plásticos e produtos químicos finos. Sua capacidade de reagir com outros compostos de forma seletiva a torna um reagente muito versátil em diversas reações químicas.

Na medicina, a acetofenona é utilizada como precursor na síntese de medicamentos e produtos farmacêuticos. Alguns estudos mostraram que a acetofenona possui propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias, o que a torna potencialmente útil no tratamento de algumas doenças.

Além disso, a acetofenona é empregada na indústria de alimentos como aromatizante e flavorizante em produtos como bebidas, sorvetes e doces. Sua capacidade de conferir um aroma agradável e característico a esses produtos a torna um ingrediente muito utilizado na indústria alimentícia.

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Sua estrutura molecular simples e sua capacidade de reagir seletivamente a tornam um reagente muito útil em diversas sínteses químicas. Além disso, seus benefícios como antioxidante e aromatizante a tornam um ingrediente valioso em diversos setores da indústria.

Processo para obtenção da cetona através de reações químicas e destilação fracionada.

A acetofenona é uma cetona que possui a fórmula molecular C8H8O e é amplamente utilizada na indústria química. Ela é obtida através de reações químicas e destilação fracionada.

Para sintetizar a acetofenona, é necessário iniciar com o benzeno e o ácido acético. Primeiramente, o benzeno reage com o ácido acético em presença de um catalisador, formando o acetofenona como produto principal. Essa reação é conhecida como reação de Friedel-Crafts.

Após a obtenção da acetofenona, é necessário purificá-la através da destilação fracionada. A destilação fracionada é um processo de separação que se baseia na diferença de pontos de ebulição dos componentes da mistura. Neste caso, a acetofenona é destilada em temperaturas específicas para separá-la de impurezas e outros subprodutos da reação química.

A obtenção da acetofenona através de reações químicas e destilação fracionada é um processo eficiente e amplamente utilizado na indústria para produzir essa importante cetona.

O que é acetofenona? Estrutura, síntese, usos

O que é acetofenona? Estrutura, síntese, usos

A acetofenona é um composto orgânico derivado da chicória. É usado principalmente como agente aromatizante em alimentos e perfumes. Também é usado como solvente para plásticos e resinas. Este composto faz parte dos 599 aditivos presentes nos cigarros.

Sua fórmula química é C 6 H 5 C (O) CH 3 e pertence ao grupo de cetonas, compostos químicos caracterizados por possuir um grupo carbonila. A acetofenona é a cetona aromática mais simples.

A acetofenona é mais densa que a água, tornando-a ligeiramente solúvel e afundando nela. Em condições frias, a acetofenona congela.

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À temperatura ambiente, a acetofenona é um líquido transparente com um sabor doce e picante. Seu ponto de ebulição é de 202  o C, enquanto seu ponto de fusão é de 20  o C. Seu cheiro lembra o odor das laranjas.

A acetofenona é moderadamente reativa. As reações químicas entre acetofenona e bases ou ácidos liberam grandes quantidades de gás e calor inflamáveis.

As reações entre acetofenona e metais alcalinos, hidretos ou nitretos também liberam gases e calor, o que é suficiente para iniciar um incêndio. A acetofenona não reage com isocianatos, aldeídos, peróxidos e carbonetos.

Síntese

A acetofenona pode ser sintetizada de várias maneiras. Pode ser adquirido como subproduto do isopropilbenzeno, também chamado cumeno.

Na natureza, o cumeno é encontrado no óleo de canela e gengibre. A acetofenona também pode ser produzida por oxidação de etilbenzina.

Utilizações farmacêuticas e gerais

Durante o século 20, a acetofenona foi usada como agente hipnótico. Para isso, o composto foi sintetizado e embalado sob o nome Sypnone para induzir o sono.

Na indústria farmacêutica atual, a acetofenona é usada como agente fotossensibilizante.

Esses medicamentos ficam inativos até entrarem em contato com luz ultravioleta ou luz solar.

Uma vez em contato com a luz, uma reação começa no tecido humano para curar o tecido doente. A acetofenona é geralmente usada para tratar a psoríase e alguns tipos de neoplasias.

Além disso, a acetofenona é amplamente utilizada para adoçar alimentos e bebidas. Graças ao seu cheiro frutado, também é usado para fragrâncias encontradas em loções, perfumes, sabonetes e detergentes.

Riscos

Em níveis elevados, o vapor de acetofenona é um narcótico. Este vapor é capaz de irritar a pele e os olhos levemente.

Em níveis elevados, o contato entre o vapor e o tecido pode resultar em lesões na córnea. Quando essa exposição é constante, o vapor pode reduzir a sensibilidade à luz nos olhos.

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A inalação desse vapor também pode causar congestão nos pulmões, fígado e rins. Quando a acetofenona é consumida por via oral, ela pode enfraquecer o pulso humano e causar efeitos sedativos, hipnóticos e hematológicos.

A Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos classificou a acetofenona no grupo D, denominada não classificável quanto à carcinogenicidade humana.

Os compostos atribuídos ao grupo D não demonstram evidências suficientes para apoiar ou refutar a carcinogenicidade humana.

Referências

  1. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. Banco de Dados Composto PubChem; CID = 7410 Centro Nacional de Informação Biotecnológica (2017). Banco de Dados Composto PubChem; CID = 7410, acetofenona. Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.
  2. Brown, W. (2015). Cetona. Enciclopédia Britânica. Encyclopeia Britannica Inc.
  3. Livro químico (2017). Lista de bancos de dados CAS: Acetofenona.
  4. Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (2016). Acetofenona.
  5. O Livro Verde (2012). Acetofenona e seus usos.
  6. Departamento de Saúde e Serviços Humanos dos EUA (1993). Banco de Dados de Substâncias Perigosas (HSDB, banco de dados on-line). Programa Nacional de Informação Toxicológica, Biblioteca Nacional de Medicina, Bethesda, MD.
  7. Sittig, M (1985). Manual de produtos químicos tóxicos e perigosos e agentes cancerígenos. 2ª edição.

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