O que é acetofenona? Estrutura, síntese, usos

O que é acetofenona? Estrutura, síntese, usos

A acetofenona é um composto orgânico derivado da chicória. É usado principalmente como agente aromatizante em alimentos e perfumes. Também é usado como solvente para plásticos e resinas. Este composto faz parte dos 599 aditivos presentes nos cigarros.

Sua fórmula química é C 6 H 5 C (O) CH 3 e pertence ao grupo de cetonas, compostos químicos caracterizados por possuir um grupo carbonila. A acetofenona é a cetona aromática mais simples.

A acetofenona é mais densa que a água, tornando-a ligeiramente solúvel e afundando nela. Em condições frias, a acetofenona congela.

À temperatura ambiente, a acetofenona é um líquido transparente com um sabor doce e picante. Seu ponto de ebulição é de 202  o C, enquanto seu ponto de fusão é de 20  o C. Seu cheiro lembra o odor das laranjas.

A acetofenona é moderadamente reativa. As reações químicas entre acetofenona e bases ou ácidos liberam grandes quantidades de gás e calor inflamáveis.

As reações entre acetofenona e metais alcalinos, hidretos ou nitretos também liberam gases e calor, o que é suficiente para iniciar um incêndio. A acetofenona não reage com isocianatos, aldeídos, peróxidos e carbonetos.

Síntese

A acetofenona pode ser sintetizada de várias maneiras. Pode ser adquirido como subproduto do isopropilbenzeno, também chamado cumeno.

Na natureza, o cumeno é encontrado no óleo de canela e gengibre. A acetofenona também pode ser produzida por oxidação de etilbenzina.

Utilizações farmacêuticas e gerais

Durante o século 20, a acetofenona foi usada como agente hipnótico. Para isso, o composto foi sintetizado e embalado sob o nome Sypnone para induzir o sono.

Na indústria farmacêutica atual, a acetofenona é usada como agente fotossensibilizante.

Esses medicamentos ficam inativos até entrarem em contato com luz ultravioleta ou luz solar.

Uma vez em contato com a luz, uma reação começa no tecido humano para curar o tecido doente. A acetofenona é geralmente usada para tratar a psoríase e alguns tipos de neoplasias.

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Além disso, a acetofenona é amplamente utilizada para adoçar alimentos e bebidas. Graças ao seu cheiro frutado, também é usado para fragrâncias encontradas em loções, perfumes, sabonetes e detergentes.

Riscos

Em níveis elevados, o vapor de acetofenona é um narcótico. Este vapor é capaz de irritar a pele e os olhos levemente.

Em níveis elevados, o contato entre o vapor e o tecido pode resultar em lesões na córnea. Quando essa exposição é constante, o vapor pode reduzir a sensibilidade à luz nos olhos.

A inalação desse vapor também pode causar congestão nos pulmões, fígado e rins. Quando a acetofenona é consumida por via oral, ela pode enfraquecer o pulso humano e causar efeitos sedativos, hipnóticos e hematológicos.

A Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos classificou a acetofenona no grupo D, denominada não classificável quanto à carcinogenicidade humana.

Os compostos atribuídos ao grupo D não demonstram evidências suficientes para apoiar ou refutar a carcinogenicidade humana.

Referências

  1. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. Banco de Dados Composto PubChem; CID = 7410 Centro Nacional de Informação Biotecnológica (2017). Banco de Dados Composto PubChem; CID = 7410, acetofenona. Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.
  2. Brown, W. (2015). Cetona. Enciclopédia Britânica. Encyclopeia Britannica Inc.
  3. Livro químico (2017). Lista de bancos de dados CAS: Acetofenona.
  4. Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (2016). Acetofenona.
  5. O Livro Verde (2012). Acetofenona e seus usos.
  6. Departamento de Saúde e Serviços Humanos dos EUA (1993). Banco de Dados de Substâncias Perigosas (HSDB, banco de dados on-line). Programa Nacional de Informação Toxicológica, Biblioteca Nacional de Medicina, Bethesda, MD.
  7. Sittig, M (1985). Manual de produtos químicos tóxicos e perigosos e agentes cancerígenos. 2ª edição.

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